Dispiro<2.1.2.1>octanon-4 | 64149-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Dispiro<2.1.2.1>octanon-4
• 英文别名: Dispiro[2.1.2.1]octan-4-one；dispiro[2.1.25.13]octan-8-one
• CAS: 64149-37-7
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: QJPCXYPRTQCYLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dispiro<2.1.2.1>octanon-4 在 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以22%的产率得到8,8'-bis(dispiro[2.1.2.1]octylidene)
  参考文献：
  名称：

  螺环丙烷化的双环丁烯及其自由基阳离子的合成，光谱和结构性质。

  摘要：

  螺环丙烷化的双环丁烯基3-7是通过相应螺环丙烷化的环丁酮（3和5）的McMurry偶联，Staudinger-Pfenniger反应（4），Wittig内酯的氧化偶联（4）或全螺环丙烷化的环丁酮的Wittig烯化反应制备的（6和7） ）。母体2a和全螺环丙烷化的双环丁烯5的结构通过X射线晶体学测定，该X射线晶体学揭示了双键周围相当大的空间拥挤。结果5确实进行了二氯卡宾的添加，间氯过苯甲酸的环氧化和CH 2 I 2 / ZnEt 2的环丙烷化，但是没有添加更大体积的二溴卡宾。5与四氰基乙烯的反应进展顺利，但导致一个内部环丙烷环之一的近端单键上形成了一个正式的[3 + 2]环加合物。对于每对β-和α-螺环丙烷基团，双环丁烯的连续螺环丙烷化分别导致12和17nm的紫外光谱发生红移。在这些双环丁烯的He（I）-光电子能谱中，发现螺环丙烷化对其pi电离能（pi-IE，）的影响几乎是加和的，导致每增加一个β-螺环丙烷降低0

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011217)7:24<5382::aid-chem5382>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  二螺[2.1.2.1]辛烷 在 sodium periodate 、 四氧化钌 作用下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到Dispiro<2.1.2.1>octanon-4
  参考文献：
  名称：

  在与原位生成的RuO 4的氧化反应中，环丙烷作为活化基团的作用

  摘要：

  将在Sharpless条件下原位生成的四氧化钌应用于不同的含环丙烷基团的烃，这些环丙烷基团是螺链烷烃化的或环稠合的。在所有情况下，氧化仅在环丙基的α位发生，得到酮。当这些位置是三级时，观察到环裂解。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00325-5

文献信息

• Etude des petits cycles—XXXVII
  作者：J.M. Denis、P. Le Perchec、J.M. Conia

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80094-x

  日期：1977.1