Toluene-4-sulfonic acid (Z)-(1R,5S)-5-benzyloxy-1-[(2S,4R,5S)-5-((S)-1-benzyloxy-ethyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-hex-3-enyl ester | 219129-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (Z)-(1R,5S)-5-benzyloxy-1-[(2S,4R,5S)-5-((S)-1-benzyloxy-ethyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-hex-3-enyl ester
• 英文别名: [(Z,1R,5S)-1-[(2S,4R,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]oxolan-2-yl]-5-phenylmethoxyhex-3-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 219129-40-5
• 化学式: C₃₉H₅₄O₇SSi
• 分子量: 695.005
• InChiKey: CTXMAPJBPVNQNE-WGQDBZDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.77
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (Z)-(1R,5S)-5-benzyloxy-1-[(2S,4R,5S)-5-((S)-1-benzyloxy-ethyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-hex-3-enyl ester 在 四氧化锇 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 生成 (2S,4R,5R,2'S,4'R,5'S)-5,5'-Bis-((S)-1-benzyloxy-ethyl)-4'-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octahydro-[2,2']bifuranyl-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2-(1-Alkoxyalkyl)-3-hydroxy-5-substituted-tetrahydrofurans

  摘要：

  使用四氧化锇氧化由 1-取代的-1,5-苄氧基-5-己-3-烯醇衍生的甲苯对磺酸盐，可立体选择性地获得 2-（1-烷氧基烷基）-3-羟基-5-取代的四氢呋喃。这一过程已被用于合成双四氢呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3220
• 作为产物：
  描述：

  butyl (2S,4R,5R)-4-hydroxy-5-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]oxolane-2-carboxylate 在 吡啶 、 咪唑 、 草酰氯 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (Z)-(1R,5S)-5-benzyloxy-1-[(2S,4R,5S)-5-((S)-1-benzyloxy-ethyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-hex-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2-(1-Alkoxyalkyl)-3-hydroxy-5-substituted-tetrahydrofurans

  摘要：

  使用四氧化锇氧化由 1-取代的-1,5-苄氧基-5-己-3-烯醇衍生的甲苯对磺酸盐，可立体选择性地获得 2-（1-烷氧基烷基）-3-羟基-5-取代的四氢呋喃。这一过程已被用于合成双四氢呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3220

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2-(1-Alkoxyalkyl)-3-hydroxy-5-substituted-tetrahydrofurans
  作者：Gregory Bradley、Eric Thomas

  DOI：10.1055/s-1997-3220

  日期：1997.5

  Oxidation of toluene-p-sulfonates derived from 1-substituted-1,5-syn-5-benzyloxyhex-3-enols using osmium tetraoxide gives stereoselective access to 2-(1-alkoxyalkyl)-3-hydroxy-5-substituted-tetrahydrofurans. This procedure has been applied to synthesize bis-tetrahydrofurans.

  使用四氧化锇氧化由 1-取代的-1,5-苄氧基-5-己-3-烯醇衍生的甲苯对磺酸盐，可立体选择性地获得 2-（1-烷氧基烷基）-3-羟基-5-取代的四氢呋喃。这一过程已被用于合成双四氢呋喃。