aurafuron A | 861954-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: aurafuron A
• 英文别名: 5-[(2S,3Z,5E,7R,8R,9E)-2,8-dihydroxy-7,9,12-trimethyltrideca-3,5,9-trienyl]-2-hydroxy-2,4-dimethylfuran-3-one
• CAS: 861954-56-5
• 化学式: C₂₂H₃₄O₅
• 分子量: 378.509
• InChiKey: AQQYZHDRTDSOER-LYKBUVKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-iodopent-4-yn-1-ol 在 pyridine hydrofluoride 、 2-硝基苯磺酰肼 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 aurafuron A
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of (−)-Aurafuron A

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-aurafuron A is presented. It features a Suzuki cross-coupling reaction and a high yielding anionic aldol addition as central carbon skeleton building reactions. The synthesis confirms the proposed structure including its configuration and allows for detailed SAR studies.

  DOI：

  10.1021/ol3011387

文献信息

• The Total Synthesis of (−)-Aurafuron A
  作者：Olaf Hartmann、Markus Kalesse

  DOI：10.1021/ol3011387

  日期：2012.6.15

  The first total synthesis of (-)-aurafuron A is presented. It features a Suzuki cross-coupling reaction and a high yielding anionic aldol addition as central carbon skeleton building reactions. The synthesis confirms the proposed structure including its configuration and allows for detailed SAR studies.