tetraethyl 4,4'-([1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl)bis(2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate) | 1118579-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: tetraethyl 4,4'-([1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl)bis(2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate)
• 英文别名: 4,4'-bis(1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-diethyloxycarbonyl-4-pyridyl)biphenyl；Diethyl 4-[4-[4-[3,5-bis(ethoxycarbonyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin-4-yl]phenyl]phenyl]-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl 4-[4-[4-[3,5-bis(ethoxycarbonyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin-4-yl]phenyl]phenyl]-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1118579-48-8
• 化学式: C₃₈H₄₄N₂O₈
• 分子量: 656.776
• InChiKey: QCBHPDRUAVESPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl 4,4'-([1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl)bis(2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate) 在 氧气 、 甲烷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到4,4'-bis(2,6-dimethyl-3,5-diethyloxycarbonyl-4-pyridyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  包含中心苯基连接基团的线性扩展联吡啶的便捷合成

  摘要：

  通过 Hantzsch 二氢吡啶合成，随后在活性炭存在下与分子氧进行氧化芳构化，以及脱羧基...

  DOI：

  10.1246/cl.2008.1302
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-联苯二甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 氨 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以72%的产率得到tetraethyl 4,4'-([1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl)bis(2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate)
  参考文献：
  名称：

  包含中心苯基连接基团的线性扩展联吡啶的便捷合成

  摘要：

  通过 Hantzsch 二氢吡啶合成，随后在活性炭存在下与分子氧进行氧化芳构化，以及脱羧基...

  DOI：

  10.1246/cl.2008.1302

文献信息

• Development of Self-Assembling bis-1,4-Dihydropyridines: Detailed Studies of Bromination of Four Methyl Groups and Bromine Nucleophilic Substitution
  作者：Martins Kaukulis、Martins Rucins、Davis Lacis、Aiva Plotniece、Arkadij Sobolev

  DOI：10.3390/molecules29010161

  日期：——

  bromination of methyl groups. The bromination reaction was followed by the synthesis of cationic pyridine moiety containing amphiphilic bis-1,4-DHP derivatives. By nucleophilic substitution of bromine with various substituted pyridines, 12 new amphiphilic bis-1,4-DHP derivatives were obtained. Evaluation of self-assembling properties of tetracationic bis-1,4-dihydropyridine derivatives by dynamic light

  1,4-二氢吡啶 (1,4-DHP) 两亲物合成中最重要的步骤之一是整个环 2 和 6 位甲基的溴化。然而，迄今为止，主要仅N-溴代琥珀酰亚胺用于溴化1,4-DHPs。在这项工作中，通过Hantzsch合成法合成了在1,4-DHP环的3位和5位上连接有乙基和十二烷基酯基团的双-1,4-DHP衍生物。通过实验研究，找出双-1,4-DHP 2位和6位甲基四溴化的最佳条件和试剂，筛选出4种不同的溴化剂。发现在乙酸乙酯中使用溴化吡啶鎓过溴化物对于甲基的溴化是最佳的。溴化反应之后合成含有两亲性双-1,4-DHP衍生物的阳离子吡啶部分。通过溴与各种取代吡啶的亲核取代，得到了12种新的两亲性双-1,4-DHP衍生物。还通过动态光散射（DLS）测量评估了四阳离子双-1,4-二氢吡啶衍生物的自组装特性。