N-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)-N-hydroxy-4-methylbenzenesulfonamide | 1415035-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)-N-hydroxy-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)-N-hydroxy-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1415035-26-5
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃S
• 分子量: 377.464
• InChiKey: YDKLKUANTSEZOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)-N-hydroxy-4-methylbenzenesulfonamide 在 potassium fluoride 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以88%的产率得到3,5-二苯基异噁唑
  参考文献：
  名称：

  铜介导的多丙基N-羟基胺的多米诺环化/三氟甲基化：4-三氟甲基-4-异恶唑啉的合成

  摘要：

  描述了Cu（OTf）2介导的三氟甲基化的4-异恶唑啉的合成。从容易获得的炔丙基N-羟胺开始的一个步骤中，进行了多米诺骨牌5-内切-挖掘环化，然后进行三氟甲基化，以构建4-异恶唑啉核心，同时将CF 3基团安装在C-4位。这样的化合物也可以是用于制备α-三氟甲基β-氨基酮的有用的前体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03191
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,3-diphenylprop-2-ynoxy)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 苯甲醛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71 %的产率得到N-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)-N-hydroxy-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  利用炔烃-肟环化立体选择性合成异恶唑烷

  摘要：

  描述了 TMSOTf 介导的异恶唑烷高度非对映选择性合成，该合成带有三个连续的立构中心。该方法利用O-炔丙基羟胺作为新型结构单元，通过炔烃-肟环化快速组装异恶唑烷。该策略可用于合成对映体富集的异恶唑烷。N-O 键的还原裂解有效地生成相应的 1,3-氨基二醇，并精确控制所有形成的立体中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03483

文献信息

• One-Pot Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles from Propargylic Alcohols through Propargylic<i>N</i>-Hydroxylamines
  作者：Chada Raji Reddy、Jonnalagadda Vijaykumar、Enukonda Jithender、Gangireddy Pavan Kumar Reddy、René Grée

  DOI：10.1002/ejoc.201200628

  日期：2012.10

  An efficient approach has been described for the synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles from propargylic alcohols. The strategy involves a one-pot p-TSA-catalyzed N-propargylation of protected hydroxylamines followed by a TBAF-mediated detosylative 5-endo-dig cyclization. The method was successfully used for the synthesis of various 3,5-disubstituted isoxazoles.

  已经描述了一种从炔丙醇合成 3,5-二取代异恶唑的有效方法。该策略涉及一锅 p-TSA 催化的受保护羟胺的 N-炔丙基化，然后是 TBAF 介导的 5-endo-dig 环化。该方法已成功用于合成各种3,5-二取代异恶唑。
• Tandem reaction of propargyl alcohols and N-tosyl hydroxylamine: switchable synthesis of 2,5-dihydroisoxazoles and 4-halo-2,5-dihydroisoxazoles
  作者：Yuanxun Zhu、Guangwei Yin、Lang Sun、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.092

  日期：2012.12

  2,5-Dihydroisoxazoles, 4-iodo-2,5-dihydroisoxazoles, and 4-bromo-2,5-dihydroisoxazoles were efficiently constructed from propargylic alcohols and N-tosyl hydroxylamine using ytterbium triflate, iodine and N-bromosuccinimide, respectively. N-sulfonylallenamide is postulated to be the key intermediate for these tandem transformations. Moreover, the resulting 4-iodo-2,5-dihydroisoxazoles could be elaborated by palladium-catalyzed carbonylation to generate 4-methoxycarbonyl-4,5-dihydroisoxazoles. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.