ethyl (R)-2-{[2-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-phenylacetamido]phenylmethylene}-3-oxobutanoate | 1352743-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-2-{[2-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-phenylacetamido]phenylmethylene}-3-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-[[[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylacetyl]amino]-phenylmethylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 1352743-09-9
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₅Si
• 分子量: 481.664
• InChiKey: WEWQOFBWRGWVDC-ZWAUUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl (R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-phenylacetate 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl (R)-2-{[2-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-phenylacetamido]phenylmethylene}-3-oxobutanoate 、 ethyl (R)-2-{[2-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-phenylacetamido]phenylmethylene}-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  合成对映体纯羟甲基取代吡啶衍生物的手性池策略

  摘要：

  介绍了合成对映体纯羟甲基取代吡啶衍生物的简单程序。开发的方法基于 TMSOTf 促进的 β-酮烯酰胺环缩合反应，导致不同取代的 4-羟基吡啶/4-吡啶酮衍生物。所需的 β-酮烯酰胺是通过将容易获得的烯氨基酮与适当保护的对映体纯羧酰氯酰化来制备的。大多数实验是用 D-扁桃酸作为起始材料进行的。已经表明所有步骤基本上没有外消旋化。几种制备的 4-吡啶酮衍生物转化为相应的 pyrid-4-yl nonaflates 并进行一系列钯催化的转化，如 Suzuki、Heck 或 Sonogashira 反应。此外，不对称 2,6-二取代吡啶衍生物的区域选择性侧链官能化是通过应用相应吡啶 N-氧化物的 Boekelheide 重排来实现的。所提出的方法为高度取代的对映纯吡啶衍生物提供了一种灵活、快速和可扩展的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100681

文献信息

• A Chiral Pool Strategy for the Synthesis of Enantiopure Hydroxymethyl-Substituted Pyridine Derivatives
  作者：Christian Eidamshaus、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.201100681

  日期：2011.10

  A simple procedure for the synthesis of enantiopure hydroxymethyl-substituted pyridine derivatives is presented. The developed method is based on TMSOTf-promoted cyclocondensations of β-ketoenamides, leading to differently substituted 4-hydroxypyridine/4-pyridone derivatives. The required β-ketoenamides were prepared by acylation ofeasily available enamino ketones with suitably protected enantiopure

  介绍了合成对映体纯羟甲基取代吡啶衍生物的简单程序。开发的方法基于 TMSOTf 促进的 β-酮烯酰胺环缩合反应，导致不同取代的 4-羟基吡啶/4-吡啶酮衍生物。所需的 β-酮烯酰胺是通过将容易获得的烯氨基酮与适当保护的对映体纯羧酰氯酰化来制备的。大多数实验是用 D-扁桃酸作为起始材料进行的。已经表明所有步骤基本上没有外消旋化。几种制备的 4-吡啶酮衍生物转化为相应的 pyrid-4-yl nonaflates 并进行一系列钯催化的转化，如 Suzuki、Heck 或 Sonogashira 反应。此外，不对称 2,6-二取代吡啶衍生物的区域选择性侧链官能化是通过应用相应吡啶 N-氧化物的 Boekelheide 重排来实现的。所提出的方法为高度取代的对映纯吡啶衍生物提供了一种灵活、快速和可扩展的方法。