N-naphthalenyl-4-carboxy-1,2-phthalimide | 202828-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-naphthalenyl-4-carboxy-1,2-phthalimide
• 英文别名: 2-(naphthalen-1-yl)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carboxylic acid；2-naphthalen-1-yl-1,3-dioxoisoindole-5-carboxylic acid
• CAS: 202828-12-4
• 化学式: C₁₉H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00197453
• 分子量: 317.301
• InChiKey: MUEIEJNZVKFKKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-naphthalenyl-4-carboxy-1,2-phthalimide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [1-(4-sulfamoylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl 2-(naphthalen-1-yl)-1,3-dioxoisoindoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑连接的苯磺酰胺衍生物作为人碳酸酐酶异构体选择性抑制剂的探索

  摘要：

  使用尾部方法设计了一系列新型 1,2,3-三唑苯磺酰胺取代的 1,3-二氧异吲哚啉-5-羧酸酯 ( 7a-l ) 人类 α-碳酸酐酶 ( h CA) 抑制剂。该设计方法依赖于苯磺酰胺部分与 1,3-二氧异吲哚啉-5-羧酸酯尾部和 1,2,3-三唑支架上的锌结合基团的杂交。在合成的类似物中，2-碘苯基（ 7f ， K I为 105.00 nM， S I为 2.98）和 2-萘基（ 7 h ， K I为 32.11 nM， S I为 3.48）类似物（超过脱靶h CA I ）和苯基（ 7a ， K I为 50.13 nM， S I为 2.74）和 2,6-二甲基苯基（ 7d ， K I为 50.60 nM， S I为 3.35）类似物（超过脱靶h CA II）表现出显着的分别对肿瘤亚型h CA IX 和 XII 具有选择性。同时，与参比药物乙酰唑胺（AAZ， K I为 437.20 nM）相比，类似物7a对肿瘤相关亚型h

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.117111
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 偏苯三酸酐 在 溶剂黄146 作用下， 生成 N-naphthalenyl-4-carboxy-1,2-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑连接的苯磺酰胺衍生物作为人碳酸酐酶异构体选择性抑制剂的探索

  摘要：

  使用尾部方法设计了一系列新型 1,2,3-三唑苯磺酰胺取代的 1,3-二氧异吲哚啉-5-羧酸酯 ( 7a-l ) 人类 α-碳酸酐酶 ( h CA) 抑制剂。该设计方法依赖于苯磺酰胺部分与 1,3-二氧异吲哚啉-5-羧酸酯尾部和 1,2,3-三唑支架上的锌结合基团的杂交。在合成的类似物中，2-碘苯基（ 7f ， K I为 105.00 nM， S I为 2.98）和 2-萘基（ 7 h ， K I为 32.11 nM， S I为 3.48）类似物（超过脱靶h CA I ）和苯基（ 7a ， K I为 50.13 nM， S I为 2.74）和 2,6-二甲基苯基（ 7d ， K I为 50.60 nM， S I为 3.35）类似物（超过脱靶h CA II）表现出显着的分别对肿瘤亚型h CA IX 和 XII 具有选择性。同时，与参比药物乙酰唑胺（AAZ， K I为 437.20 nM）相比，类似物7a对肿瘤相关亚型h

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.117111

文献信息

• WO2020043453A5
  申请人：——

  公开号：WO2020043453A5

  公开（公告）日：2022-08-15
• Protein tyrosine phosphatase-prl-1 a a marker and therapeutic target for pancreatic cancer
  申请人：Farnsworth L Amanda

  公开号：US20070026398A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  Using gene expression profiling, the present Invention identifies Protein tyrosine phosphatase IVA member 1 (PRL-1) as a diagnostic marker and therapeutic target for pancreatic cancer. The Invention therefore provides methods for prediction and detection of PRL-1 associated cancers, and evaluation of inhibitors of PRL-1. The Invention also provides a method of treating or preventing pancreatic cancer in a subject.
• PIGMENT DISPERSANT
  申请人：BASF Coatings GmbH

  公开号：US20210324210A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  Described herein is a polymeric pigment dispersant, a process for preparation of the polymeric pigment dispersant, and a pigment dispersion including the pigment dispersant that is used for coating and in printing ink, automotive basecoat, automotive clearcoat, mill base, furniture coatings, and wood coatings.
• [EN] PIGMENT DISPERSANT<br/>[FR] DISPERSANT DE PIGMENT
  申请人：BASF COATINGS GMBH

  公开号：WO2020043453A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  The application relates to a polymeric pigment dispersant comprising a polymer backbone and at least one moiety of the formula (I), a process for the preparation of the polymeric pigment dispersant and a pigment dispersion comprising the pigment dispersant that is used for coating and in printing ink, automotive basecoat, automotive clearcoat, mill base, furniture coatings and wood coatings.
• Exploration of 1,2,3-triazole linked benzenesulfonamide derivatives as isoform selective inhibitors of human carbonic anhydrase
  作者：Chnar Kakakhan、Cüneyt Türkeş、Özcan Güleç、Yeliz Demir、Mustafa Arslan、Gizem Özkemahlı、Şükrü Beydemir

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.117111

  日期：2023.1

  A novel series of 1,2,3-triazole benzenesulfonamide substituted 1,3-dioxoisoindolin-5-carboxylate (7a-l) inhibitors of human α-carbonic anhydrase (hCA) was designed using a tail approach. The design method relies on the hybridization of a benzenesulfonamide moiety with a tail of 1,3-dioxoisoindoline-5-carboxylate and a zinc-binding group on a 1,2,3-triazole scaffold. Among the synthesized analogues

  使用尾部方法设计了一系列新型 1,2,3-三唑苯磺酰胺取代的 1,3-二氧异吲哚啉-5-羧酸酯 ( 7a-l ) 人类 α-碳酸酐酶 ( h CA) 抑制剂。该设计方法依赖于苯磺酰胺部分与 1,3-二氧异吲哚啉-5-羧酸酯尾部和 1,2,3-三唑支架上的锌结合基团的杂交。在合成的类似物中，2-碘苯基（ 7f ， K I为 105.00 nM， S I为 2.98）和 2-萘基（ 7 h ， K I为 32.11 nM， S I为 3.48）类似物（超过脱靶h CA I ）和苯基（ 7a ， K I为 50.13 nM， S I为 2.74）和 2,6-二甲基苯基（ 7d ， K I为 50.60 nM， S I为 3.35）类似物（超过脱靶h CA II）表现出显着的分别对肿瘤亚型h CA IX 和 XII 具有选择性。同时，与参比药物乙酰唑胺（AAZ， K I为 437.20 nM）相比，类似物7a对肿瘤相关亚型h