2-(4-fluorophenyl)-N,N-dimethylacetamide | 90526-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-N,N-dimethylacetamide
• 英文别名: N,N-Dimethyl-2-(4-fluorophenyl)acetamide
• CAS: 90526-07-1
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO
• mdl: MFCD03576281
• 分子量: 181.21
• InChiKey: MOFCUDMXGIHAFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-N,N-dimethylacetamide 在 正丁基锂 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-fluoro-2-(4-fluorophenyl)-1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铱配合物催化2-酰基咪唑的对映选择性α-氟

  摘要：

  利用铱催化完成了对2-酰基咪唑的第一个高对映选择性的α-氟化反应。这种转化具有温和的条件和非常广泛的底物范围，提供了一种高效且高度对映选择性的方法，以获取在各种生物活性化合物和前药中发现的各种含氟2-酰基咪唑。还已经测试了大规模合成，以证明该氟化方法的潜在实用性。

  DOI：

  10.1002/asia.201601306
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  用于金属催化间位 C−H 官能化的两个导向基团仅影响邻位亲电 C−H 硼化

  摘要：

  金属催化定向元官能化中使用的两种模板在亲电硼酸化条件下要么不导致硼酸化，要么仅导致邻位硼酸化。在不存在复杂模板的情况下，酰胺引导的苯乙酰基上的邻位硼基化被证明是可能的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200901

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Coupling of Carboxylic Acids with<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylformamides: An Approach to the Synthesis of Amides
  作者：P. Santhosh Kumar、G. Sathish Kumar、R. Arun Kumar、N. Veera Reddy、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201201544

  日期：2013.3

  A new synthetic approach for amide bond formation through the oxidative coupling of N,N-dialkylformamides with carboxylic acids was achieved by using a copper catalyst. Furthermore, this method was applied in the coupling of chiral amino acids in which the stereochemistry was retained in the resulting amide products.

  通过使用铜催化剂实现了通过 N,N-二烷基甲酰胺与羧酸的氧化偶联形成酰胺键的新合成方法。此外，该方法用于偶联手性氨基酸，其中立体化学保留在所得酰胺产物中。
• Amides as modifiable directing groups in electrophilic borylation
  作者：Saqib A. Iqbal、Marina Uzelac、Ismat Nawaz、Zhongxing Wang、T. Harri Jones、Kang Yuan、Clement R. P. Millet、Gary S. Nichol、Ghayoor Abbas Chotana、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1039/d2sc06483a

  日期：——

  Amide directed C–H borylation using ≥two equiv. of BBr3 forms borenium cations containing a R2N(R′)CO→B(Ar)Br unit which has significant Lewis acidity at the carbonyl carbon. This enables reduction of the amide unit to an amine using hydrosilanes. This approach can be applied sequentially in a one-pot electrophilic borylation–reduction process, which for phenyl-acetylamides generates ortho borylated

  使用≥2当量的酰胺定向C-H硼化作用。BBr 3形成含有R 2 N(R')C O→B(Ar)Br单元的硼阳离子，其在羰基碳处具有显着的路易斯酸性。这使得能够使用氢硅烷将酰胺单元还原为胺。这种方法可以连续应用于一锅亲电硼化还原过程，该过程对于苯基乙酰酰胺生成可以直接氧化为2-(2-氨基乙基)-苯酚的邻位硼化化合物。其他适合 C-H 硼基化还原序列的底物包括单氨基芳烃和二氨基芳烃以及咔唑。这代表了一种制造硼化分子的简单方法，该方法将通过其他方式进行卷积（例如N-辛基-1-BPin-咔唑）。硼和酰胺单元中的取代基变化是可以容忍的，二芳基硼鎓阳离子也易于还原。这使得双 C-H 硼基化-还原-水解序列能够获得 B,N-多环芳烃 (PAH)，包括硼和氮中心均含有可官能化手柄（N-H 和 B-OH）的示例。因此，该方法是无金属硼化工具箱的有用补充，用于获取有用的中间体 (ArylBPin) 和新型 B,N-PAH。
• US8445473B2
  申请人：——

  公开号：US8445473B2

  公开（公告）日：2013-05-21
• Catalytic Enantioselective α-Fluorination of 2-Acyl Imidazoles via Iridium Complexes
  作者：Guo-Qiang Xu、Hui Liang、Jie Fang、Zhi-Long Jia、Jian-Qiang Chen、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1002/asia.201601306

  日期：2016.12.6

  The first highly enantioselective α‐fluorination of 2‐acyl imidazoles utilizing iridium catalysis has been accomplished. This transformation features mild conditions and a remarkably broad substrate scope, providing an efficient and highly enantioselective approach to obtain a wide range of fluorine‐containing 2‐acyl imidazoles which are found in a variety of bioactive compounds and prodrugs. A large

  利用铱催化完成了对2-酰基咪唑的第一个高对映选择性的α-氟化反应。这种转化具有温和的条件和非常广泛的底物范围，提供了一种高效且高度对映选择性的方法，以获取在各种生物活性化合物和前药中发现的各种含氟2-酰基咪唑。还已经测试了大规模合成，以证明该氟化方法的潜在实用性。
• Two Directing Groups Used for Metal Catalysed <i>Meta</i> ‐C−H Functionalisation Only Effect <i>Ortho</i> Electrophilic C−H Borylation
  作者：Saqib A. Iqbal、Clement R. P. Millet、Jürgen Pahl、Kang Yuan、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/ejoc.202200901

  日期：2022.11.25

  Two templates used in metal catalysed directed meta functionalisation led to either no borylation, or only ortho borylation under electrophilic borylation conditions. In the absence of the complex template amide directed ortho borylation onto phenylacetyl groups is shown to be possible.

  金属催化定向元官能化中使用的两种模板在亲电硼酸化条件下要么不导致硼酸化，要么仅导致邻位硼酸化。在不存在复杂模板的情况下，酰胺引导的苯乙酰基上的邻位硼基化被证明是可能的。