4-nitro-4-phenyl-1-[2'-(3''-phenylprop-1''-ynyl)phenyl]butan-1-one | 863498-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-nitro-4-phenyl-1-[2'-(3''-phenylprop-1''-ynyl)phenyl]butan-1-one
• 英文别名: 4-Nitro-4-phenyl-1-[2-(3-phenylprop-1-ynyl)phenyl]butan-1-one
• CAS: 863498-97-9
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₃
• 分子量: 383.447
• InChiKey: WYQGVPRABMOTMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-4-phenyl-1-[2'-(3''-phenylprop-1''-ynyl)phenyl]butan-1-one 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 四丁基碘化铵 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 trans-3,6-diphenyl-1,2,3,11b-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,1-a][2]benzazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  以直链和单环烯基硝酮杂环化为关键步骤制备 Azepin-3-one 衍生物的偶极途径

  摘要：

  最近发现的苯并戊烯基硝酮转化为 1,2-二氢苯并 [c] azepin-3-ones 已扩展到结构不同的系统的合成，包括单环衍生物 17 和 18、双环 azepinones 10a-d 和三环杂环37-40、42、43、45、47 和 48。此外，通过制备作为生物碱 astrocasine 模型化合物的苯并哌啶基化合物 52 证明了反应原理的适用性 (53)。提出了一种多步反应机制，涉及烯基硝酮作为 1,7-偶极电环化过程的前体，然后进行进一步的键重组。在某些情况下，异吲哚（41、44 和 46）作为次要产物的形成支持环丙酮（E 型和 H 型）作为中间体的出现。对选定的二氢氮杂环酮进行光化学研究得出了不同的结果：虽然单环氮杂环庚酮 17 在直接和敏化激发下反应形成双环非对映异构体 20 和 21，但双环化合物 10 的反应更为复杂。仅观察到 10a、b 在直接照射下发生 4π-环化反应，导致在

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400922
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-phenylprop-1-yn-1-yl)benzaldehyde 在 二异丙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 4-nitro-4-phenyl-1-[2'-(3''-phenylprop-1''-ynyl)phenyl]butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  以直链和单环烯基硝酮杂环化为关键步骤制备 Azepin-3-one 衍生物的偶极途径

  摘要：

  最近发现的苯并戊烯基硝酮转化为 1,2-二氢苯并 [c] azepin-3-ones 已扩展到结构不同的系统的合成，包括单环衍生物 17 和 18、双环 azepinones 10a-d 和三环杂环37-40、42、43、45、47 和 48。此外，通过制备作为生物碱 astrocasine 模型化合物的苯并哌啶基化合物 52 证明了反应原理的适用性 (53)。提出了一种多步反应机制，涉及烯基硝酮作为 1,7-偶极电环化过程的前体，然后进行进一步的键重组。在某些情况下，异吲哚（41、44 和 46）作为次要产物的形成支持环丙酮（E 型和 H 型）作为中间体的出现。对选定的二氢氮杂环酮进行光化学研究得出了不同的结果：虽然单环氮杂环庚酮 17 在直接和敏化激发下反应形成双环非对映异构体 20 和 21，但双环化合物 10 的反应更为复杂。仅观察到 10a、b 在直接照射下发生 4π-环化反应，导致在

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400922