1-tert-Butyl-4-methylcyclopentene | 122519-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-tert-Butyl-4-methylcyclopentene
• CAS: 122519-96-4
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: UQUZEEUTDDIMKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-1-Methyl-2-(1-tert-butylethenyl)cyclopropane 生成 5,6,6-Trimethyl-1,4-heptadiene 、 1-tert-Butyl-4-methylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  (-)-(R,R)-trans-2-methyl-1-(1-tert-butylvinyl)cyclopropane 的热 1,3-sigmatropic 重排中的立体化学和动力学氘同位素效应：双自由基中间体的证据

  摘要：

  环丙烷中热诱导的一级 1,3-化学位移的机制尚未明确定义。为了解决 1,3-移位的机理，(-)-(R,R)-trans-2-methyl-1-(1-tert-butylvinyl) cyclopropane 及其 1-(2,2-制备双氘-1-叔丁基乙烯基）衍生物（80% 氘化），并在静态良好条件下的反应器中以 280/sup 0/C 的温度在气相中加热。观察到的对 1,3 位移的正常同位素效应与通常与由键合变化引起的二次 ..cap α.. 氘同位素效应相关的效应相反，并且这种逆同位素效应被认为是由诱导产生的1,3-shift 上的旋转效应。然而，该解释与对映异构化的相对较大的速率常数不一致，除非对映异构化是一个单独的过程。(BLM)

  DOI：

  10.1021/ja00315a063

文献信息

• Evidence for concert in the vinylcyclopropane rearrangement. A reinvestigation of the pyrolysis of trans-1-methyl-2-(1-tert-butylethenyl)cyclopropane
  作者：Joseph J. Gajewski、Michael P. Squicciarini

  DOI：10.1021/ja00199a035

  日期：1989.8