2,4-diphenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carbaldehyde | 1234629-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,4-diphenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,3R,4R)-2,4-diphenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carbaldehyde
• CAS: 1234629-10-7
• 化学式: C₂₅H₂₁NO
• 分子量: 351.448
• InChiKey: GRNDVRSEBDFRRU-IMSXRSKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 2-styrylindole 在 三氟甲磺酸 、 ((2R,4R)-4-(benzyloxy)pyrrolidin-2-yl)diphenylmethanol 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到2,4-diphenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映选择性，有机催化的狄尔斯-阿尔德反应的2-Vinylindoles与α，β-不饱和醛：一种功能化的四氢咔唑的有效途径

  摘要：

  脯氨醇催化剂：开发了2-乙烯吲哚和α，β-不饱和醛的高度对映异构和非对映异构选择性的脯氨醇催化的Diels-Alder反应（参见方案）。这种方法学可以进一步发展脯氨醇在不对称合成中的进一步应用。所得的密集官能化的对映体纯的四氢咔唑可用于天然产物的全合成，如阿瓜米林生物碱长春花碱的核心结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201000130

文献信息

• An Asymmetric Dehydrogenative Diels–Alder Reaction for the Synthesis of Chiral Tetrahydrocarbazole Derivatives
  作者：Xiang Wu、Hai-Jie Zhu、Shi-Bao Zhao、Shu-Sen Chen、Yun-Fei Luo、You-Gui Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03251

  日期：2018.1.5

  An asymmetric dehydrogenative Diels–Alder reaction of 2-methyl-3-phenylmethylindoles and α,β-unsaturated aldehydes has been established. The successful in situ generation of the indole ortho-quinodimethane intermediate and the iminium activation of enals are the keys to success, providing various tetrahydrocarbazole derivatives with up to >99% ee.

  已经建立了2-甲基-3-苯基甲基吲哚和α，β-不饱和醛的不对称脱氢Diels-Alder反应。成功地原位产生吲哚邻二喹甲烷甲烷中间体和对苯二甲亚胺的活化是成功的关键，它提供了各种ee> 99％的四氢咔唑衍生物。
• The Enantioselective, Organocatalyzed Diels-Alder Reaction of 2-Vinylindoles with α,β-Unsaturated Aldehydes: An Efficient Route to Functionalized Tetrahydrocarbazoles
  作者：Changwu Zheng、Yingpeng Lu、Junkang Zhang、Xingkuan Chen、Zhuo Chai、Wenying Ma、Gang Zhao

  DOI：10.1002/chem.201000130

  日期：2010.5.25

  Prolinol catalysts: A highly enantio‐ and diastereoselective prolinol‐catalyzed Diels–Alder reaction of 2‐vinylindoles and α,β‐unsaturated aldehydes is developed (see scheme). This methodology allows the development of further applications of prolinols in asymmetric synthesis. The resulting densely functionalized enantiomerically pure tetrahydrocarbazoles are useful in the total synthesis of natural

  脯氨醇催化剂：开发了2-乙烯吲哚和α，β-不饱和醛的高度对映异构和非对映异构选择性的脯氨醇催化的Diels-Alder反应（参见方案）。这种方法学可以进一步发展脯氨醇在不对称合成中的进一步应用。所得的密集官能化的对映体纯的四氢咔唑可用于天然产物的全合成，如阿瓜米林生物碱长春花碱的核心结构。