trans 3-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-2-propenoic acid chloride | 134907-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: trans 3-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-2-propenoic acid chloride
• 英文别名: (E)-3-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 134907-70-3
• 化学式: C₁₀H₈ClFO₂
• 分子量: 214.624
• InChiKey: YIZPKVHJPABJLU-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans 3-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-2-propenoic acid chloride 、 N-cycloheptyl-4-(N-methylamino)benzenesulfonamide 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-N-(4-Cycloheptylsulfamoyl-phenyl)-3-(3-fluoro-4-methoxy-phenyl)-N-methyl-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  作为新型有效的膜结合磷脂酶A2抑制剂的取代苯磺酰胺的合成和生物学评估。

  摘要：

  制备了一系列新的4- [N-甲基-N-[（E）-3- [4-（甲基磺酰基）苯基] -2-丙烯酰基]氨基]苯磺酰胺，并将其评估为膜结合磷脂酶A2抑制剂。构效关系研究表明，N-（苯基烷基）哌啶衍生物3和4实现了最佳效价。这些化合物抑制了花生四烯酸从兔心脏膜组分中的释放，IC30值分别为0.028和0.009 microM。 。几种在体外被证明是有效抑制剂的化合物（3、4和28）在结扎前通过静脉给药显着降低了冠状动脉闭塞大鼠的心肌梗塞面积。N-（1-苄基-4-哌啶基）-4- [N-甲基-N-[（E）-3- [4-（甲基磺酰基）苯基] -2-丙烯酰基]氨基]-苯磺酰胺（3，ER- 3826），

  DOI：

  10.1021/jm00111a048

文献信息

• [EN] BENZOXAZOLE, BENZTHIAZOLE AND BENZIMIDAZOLE ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS HEPARANASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES DE BENZOXAZOLE, DE BENZOTHIAZOLE, ET DE BENZIMIDAZOLE PHARMACEUTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：OXFORD GLYCOSCIENCES UK LTD

  公开号：WO2004046122A2

  公开（公告）日：2004-06-03

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2 and R3 are independently, hydrogen, halogen, CF3, OR6, NR7R8, NR8COR10, NR8SO2R10 or C1-6 alkyl optionally substituted by hydroxy, C1-6 alkoxy or NR7R8; R4 is NR8CONR8R9, NR8COR9, NR8SO2R9, or W-CONR8R9, where W is a bond, C1-6 alkylene, C2-6 alkenylene or C2-6 alkynylene; and R5 is Formula (A) methods for their synthesis, pharmaceutical compositions comprising them and their use in medicine, in particular for the treatment of cancer.
• Synthesis and biological evaluation of substituted benzenesulfonamides as novel potent membrane-bound phospholipase A2 inhibitors
  作者：Hitoshi Oinuma、Tadanobu Takamura、Takashi Hasegawa、Kenichi Nomoto、Toshihiko Naitoh、Yoshiharu Daiku、Sachiyuki Hamano、Hiroshi Kakisawa、Norio Minami

  DOI：10.1021/jm00111a048

  日期：1991.7

  A novel series of 4-[N-methyl-N-[(E)-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2- propenoyl]amino]benzenesulfonamides has been prepared and evaluated as membrane-bound phospholipase A2 inhibitors. A structure-activity relationship study indicated that the optimum potency was realized with the N-(phenylalkyl)piperidine derivatives 3 and 4. These compounds inhibited the liberation of arachidonic acid from the rabbit

  制备了一系列新的4- [N-甲基-N-[（E）-3- [4-（甲基磺酰基）苯基] -2-丙烯酰基]氨基]苯磺酰胺，并将其评估为膜结合磷脂酶A2抑制剂。构效关系研究表明，N-（苯基烷基）哌啶衍生物3和4实现了最佳效价。这些化合物抑制了花生四烯酸从兔心脏膜组分中的释放，IC30值分别为0.028和0.009 microM。 。几种在体外被证明是有效抑制剂的化合物（3、4和28）在结扎前通过静脉给药显着降低了冠状动脉闭塞大鼠的心肌梗塞面积。N-（1-苄基-4-哌啶基）-4- [N-甲基-N-[（E）-3- [4-（甲基磺酰基）苯基] -2-丙烯酰基]氨基]-苯磺酰胺（3，ER- 3826），