3-Formyl-1-methyl-6-nitroindol | 3558-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Formyl-1-methyl-6-nitroindol
• 英文别名: 1-methyl-6-nitro-1H-indole-3-carbaldehyde；1-methyl-6-nitroindole-3-carbaldehyde
• CAS: 3558-11-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: JJPLOWKMCQBADT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Formyl-1-methyl-6-nitroindol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(1-Methyl-3-oxazol-5-yl-1H-indol-6-yl)-3-m-tolyl-urea
  参考文献：
  名称：

  The TosMIC approach to 3-(Oxazol-5-yl) indoles: application to the synthesis of indole-based IMPDH inhibitors

  摘要：

  A modified approach to the synthesis of 3-(oxazolyl-5-yl) indoles is reported. This method was applied to the synthesis of series of novel indole based inhibitors of inosine monophosphate dehydrogenase (IMPDH). The synthesis and the structure-activity relationships (SARs), derived from in vitro studies, for this new series of inhibitors is given. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00748-5
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-Formyl-1-methyl-6-nitroindol
  参考文献：
  名称：

  Pd(II) 催化瞬态导向基团对吲哚进行 C4 选择性炔基化

  摘要：

  以丙氨酸作为瞬时导向基团，Pd 催化的吲哚 C4 位区域选择性炔基化反应以良好的产率成功建立。 PAF拮抗剂的全合成证明了该方案的合成效用。催化过程中制备的C4选择性环钯中间体以及吲哚C4和C2位点选择性C-H活化能垒的DFT计算明确证明了区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01970

文献信息

• PROPENONE DERIVATIVE
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0680950A1

  公开（公告）日：1995-11-08

  A propenone derivative represented by general formula (I) and a pharmacologically acceptable salt thereof, wherein R¹ represents hydrogen, lower alkyl, lower alkanoyl, lower alkoxycarbonyl, lower alkylsulfonyl, aralkyl, (un)substituted aroyl, (un)substituted arylsulfonyl, (un)substituted heteroarylcarbonyl, (un)substituted heteroarylsulfonyl, diglycolyl or a group of formula (a), R² represents hydrogen, lower alkyl, halogen, (un)substituted aryl or (un)substituted heteroaryl; R³ represents hydrogen, lower alkyl or (un)substituted aryl; and R⁴, R⁵, R⁶ and R⁷ represent each independently hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, aralkyloxy, hydroxy, nitro, halogen, trifluoromethyl or -NR⁸R⁹, wherein R⁸ and R⁹ represent each independently hydrogen, lower alkyl, lower alkanoyl, lower alkoxycarbonyl or (un)substituted aroyl.

  一种由通式(I)代表的丙烯酮衍生物及其药理学上可接受的盐，其中 R¹ 代表氢、低级烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基、低级烷基磺酰基、芳烷基、(未)取代的芳烷基、(未)取代的芳烷基磺酰基、(未)取代的杂芳基羰基、(未)取代的杂芳基磺酰基、二缩烷基或式(a)基团、(R²代表氢、低级烷基、卤素、（未）取代的芳基或（未）取代的杂芳基；R³ 代表氢、低级烷基或（未）取代的芳基；和 R⁴、R⁵、R⁶ 和 R⁷ 各自独立地代表氢、低级烷基、低级烷氧基、芳氧基、羟基、硝基、卤素、三氟甲基或 -NR⁸R⁹，其中 R⁸ 和 R𠞙 各自独立地代表氢、低级烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基或（未）取代的芳基。
• Substituierte Thiazolidinone, deren Herstellung und Verwendung als Arzneimittel
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2141163A1

  公开（公告）日：2010-01-06

  Die Erfindung betrifft Thiazolidinone der allgemeinen Formel ( I ) wobei R1, Q und X in den Ansprüchen definiert sind, deren Herstellung und Verwendung als Inhibitoren der Polo Like Kinase (Plk) zur Behandlung verschiedener Erkrankungen, sowie Zwischenprodukte zu deren Herstellung.

  本发明涉及通式 ( I ) 的噻唑烷酮化合物 其中 R1、Q 和 X 在权利要求中定义，它们的制备和用作治疗各种疾病的类 polo 激酶（Plk）抑制剂，以及制备它们的中间体。
• Design, synthesis, and antitumor activity evaluation of potent fourth-generation EGFR inhibitors for treatment of Osimertinib resistant non-small cell lung cancer (NSCLC)
  作者：Yuchen Zhang、Lexian Tong、Fangjie Yan、Ping Huang、Cheng-Liang Zhu、Chenghao Pan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107394

  日期：2024.6

  treating non-small-cell lung cancer (NSCLC). However, there are no approved inhibitors for the C797S resistance mutation caused by the third-generation EGFR inhibitor (Osimertinib). Therefore, the development of fourth-generation EGFR inhibitors is urgent. In this study, we clarified the structure–activity relationship of several synthesized compounds as fourth-generation inhibitors against human triple

  表皮生长因子受体（EGFR）是治疗非小细胞肺癌（NSCLC）研究最多的药物靶点之一。然而，针对第三代EGFR抑制剂（奥希替尼）引起的C797S耐药突变，目前尚无批准的抑制剂。因此，开发第四代EGFR抑制剂刻不容缓。在这项研究中，我们阐明了几种合成化合物作为人类三重（Del19/T790M/C797S）突变第四代抑制剂的结构-活性关系。代表性化合物对 EGFR 显示出有效的抑制活性，IC 值为 0.55 nM，并显着抑制含有 EGFR 的 Ba/F3 细胞系的增殖，IC 值为 43.28 nM。此外，还表现出良好的药代动力学特性和优异的功效。总体而言，该化合物可以被认为是克服 EGFR C797S 介导的突变的有希望的候选者。
• PROPENONE DERIVATIVES
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0680950B1

  公开（公告）日：2001-05-23
• US5952355A
  申请人：——

  公开号：US5952355A

  公开（公告）日：1999-09-14