(2R,3R,5R,6S)-2-(benzyloxymethyl)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-3-hydroxy-5-methyldihydro-2H-pyran-4(3H)-one | 1187531-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,5R,6S)-2-(benzyloxymethyl)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-3-hydroxy-5-methyldihydro-2H-pyran-4(3H)-one
• 英文别名: (2S,3R,5R,6R)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-hydroxy-3-methyl-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-one
• CAS: 1187531-66-3
• 化学式: C₂₂H₃₆O₅Si
• 分子量: 408.61
• InChiKey: YSVGWVNJPPTDTI-WQZMEWCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6S)-2-(benzyloxymethyl)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-3-hydroxy-5-methyldihydro-2H-pyran-4(3H)-one 、 对甲苯磺酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.75 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Brevisamide 的不对称全合成

  摘要：

  海洋生物碱短酰胺的对映选择性合成以收敛方式完成。该合成利用了对映选择性杂-Diels-Alder 反应，该反应在化合物11 中设置了三个手性中心。该合成还具有改进的 Wolff-Kishner 还原、Rubottom 氧化和 Suzuki-Miyaura 偶联以提供短酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol901691d
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3R,6S)-6-(benzyloxymethyl)-2-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-3-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-4-yloxy)triethylsilane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到(2R,3R,5R,6S)-2-(benzyloxymethyl)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-3-hydroxy-5-methyldihydro-2H-pyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Brevisamide 的不对称全合成

  摘要：

  海洋生物碱短酰胺的对映选择性合成以收敛方式完成。该合成利用了对映选择性杂-Diels-Alder 反应，该反应在化合物11 中设置了三个手性中心。该合成还具有改进的 Wolff-Kishner 还原、Rubottom 氧化和 Suzuki-Miyaura 偶联以提供短酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol901691d

文献信息

• An Asymmetric Total Synthesis of Brevisamide
  作者：Arun K. Ghosh、Jianfeng Li

  DOI：10.1021/ol901691d

  日期：2009.9.17

  marine alkaloid brevisamide was accomplished in a convergent manner. The synthesis utilized an enantioselective hetero-Diels−Alder reaction which sets three chiral centers in compound 11. The synthesis also features a modified Wolff−Kishner reduction, Rubottom oxidation, and Suzuki−Miyaura coupling to furnish brevisamide.

  海洋生物碱短酰胺的对映选择性合成以收敛方式完成。该合成利用了对映选择性杂-Diels-Alder 反应，该反应在化合物11 中设置了三个手性中心。该合成还具有改进的 Wolff-Kishner 还原、Rubottom 氧化和 Suzuki-Miyaura 偶联以提供短酰胺。