ethyl-α-(4-bromo phenylazo)acetoacetate | 79326-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl-α-(4-bromo phenylazo)acetoacetate
• 英文别名: Ethyl 2-[(E)-(4-bromophenyl)diazenyl]-3-oxobutanoate；ethyl 2-[(4-bromophenyl)diazenyl]-3-oxobutanoate
• CAS: 79326-44-6
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 313.151
• InChiKey: DVXGLWOEUUWFEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  347.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-α-(4-bromo phenylazo)acetoacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Ethyl 1-(4-bromophenyl)-4-oxopyridazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估的6,7-二取代-4-苯氧基喹啉衍生物具有吡嗪酮部分作为c-Met抑制剂。

  摘要：

  受体酪氨酸激酶间质上皮转化因子（MET）的失调已牵涉到几种人类癌症，是小分子药物发现的有吸引力的目标。在此，设计，合成并评估了一系列带有哒嗪酮衍生物的6,7-二取代-4-苯氧基喹啉衍生物，并评估了它们对c-Met激酶的酶抑制活性以及对A549，HepG2和MCF-7细胞系的细胞效力。它们中的八个等于对一种或多种细胞系和酶的阳性对照Foretinib更具活性。最有前途的化合物53具有优于Foretinib的活性，后者在单数字纳摩尔水平（IC50 = 0.6 nM）上具有出色的c-Met激酶抑制作用，而A549（IC50 = 0.003 µM），HepG2（IC50 = 0.49 µM）癌细胞具有抑制作用和MCF-7细胞（IC50 = 0.006 µM）。

  DOI：

  10.3390/molecules23071543
• 作为产物：
  描述：

  (4-bromophenyl)diazonium chloride 、 乙酰乙酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl-α-(4-bromo phenylazo)acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-(substituted phenylazo)-6-hydroxy-4-methyl-3- cyano-2-pyridones from ethyl 3-oxo-2-(substituted phenyldiazenyl)butanoates

  摘要：

  介绍了一种合成已知偶氮吡啶酮染料的新方法。A 一系列 5-（取代的芳基偶氮）-6-羟基-4-甲基-3-氰基-2-吡啶酮 在丙酮中用 3-氧代-2-（取代苯基二氮）丁酸乙酯和 以氢氧化钾为催化剂，在丙酮中以 3-氧代-2-(取代苯基二氮)丁酸乙酯和氰乙酰胺为原料，通过简单的 回流反应混合物。这些染料的结构通过 傅立叶变换红外光谱、核磁共振和紫外可见光谱证实了这些染料的结构。

  DOI：

  10.2298/jsc100618044d

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of new sulfonamide derivatives of thiadiazolo[3,2-a]pyrimidines
  作者：Nadia S. El-Sayed、Eman R. El-Bendary、Saadia M. El-Ashry、Mohammed M. El-Kerdawy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.05.037

  日期：2011.9

  New series of sulfonamide derivatives of [1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine were synthesized and investigated as antitumor agents. Some of the newly prepared compounds were tested for their in vitro and in vivo antitumor activities. Preliminary biological studies revealed that compounds 4c, 4f, and 4j exhibited the highest affinity to DNA, while compounds 4h,i, 6a–c, 8 and 12–14 exhibited moderate

  合成了[1,3,4]噻二唑并[3,2- a ]嘧啶的新系列磺酰胺衍生物，并将其作为抗肿瘤剂进行了研究。测试了一些新制备的化合物的体外和体内抗肿瘤活性。初步生物研究显示，化合物4C，4F，和4J表现出对DNA的最高的亲和力，而化合物4h中，我，6A - Ç，8和12 - 14表现出中等的活性。另外，化合物4j，4f和4c结果显示，与5-氟尿嘧啶相比，接种Ehrlich腹水细胞的小鼠的寿命增长百分比最高（阳性对照）。报告了详细的合成，光谱和生物学数据。
• Some new thorium (IV) Complexes of azoester ligands (Part-II)
  作者：A. K Srivastava、A. S Chauhan、Kishor Arora

  DOI：10.13005/ojc/31.special-issue1.18

  日期：2015.10.30

  Some new complexes of thorium (IV) metal by varying anions ( viz. Cl,I,NO3 and OAc -) with azoester ligand have been synthesized. These complexes are characterized by conventional methods viz. melting point, conductance measurements as well as by spectral methods viz. IR including far IR, UV –visible spectral studies. Thermal studies viz. DTA analysis of some of the representatives have also been done

  通过改变阴离子（即Cl，I，NO3和OAc-）与偶氮酯配体的结合，合成了一些new金属的新配合物。这些配合物通过常规方法表征。熔点，电导率测量以及通过光谱方法。红外，包括远红外，紫外可见光谱研究。热学研究。还对一些代表进行了DTA分析，并进行了报告。还对某些代表性复合物进行了针对某些微生物的筛选，以检查其抗菌活性。在这些研究的基础上，配合物的配位数建议为8,10和12。还报道了这些配合物的暂定结构。
• An HMO study of the azo-hydrazone tautomerism in diazonium coupling products of 5-isoxazolones
  作者：Cyril Párkányi、Ahmad S. Shawali

  DOI：10.1002/jhet.5570170511

  日期：1980.7

  The HMO method has been used to study tautomerism in 3-substituted 4-arylazo-5-isoxazolones (2), the possible tautomeric structures being 2a-2d. Also the common anions of these tautomers, 6, have been theoretically studied. In addition to the free molecules, HMO calculations have been carried out for structures with hydrogen bonds to protic solvents, for tautomers with intramolecular hydrogen bonds

  HMO方法已用于研究3取代的4-芳基偶氮-5-异恶唑酮（2）中的互变异构现象，可能的互变异构结构为2a-2d。还对这些互变异构体6的常见阴离子进行了理论研究。除游离分子外，还对与质子溶剂具有氢键的结构，具有分子内氢键的互变异构体以及通过分子间氢键形成的二聚体进行了HMO计算。在所有这些情况下，form形式2a已经证明是最稳定的。还研究了芳基偶氮部分中给电子和吸电子取代基对各种互变异构体稳定性的诱导作用。根据HMO计算得出的结果与Summers及其同事的实验数据完全吻合。数米-和p -取代的4-芳基偶氮-3-甲基-5- isoxazolones已被合成和它们的光谱数据和熔点的报道。
• Metwally; Ismaiel; Yousif, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, # 3, p. 179 - 180
  作者：Metwally、Ismaiel、Yousif、Eid

  DOI：——

  日期：——
• Ojha, A. C.; Jain, Renu, Polish Journal of Chemistry, 1982, vol. 56, # 10-12, p. 1553 - 1557
  作者：Ojha, A. C.、Jain, Renu

  DOI：——

  日期：——