(2S,3R,4S,5R)-2,5-Diphenyl-pyrrolidine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester | 66528-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R)-2,5-Diphenyl-pyrrolidine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2S,3R,4S,5R)-2,5-diphenylpyrrolidine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 66528-82-3
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: KGIXYHDLIBXRJA-USTZCAOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酸二甲酯 、 (E)-N-benzylidenebenzylamine 在 lithium diisopropyl amide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R)-2,5-Diphenyl-pyrrolidine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 3,4-dicarbomethoxy-2,5-diphenylpyrrolidine 、 (2R,3R,4S,5S)-2,5-Diphenyl-pyrrolidine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚胺由多氟硅烷介导的甲亚胺基亚胺及其环加成反应生成N-杂环

  摘要：

  描述了使用（聚氟）硅烷从α-（三甲基甲硅烷基）亚胺新生成和环加成亚甲亚胺基化物。该方法已成功应用于高效的一锅法。即，将氢α抽象为亚氨基氮而生成的氮杂烯丙基阴离子用二氟硅烷或三氟硅烷处理，在室温以下得到give甲亚胺内酯中间体。所产生的1，3-偶极子被亲偶极子平稳地捕获，以良好的产率提供了含氮的五元杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00011-x

文献信息

• (Polyfluoro)silane-mediated generation of azomethine ylides from imines and their cycloaddition leading to N-heterocycles
  作者：Mitsuo Komatsu、Hirofumi Okada、Seiji Yokoi、Satoshi Minakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00011-x

  日期：2003.2

  The novel generation and cycloaddition of azomethine ylides from an α-(trimethylsilyl)imine using (polyfluoro)silanes is described. The method was successfully applied to an efficient one-pot process. Namely, an azaallyl anion, generated by abstraction of the hydrogen α to an imino nitrogen, was treated with a di- or trifluorosilane to give an azomethine ylide intermediate below room temperature. The

  描述了使用（聚氟）硅烷从α-（三甲基甲硅烷基）亚胺新生成和环加成亚甲亚胺基化物。该方法已成功应用于高效的一锅法。即，将氢α抽象为亚氨基氮而生成的氮杂烯丙基阴离子用二氟硅烷或三氟硅烷处理，在室温以下得到give甲亚胺内酯中间体。所产生的1，3-偶极子被亲偶极子平稳地捕获，以良好的产率提供了含氮的五元杂环。