1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanone | 1227456-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(1-Hydroxynaphthalen-2-yl)-2-imidazol-1-ylethanone
• CAS: 1227456-51-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: URUZRWWUNMDYQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanone 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一些新的2-乙酰萘衍生物的合成，抗惊厥和抗菌活性

  摘要：

  在这项研究中，作为我们对新的（芳烷基）咪唑抗惊厥化合物的研究的延续，已经描述了一系列2-乙酰基萘衍生物的设计，合成和抗惊厥/抗菌活性评估。该化合物的分子设计是基于萘啶酮[1-（2-萘基）-2-（咪唑-1-基）乙酮]的修饰，它是（芳烷基）咪唑抗惊厥化合物及其代表物的代表。活性代谢物，nafimidone醇（3，4）。通常，这些化合物在萘和咪唑环之间的烷基链上被各种取代，并进行了一些其他修饰，以评估其他结构-活性关系。这些化合物的抗惊厥活性曲线是通过最大电击惊厥（MES）和皮下甲硝唑（scM）惊厥试验确定的，而它们的神经毒性则使用rotarod试验进行了检查。萘啶酮醇（5a – h）的所有酯衍生物均被设计为前药，对MES诱发的癫痫发作模型具有抗惊厥活性。选择了四个活性最高的化合物进行进一步的抗惊厥评估。通过ip途径（ED 50和TD ）计算抗惊厥保护剂的定量50）用于最活跃的候选人（5d）。M

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.010
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2-bromo-1-(1-acetyloxynaphthalen-2-yl)ethanone 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  一些新的2-乙酰萘衍生物的合成，抗惊厥和抗菌活性

  摘要：

  在这项研究中，作为我们对新的（芳烷基）咪唑抗惊厥化合物的研究的延续，已经描述了一系列2-乙酰基萘衍生物的设计，合成和抗惊厥/抗菌活性评估。该化合物的分子设计是基于萘啶酮[1-（2-萘基）-2-（咪唑-1-基）乙酮]的修饰，它是（芳烷基）咪唑抗惊厥化合物及其代表物的代表。活性代谢物，nafimidone醇（3，4）。通常，这些化合物在萘和咪唑环之间的烷基链上被各种取代，并进行了一些其他修饰，以评估其他结构-活性关系。这些化合物的抗惊厥活性曲线是通过最大电击惊厥（MES）和皮下甲硝唑（scM）惊厥试验确定的，而它们的神经毒性则使用rotarod试验进行了检查。萘啶酮醇（5a – h）的所有酯衍生物均被设计为前药，对MES诱发的癫痫发作模型具有抗惊厥活性。选择了四个活性最高的化合物进行进一步的抗惊厥评估。通过ip途径（ED 50和TD ）计算抗惊厥保护剂的定量50）用于最活跃的候选人（5d）。M

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.010

文献信息

• 1-((Substituted-naphthyl)ethyl)-imidazole derivatives, pharmaceutical compositions containing them and methods of making them
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0016587A1

  公开（公告）日：1980-10-01

  Compounds of the formula wherein m is the integer 1, 2 or 3; R is independently selected from the group C1 to C6 alkyl, C1 to C6 alkoxy, halo, trifluoromethyl and hydroxy when m is the integer 1, or 3 and methylenedioxy when m is the integer 2; Z is hydroxymethylene, esterified hydroxymethylene, alkoxymethylene, alkylthiomethylene, carbonyl, or ketal-, thioketal- or hemithioketal-protected carbonyl, and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, are useful as anticonvulsants, anti-secretory agents and spermatocides.

  式中的化合物 其中 m 为整数 1、2 或 3；当 m 为整数 1 或 3 时，R 独立选自 C1 至 C6 烷基、C1 至 C6 烷氧基、卤代、三氟甲基和羟基，当 m 为整数 2 时，R 独立选自亚甲基二氧基；Z 是羟亚甲基、酯化羟亚甲基、烷氧基亚甲基、烷硫亚甲基、羰基或酮基、硫酮基或半硫酮基保护的羰基，及其药学上可接受的酸加成盐可用作抗惊厥剂、抗分泌剂和杀精剂。
• US4277486A
  申请人：——

  公开号：US4277486A

  公开（公告）日：1981-07-07
• Synthesis, anticonvulsant and antimicrobial activities of some new 2-acetylnaphthalene derivatives
  作者：Arzu Karakurt、Meral Özalp、Şamil Işık、James P. Stables、Sevim Dalkara

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.010

  日期：2010.4

  research for new (arylalkyl)imidazole anticonvulsant compounds, the design, synthesis and anticonvulsant/antimicrobial activity evaluation of a series of 2-acetylnaphthalene derivatives have been described. Molecular design of the compounds has been based on the modification of nafimidone [1-(2-naphthyl)-2-(imidazol-1-yl)ethanone], which is a representative of the (arylalkyl)imidazole anticonvulsant compounds

  在这项研究中，作为我们对新的（芳烷基）咪唑抗惊厥化合物的研究的延续，已经描述了一系列2-乙酰基萘衍生物的设计，合成和抗惊厥/抗菌活性评估。该化合物的分子设计是基于萘啶酮[1-（2-萘基）-2-（咪唑-1-基）乙酮]的修饰，它是（芳烷基）咪唑抗惊厥化合物及其代表物的代表。活性代谢物，nafimidone醇（3，4）。通常，这些化合物在萘和咪唑环之间的烷基链上被各种取代，并进行了一些其他修饰，以评估其他结构-活性关系。这些化合物的抗惊厥活性曲线是通过最大电击惊厥（MES）和皮下甲硝唑（scM）惊厥试验确定的，而它们的神经毒性则使用rotarod试验进行了检查。萘啶酮醇（5a – h）的所有酯衍生物均被设计为前药，对MES诱发的癫痫发作模型具有抗惊厥活性。选择了四个活性最高的化合物进行进一步的抗惊厥评估。通过ip途径（ED 50和TD ）计算抗惊厥保护剂的定量50）用于最活跃的候选人（5d）。M