β-(4-methylbenzoyl)-α-(N-imidazolyl)propionic acid | 108571-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-(4-methylbenzoyl)-α-(N-imidazolyl)propionic acid
• 英文别名: α-(imidazol-1-yl)-β-(p-toluoyl)propionic acid；2-(1H-imidazol-1-yl)-4-(4-methylphenyl)-4-oxobutanoic acid；2-imidazol-1-yl-4-(4-methylphenyl)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 108571-56-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: CCRABWFPDVZZEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(4-methylbenzoyl)-α-(N-imidazolyl)propionic acid 在 一水合肼 作用下， 反应 4.0h， 以64.5%的产率得到6-对甲苯吡嗪-3(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Heterocyclization of β-Aroyl- -diphenylphosphorylpropionic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000033535.93962.f5
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 4-(p-methylphenyl)-4-oxo-2-butenoic acid 生成 β-(4-methylbenzoyl)-α-(N-imidazolyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  β-芳酰基丙烯酸与 N-亲核试剂的反应

  摘要：

  NH2OH·HCl 与 β-芳酰基丙烯酸的反应不明确：亲核试剂攻击羰基或 C=C 键。在后一种情况下，所得的 α-羟基-氨基衍生物转化为烯胺，可能通过脱水和异构化。将 1,2,4-三唑加成到 β-(对甲苯基)丙烯酸的 C=C 键上，然后用 60% NH2NH2·H2O 回流它们的加合物，得到二氢哒嗪酮衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0068-7

文献信息

• XACHIKYAN, R. DZH.;GRIGORYAN, G. V.;AGBALYAN, S. G., ARM. XIM. ZH., 1986, 39, N 6, 373-378
  作者：XACHIKYAN, R. DZH.、GRIGORYAN, G. V.、AGBALYAN, S. G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Heterocyclization of β-Aroyl- -diphenylphosphorylpropionic Acids
  作者：R. A. Khachatryan、R. J. Khachikyan、N. V. Karamyan、G. A. Panosyan、M. G. Indzhikyan

  DOI：10.1023/b:cohc.0000033535.93962.f5

  日期：2004.4
• Reactions of β-aroylacrylic acids with N-nucleophiles
  作者：R. Dj. Khachikyan、N. V. Karamyan、H. A. Panosyan、M. H. Injikyan

  DOI：10.1007/s11172-006-0068-7

  日期：2005.8

  Reactions of NH2OH·HCl with β-aroylacrylic acids proceed ambiguously: a nucleophile attacks either the carbonyl group or the C=C bond. In the latter case, the resulting α-hydroxyl-amino derivative converts into enamine, probably via dehydration followed by isomerization. Addition of 1,2,4-triazole to the C=C bond of β-(p-toluyl)acrylic acid followed by refluxing of their adduct with 60% NH2NH2·H2O

  NH2OH·HCl 与 β-芳酰基丙烯酸的反应不明确：亲核试剂攻击羰基或 C=C 键。在后一种情况下，所得的 α-羟基-氨基衍生物转化为烯胺，可能通过脱水和异构化。将 1,2,4-三唑加成到 β-(对甲苯基)丙烯酸的 C=C 键上，然后用 60% NH2NH2·H2O 回流它们的加合物，得到二氢哒嗪酮衍生物。