N-氧代烟酰胺 | 1986-81-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-氧代烟酰胺
• 中文别名: 烟酰胺N-氧化物；烟酰胺-N-氧化物；烟酰胺氮氧化物
• 英文名称: nicotinamide N-oxide
• 英文别名: 1-oxidopyridin-1-ium-3-carboxamide
• CAS: 1986-81-8
• 化学式: C₆H₆N₂O₂
• mdl: MFCD00006202
• 分子量: 138.126
• InChiKey: USSFUVKEHXDAPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  291-293 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  253.51°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3471 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（略微加热）、甲醇（略微加热）
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，目前没有已知的危险反应，应避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29339900
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 烟酰胺N-氧化物
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3), 呼吸系统
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴护目镜/戴面罩。
P280 戴防护手套。
事故响应
P302 + P352 如接触皮肤：使用大量水冲洗。
P304 + P340 如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H6N2O2
分子式
: 138.12 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Nicotinamide N-oxide
-
化学文摘登记号(CAS 1986-81-8
No.) 217-859-4
EC-编号

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
吸湿的
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 291 - 293 °C - 分解
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
避潮。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

尼古丁酸N-氧化物是生物体内烟酰胺的代谢产物，是一种高效的选择性CXCR2受体拮抗剂。

靶点

| CXCR2 | 人类内源性代谢物 |

体外研究

烟酰胺是维生素B3的一种形式，它是烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+）的前体。NAD+在氧化磷酸化中作为电子载体，并且是多种脱氢酶的辅因子。它通过两种酶系统进行代谢：第一个系统是由烟酰胺N-甲基转移酶催化烟酰胺的甲基化，随后可被醛氧化酶氧化；第二个酶系统则是直接将烟酰胺氧化为烟酰胺N-氧化物。

一系列烟酰胺N-氧化物合成并证实其为新型、强效且选择性地拮抗CXCR2受体的化合物。化合物1表现出对中性粒细胞趋化性的强烈抑制作用（IC50 = 10 nM）。化合物2则是IL-8结合的选择性拮抗剂（IC50 = 110 nM），并且对中性粒细胞趋化性有强烈的抑制作用（IC50 = 170 nM）。

用途

烟酰胺N-氧化物是研究烟酸相关化合物在粒细胞分化机制中的应用，例如用于人类早幼粒细胞性白血病细胞系（HL-60）。研究表明，烟酰胺N-氧化物能够减少HL-60细胞株中c-myc的表达。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氧代烟酰胺 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 以87%的产率得到烟酰胺
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and General Method for the Deoxygenation of Organic N-Oxides Using Zn(OTf)₂ and Cu(OTf)₂

  摘要：

  本文描述了一种温和且高效的通用方法，利用Zn(OTf)2和Cu(OTf)2对有机N-氧化物（如偶氮苯、N-芳基亚硝胺和N-杂环N-氧化物）进行脱氧反应，产率优异。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926269
• 作为产物：
  描述：

  烟酰胺 在 双氧水 、 碳酸氢钠 、 三氯乙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到N-氧代烟酰胺
  参考文献：
  名称：

  三氯乙腈-过氧化氢：一种用于叔胺和仲胺选择性氧化的简单有效的系统

  摘要：

  使用三氯乙腈-过氧化氢系统将各种叔胺和仲胺分别有效地氧化为相应的N-氧化物和硝酮。原位生成的三氯甲基过氧亚氨酸是氧化过程的活性试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.017

文献信息

• Rhenium-Catalyzed Highly Efficient Oxidations of Tertiary Nitrogen ­Compounds to <i>N</i>-Oxides Using Sodium Percarbonate as Oxygen Source
  作者：Bir Sain、Suman Jain、Jomy Joseph

  DOI：10.1055/s-2006-951487

  日期：2006.9

  Sodium percarbonate was found to be an ideal and efficient oxygen source for the oxidation of tertiary nitrogen compounds to N-oxides in excellent yields in presence of various rhenium-based catalysts under mild reaction conditions.

  发现过碳酸钠是一种理想且有效的氧源，用于在温和的反应条件下，在各种铼基催化剂的存在下，以优异的产率将叔氮化合物氧化为 N-氧化物。
• Bromamine-T/RuCl3 as an efficient system for the oxidation of tertiary amines to N-oxides
  作者：Vishal B. Sharma、Suman L. Jain、Bir Sain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.014

  日期：2004.5

  A variety of tertiary amines were efficiently and selectively oxidized to the corresponding N-oxides by bromamine-T using ruthenium trichloride as catalyst in alkaline (pH 8.4) acetonitrile/water (1:1) at 80 °C.

  在80°C的碱性（pH 8.4）乙腈/水（1：1）中，使用三氯化钌作为催化剂，通过溴胺T将各种叔胺有效且选择性地氧化为相应的N-氧化物。
• Catalyst-free and selective oxidation of pyridine derivatives and tertiary amines to corresponding N-oxides with 1,2-diphenyl-1,1,2,2-tetrahydroperoxyethane
  作者：Davood Azarifar、Boshra Mahmoudi

  DOI：10.1007/s13738-015-0776-8

  日期：2016.4

  easily extracted from the reaction mixtures in excellent yields. Graphical abstractThe catalyst-free oxidation of various pyridine derivatives and tertiary amines to their corresponding N-oxides with 1,1,2,2-tetrahydroperoxy-1,2-diphenylethane as an efficient oxidant has been developed. The methodology proved to tolerate a number of functional groups. The reactions proceeded smoothly under solvent-free and

  摘要已经开发了各种吡啶衍生物和叔胺以有效的氧化剂1,1,2,2-四氢过氧-1,2-二苯乙烷无催化剂氧化为它们相应的N-氧化物的方法。事实证明，该方法可以耐受许多功能组。在室温下在无溶剂和温和条件下，反应可顺利进行。容易从反应混合物中以优异的产率提取所有产物。 图形概要已经开发了各种吡啶衍生物和叔胺以有效的氧化剂1,1,2,2-四氢过氧-1,2-二苯乙烷无催化剂氧化为它们相应的N-氧化物的方法。事实证明，该方法可以耐受许多功能组。在室温下在无溶剂和温和条件下，反应可顺利进行。容易从反应混合物中以优异的产率提取所有产物。
• Deoxygenation of tertiary amine N-oxides under metal free condition using phenylboronic acid
  作者：Surabhi Gupta、Popuri Sureshbabu、Adesh Kumar Singh、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.051

  日期：2017.3

  A simple and efficient method for the deoxygenation of amine N-oxides to corresponding amines is reported using the green and economical reagent phenylboronic acid. Deoxygenation of N,N-dialkylaniline N-oxides, trialkylamine N-oxides and pyridine N-oxides were achieved in good to excellent yields. The reduction susceptible functional groups such as ketone, amide, ester and nitro groups are well tolerated

  据报道，使用绿色且经济的试剂苯基硼酸将胺N-氧化物脱氧为相应的胺是一种简单有效的方法。的脱氧Ñ，Ñ -dialkylaniline Ñ -oxides，三烷基胺Ñ -oxides和吡啶Ñ -oxides良好分别实现到优异的产率。在脱氧过程中，即使在高温下，对还原敏感的官能团（如酮，酰胺，酯和硝基）也能很好地被苯基硼酸所耐受。此外，为了鉴定和定量的间接方法叔胺Ñ-UV-Vis光谱法证明了氧化钙，这可能对药物代谢研究有用。
• Facile and Efficient Deoxygenation of Amine‐<i>N</i>‐oxides with Gallium in Water
  作者：Jung Hwa Han、Kyung Il Choi、Joong Hyup Kim、Byung Woo Yoo

  DOI：10.1081/scc-200028619

  日期：2004.1

  Abstract A facile and efficient procedure for the deoxygenation of amine‐N‐oxides with gallium metal in water is described. The experimental procedure is quite simple and the products are obtained in high yields without any activating agent.

  摘要描述了一种在水中用金属镓对胺-N-氧化物脱氧的简便有效的程序。实验过程非常简单，产品收率高，无需任何活化剂。

表征谱图