7-methyl-5-oxo-6-(4-bromophenyldiazenyl)-5H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine-2-sulfonamide | 1334629-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-methyl-5-oxo-6-(4-bromophenyldiazenyl)-5H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine-2-sulfonamide
• 英文别名: 6-[(4-Bromophenyl)diazenyl]-7-methyl-5-oxo-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine-2-sulfonamide
• CAS: 1334629-51-4
• 化学式: C₁₂H₉BrN₆O₃S₂
• 分子量: 429.278
• InChiKey: MIHXVEZQSAXVMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺 、 ethyl-α-(4-bromo phenylazo)acetoacetate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以60%的产率得到7-methyl-5-oxo-6-(4-bromophenyldiazenyl)-5H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  噻二唑并[3,2- a ]嘧啶类新磺酰胺衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了[1,3,4]噻二唑并[3,2- a ]嘧啶的新系列磺酰胺衍生物，并将其作为抗肿瘤剂进行了研究。测试了一些新制备的化合物的体外和体内抗肿瘤活性。初步生物研究显示，化合物4C，4F，和4J表现出对DNA的最高的亲和力，而化合物4h中，我，6A - Ç，8和12 - 14表现出中等的活性。另外，化合物4j，4f和4c结果显示，与5-氟尿嘧啶相比，接种Ehrlich腹水细胞的小鼠的寿命增长百分比最高（阳性对照）。报告了详细的合成，光谱和生物学数据。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.037

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of new sulfonamide derivatives of thiadiazolo[3,2-a]pyrimidines
  作者：Nadia S. El-Sayed、Eman R. El-Bendary、Saadia M. El-Ashry、Mohammed M. El-Kerdawy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.05.037

  日期：2011.9

  New series of sulfonamide derivatives of [1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine were synthesized and investigated as antitumor agents. Some of the newly prepared compounds were tested for their in vitro and in vivo antitumor activities. Preliminary biological studies revealed that compounds 4c, 4f, and 4j exhibited the highest affinity to DNA, while compounds 4h,i, 6a–c, 8 and 12–14 exhibited moderate

  合成了[1,3,4]噻二唑并[3,2- a ]嘧啶的新系列磺酰胺衍生物，并将其作为抗肿瘤剂进行了研究。测试了一些新制备的化合物的体外和体内抗肿瘤活性。初步生物研究显示，化合物4C，4F，和4J表现出对DNA的最高的亲和力，而化合物4h中，我，6A - Ç，8和12 - 14表现出中等的活性。另外，化合物4j，4f和4c结果显示，与5-氟尿嘧啶相比，接种Ehrlich腹水细胞的小鼠的寿命增长百分比最高（阳性对照）。报告了详细的合成，光谱和生物学数据。