亚碘酰二内酯 | 2902-68-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 亚碘酰二内酯
• 英文名称: iodosodilactone
• 英文别名: Iodosodilacton；2aλ³-ioda-2,3-dioxa-cyclopenta[cd]indene-1,4-dione；4λ3-ioda-3,5-dioxatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1(11),7,9-triene-2,6-dione
• CAS: 2902-68-3
• 化学式: C₈H₃IO₄
• 分子量: 290.014
• InChiKey: DHIWEENQJCGNME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263°C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基膦 、 亚碘酰二内酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 苯乙醇 、 己酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-oxo-1-(triphenylphosphonio)-1,3-dihydro-1l3-benzo[d][1,2]iodaoxole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可回收的高价碘（III）试剂碘二内酯作为直接酯化，酰胺化和肽偶联的高效偶联试剂

  摘要：

  高价碘（III）试剂在促进羧酸与醇或胺之间的直接缩合以提供酯，大环内酯，酰胺以及未经消旋化作用的肽方面起着新颖的作用，可促进羧酸与醇或胺之间的直接缩合。碘代二内酯（1）的再生也可以容易地实现。据认为，来自羧酸活化的中间体酰氧基phosph离子C参与了本酯化反应。

  DOI：

  10.1021/ol301085v
• 作为产物：
  描述：

  2-碘异酞酸 在 盐酸 、 sodium chlorite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到亚碘酰二内酯
  参考文献：
  名称：

  氟酚的区域选择性氧化酰化。

  摘要：

  描述了氟酚的无金属和高度区域选择性的氧化芳基化反应。氟化物离去基团的相对位置（即邻位或对位）控制芳基化醌产物的1,2或1,4性质，为这种氧化，脱氟，芳基化概念提供了通用性和通用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201910352
• 作为试剂：
  描述：

  N-苯甲酰基-l-脯氨酸 、 苯乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三苯基膦 、 亚碘酰二内酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-phenylethyl 1-benzoylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可回收的高价碘（III）试剂碘二内酯作为直接酯化，酰胺化和肽偶联的高效偶联试剂

  摘要：

  高价碘（III）试剂在促进羧酸与醇或胺之间的直接缩合以提供酯，大环内酯，酰胺以及未经消旋化作用的肽方面起着新颖的作用，可促进羧酸与醇或胺之间的直接缩合。碘代二内酯（1）的再生也可以容易地实现。据认为，来自羧酸活化的中间体酰氧基phosph离子C参与了本酯化反应。

  DOI：

  10.1021/ol301085v

文献信息

• Synthesis and properties of two iodosolactones
  作者：William C. Agosta

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99525-5

  日期：1965.1
• Recyclable Hypervalent Iodine(III) Reagent Iodosodilactone as an Efficient Coupling Reagent for Direct Esterification, Amidation, and Peptide Coupling
  作者：Jun Tian、Wen-Chao Gao、Dong-Mei Zhou、Chi Zhang

  DOI：10.1021/ol301085v

  日期：2012.6.15

  hypervalent iodine(III) reagent plays a novel role as an efficient coupling reagent to promote the direct condensation between carboxylic acids and alcohols or amines to provide esters, macrocyclic lactones, amides, as well as peptides without racemization. The regeneration of iodosodilactone (1) can also be readily achieved. The intermediate acyloxyphosphonium ion C from the activation of a carboxylic acid

  高价碘（III）试剂在促进羧酸与醇或胺之间的直接缩合以提供酯，大环内酯，酰胺以及未经消旋化作用的肽方面起着新颖的作用，可促进羧酸与醇或胺之间的直接缩合。碘代二内酯（1）的再生也可以容易地实现。据认为，来自羧酸活化的中间体酰氧基phosph离子C参与了本酯化反应。
• Regioselective Oxidative Arylation of Fluorophenols
  作者：Congjun Yu、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1002/anie.201910352

  日期：2019.12.16

  A metal free and highly regioselective oxidative arylation reaction of fluorophenols is described. The relative position of the fluoride leaving group (i.e., ortho or para) controls the 1,2 or 1,4 nature of the arylated quinone product, lending versatility and generality to this oxidative, defluorinative, arylation concept.

  描述了氟酚的无金属和高度区域选择性的氧化芳基化反应。氟化物离去基团的相对位置（即邻位或对位）控制芳基化醌产物的1,2或1,4性质，为这种氧化，脱氟，芳基化概念提供了通用性和通用性。