N-氰基-N-甲基氨基甲酸乙酯 | 60754-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-氰基-N-甲基氨基甲酸乙酯
• 英文名称: N-cyano-N-methylcarbamic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl cyanomethylcarbamate；ethyl N-cyano-N-methylcarbamate
• CAS: 60754-24-7
• 化学式: C₅H₈N₂O₂
• 分子量: 128.131
• InChiKey: UDPCOOPICFDMFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

化学性质
纯品为无色透明液体，工业品呈浅黄色，沸点为67℃/293Pa，在水中有一定溶解度，并且极易溶于氯仿、甲苯等常用有机溶剂。

用途
N-氰基-N-甲基氨基甲酸乙酯是合成除草剂环嗪酮的重要中间体。

生产方法
其制备过程如下：首先在反应釜中加入氰胺溶液，随后滴加氯甲酸乙酯，并保持反应温度约40℃。当pH值达到6～7时即为终点，停止滴加试剂并继续搅拌1小时。然后过滤反应物并将滤液转移至另一反应釜内，在不断用碱性物质调节pH值至约7的条件下，逐步滴加硫酸二甲酯，并于40℃下保温反应3小时。之后进行过滤，将滤液用氯仿萃取并脱溶即得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氰基-N-甲基氨基甲酸乙酯 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以34%的产率得到3-Amino-4-methyl-4H-[1,2,4]oxadiazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗血栓形成和血管舒张活性的新型 NO 供体，第 16 部分 3-Amino-1,2,4-oxadiazole-5-ones 作为羟基胍的前药

  摘要：

  制备了 19 种 4-取代的 1,2,4-恶二唑-5-酮（6a-s）作为亲脂性羟基胍的前药，其应在体内代谢为一氧化氮。该假设通过测量这些化合物在向大鼠口服给药后 2 小时（60 毫克/千克）的抗血栓形成特性进行了间接检验。在肠系膜小动脉中，七种化合物中度（≥ 10%）抑制激光束形成的血栓。在 6c（4-戊基）和 6f（4-苄基）中观察到最大效果。相应的 2-戊基恶二唑酮 10c 缺乏活性，似乎不可能形成一氧化氮，这间接表明标题化合物的抗血栓形成特性可能是由一氧化氮的体内形成介导的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963291205
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-cyano-N-methylcarbamimidate 在 硫酸 作用下， 生成 N-氰基-N-甲基氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Benders,P.H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1976, vol. 95, p. 217 - 220

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 sodium hydroxide 、 、 氰胺 、 硫酸二甲酯 在 N-氰基-N-甲基氨基甲酸乙酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-氰基-N-甲基氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing herbicidal triazines

  摘要：

  本发明提供了一种改进的制备3-环己基-1-甲基-6-二甲氨基-s-三嗪-2,4(1H,3H)-二酮的方法，其反应序列如下：##STR1## 改进包括使用R = 乙基，正丙基或异丙基，优选乙基，从而允许显著提高实际总收率。类似地制备了相关的3-取代-1-甲基-6-取代氨基-s-三嗪-2,4(1H,3H)-二酮和4-硫代-2,4(1H,3H)-二酮。这些产品可用作除草剂。

  公开号：

  US04178448A1

文献信息

• 甲基化试剂合成N-甲基氰氨基甲酸乙酯的方法
  申请人：江苏蓝丰生物化工股份有限公司

  公开号：CN111825571A

  公开（公告）日：2020-10-27

  本发明公开了一种甲基化试剂合成N‑甲基氰氨基甲酸乙酯的方法，包括以下步骤：1)使单氰胺和氯甲酸乙酯在强碱的条件下反应，生成氰氨基甲酸乙酯；2)使氰氨基甲酸乙酯与甲基化试剂碳酸二甲酯在强碱性条件下反应，生成N‑甲基氰氨基甲酸乙酯。本发明的甲基化试剂合成N‑甲基氰氨基甲酸乙酯的新方法用低毒安全的甲基化试剂碳酸二甲酯代替硫酸二甲酯，该方法不仅更加安全，可以克服常规方法中存在的废水反酸腐蚀设备的问题，而且该方法反应更加平稳、副产物少、收率更高，可操作性更强。
• 一种有机胍杀菌剂的生产方法
  申请人：洛阳金泓生物科技有限公司

  公开号：CN111039828A

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明提供了一种有机胍杀菌剂的生产方法，属于杀菌剂生产技术领域。该有机胍杀菌剂采用单氰胺、氯甲酸乙酯、硫酸二甲酯和二甲胺为主要原料，通过调配、取代、一步合成、溶解、二步合成和调和步骤生产得到。由于本发明在取代反应前先加入催化剂进行调配，调配之后进行取代反应，即使体系中同时存在水相和有机相，催化剂的存在也使得取代反应能够快速进行，保证了工业生产效率。
• 环嗪酮中间体胍类化合物的制备方法、制备环嗪酮的方法
  申请人：江苏蓝丰生物化工股份有限公司

  公开号：CN111763158B

  公开（公告）日：2022-09-09

  本发明提供一种环嗪酮中间体胍类化合物的制备方法，包括如下步骤：于低于二甲胺沸点温度环境下，在极性溶剂中，二甲胺与二氧化碳反应生成二甲胺碳酸盐；向所制得的二甲胺碳酸盐中加入N‑氰基‑N‑甲基氨基甲酸乙酯，于0℃以上、极性溶剂沸点以下的温度环境下，反应生成环嗪酮中间体胍类化合物的碳酸盐混合物溶液；将所制得的胍类化合物的碳酸盐混合物溶液脱去极性溶剂，干燥，得胍类化合物的碳酸盐；向所制得的胍类化合物的碳酸盐中加入惰性溶剂，在有机氨催化剂催化下，分解为胍类化合物和二氧化碳，制得环嗪酮中间体胍类化合物。本发明提供的一种环嗪酮中间体胍类化合物的制备方法，不产生废水，安全环保，同时本发明的制备方法操作简便，胍类化合物收率高。
• Selective herbicide for evergreen seedlings
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04060405A1

  公开（公告）日：1977-11-29

  1-Methyl-3-cyclohexyl-6-dimethylamino-s-triazine-2,4(1H,3H)-dione ##STR1## is useful for the selective control of many grassy weeds, broadleaved weeds, and weed trees in evergreen seedling stands.

  1-甲基-3-环己基-6-二甲氨基-s-三嗪-2,4(1H,3H)-二酮##STR1## 对常绿树苗林中的许多草本杂草、阔叶杂草和杂草树的选择性控制有用。
• Selective herbicide for sugarcane
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04060404A1

  公开（公告）日：1977-11-29

  1-Methyl-3-cyclohexyl-6-dimethylamino-s-triazine-2,4(1H,3H)-dione. ##STR1## is useful for the selective control of many broadleaved and grassy weeds in sugarcane.

  1-甲基-3-环己基-6-二甲氨基-s-三嗪-2,4（1H,3H）-二酮。 ##STR1## 对于在甘蔗中选择性地控制许多阔叶和禾本科杂草是有用的。