N-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)-N-hydroxy-4-methylbenzenesulfonamide | 1415035-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)-N-hydroxy-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)-N-hydroxy-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1415035-26-5
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃S
• 分子量: 377.464
• InChiKey: YDKLKUANTSEZOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)-N-hydroxy-4-methylbenzenesulfonamide 在 potassium fluoride 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以88%的产率得到3,5-二苯基异噁唑
  参考文献：
  名称：

  铜介导的多丙基N-羟基胺的多米诺环化/三氟甲基化：4-三氟甲基-4-异恶唑啉的合成

  摘要：

  描述了Cu（OTf）2介导的三氟甲基化的4-异恶唑啉的合成。从容易获得的炔丙基N-羟胺开始的一个步骤中，进行了多米诺骨牌5-内切-挖掘环化，然后进行三氟甲基化，以构建4-异恶唑啉核心，同时将CF 3基团安装在C-4位。这样的化合物也可以是用于制备α-三氟甲基β-氨基酮的有用的前体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03191
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,3-diphenylprop-2-ynoxy)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 苯甲醛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71 %的产率得到N-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)-N-hydroxy-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  利用炔烃-肟环化立体选择性合成异恶唑烷

  摘要：

  描述了 TMSOTf 介导的异恶唑烷高度非对映选择性合成，该合成带有三个连续的立构中心。该方法利用O-炔丙基羟胺作为新型结构单元，通过炔烃-肟环化快速组装异恶唑烷。该策略可用于合成对映体富集的异恶唑烷。N-O 键的还原裂解有效地生成相应的 1,3-氨基二醇，并精确控制所有形成的立体中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03483

文献信息

• One-Pot Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles from Propargylic Alcohols through Propargylic<i>N</i>-Hydroxylamines
  作者：Chada Raji Reddy、Jonnalagadda Vijaykumar、Enukonda Jithender、Gangireddy Pavan Kumar Reddy、René Grée

  DOI：10.1002/ejoc.201200628

  日期：2012.10

  An efficient approach has been described for the synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles from propargylic alcohols. The strategy involves a one-pot p-TSA-catalyzed N-propargylation of protected hydroxylamines followed by a TBAF-mediated detosylative 5-endo-dig cyclization. The method was successfully used for the synthesis of various 3,5-disubstituted isoxazoles.

  已经描述了一种从炔丙醇合成 3,5-二取代异恶唑的有效方法。该策略涉及一锅 p-TSA 催化的受保护羟胺的 N-炔丙基化，然后是 TBAF 介导的 5-endo-dig 环化。该方法已成功用于合成各种3,5-二取代异恶唑。
• Tandem reaction of propargyl alcohols and N-tosyl hydroxylamine: switchable synthesis of 2,5-dihydroisoxazoles and 4-halo-2,5-dihydroisoxazoles
  作者：Yuanxun Zhu、Guangwei Yin、Lang Sun、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.092

  日期：2012.12

  2,5-Dihydroisoxazoles, 4-iodo-2,5-dihydroisoxazoles, and 4-bromo-2,5-dihydroisoxazoles were efficiently constructed from propargylic alcohols and N-tosyl hydroxylamine using ytterbium triflate, iodine and N-bromosuccinimide, respectively. N-sulfonylallenamide is postulated to be the key intermediate for these tandem transformations. Moreover, the resulting 4-iodo-2,5-dihydroisoxazoles could be elaborated by palladium-catalyzed carbonylation to generate 4-methoxycarbonyl-4,5-dihydroisoxazoles. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper-Mediated Domino Cyclization/Trifluoromethylation of Propargylic <i>N</i>-Hydroxylamines: Synthesis of 4-Trifluoromethyl-4-isoxazolines
  作者：Quande Wang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03191

  日期：2018.3.2

  A Cu(OTf)2-mediated synthesis of trifluoromethylated 4-isoxazolines is described. In one step from readily available propargylic N-hydroxylamines, a domino 5-endo-dig cyclization, followed by trifluoromethylation, takes place to construct the 4-isoxazoline core with concomitant installation of the CF3 group at the C-4 position. Such compounds could also be useful precursors for the preparation of α-trifluoromethyl

  描述了Cu（OTf）2介导的三氟甲基化的4-异恶唑啉的合成。从容易获得的炔丙基N-羟胺开始的一个步骤中，进行了多米诺骨牌5-内切-挖掘环化，然后进行三氟甲基化，以构建4-异恶唑啉核心，同时将CF 3基团安装在C-4位。这样的化合物也可以是用于制备α-三氟甲基β-氨基酮的有用的前体。
• Leveraging Alkyne–Oximium Cyclization for the Stereoselective Synthesis of Isoxazolidine
  作者：Santosh J. Gharpure、Juhi Pal、Kaushik C. Pansuriya

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03483

  日期：2022.12.9

  TMSOTf-mediated highly diastereoselective synthesis of isoxazolidine bearing three contiguous stereocenters is described. This method utilizes O-propargyl hydroxylamines as a novel building block for the rapid assembly of the isoxazolidines via alkyne–oximium cyclization. The strategy could be used in the synthesis of enantiomerically enriched isoxazolidines. Reductive cleavage of the N–O bond efficiently

  描述了 TMSOTf 介导的异恶唑烷高度非对映选择性合成，该合成带有三个连续的立构中心。该方法利用O-炔丙基羟胺作为新型结构单元，通过炔烃-肟环化快速组装异恶唑烷。该策略可用于合成对映体富集的异恶唑烷。N-O 键的还原裂解有效地生成相应的 1,3-氨基二醇，并精确控制所有形成的立体中心。