(+/-)-1-benzyloxy-4,5-dihydroxy-pent-2-ene | 608530-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-benzyloxy-4,5-dihydroxy-pent-2-ene
• 英文别名: (E)-5-phenylmethoxypent-3-ene-1,2-diol
• CAS: 608530-23-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: RRQBPIDGVUGDME-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-benzyloxy-4,5-dihydroxy-pent-2-ene 在 Grubbs catalyst first generation 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 三异丙基亚磷酸酯 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (+/-)-(1'S,4'S,6'S)-9-[4-benzyloxymethyl-6-benzyloxycyclopent-2-en-1-yl]adenine
  参考文献：
  名称：

  立体合成新型6'（α）-羟基卡波韦类似物

  摘要：

  本文描述了一种由简单的无环前体Solketal合成的新型6'（α）-羟基卡波韦的外消旋和立体选择性合成途径。目标核苷酸的相对立体化学通过顺序的立体选择性甘醇酸酯克莱森重排，然后进行闭环复分解（RCM）得以成功控制。使用Pd（0）催化的烯丙基烷基化策略以高区域和立体选择性的方式偶联腺嘌呤和胞嘧啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00986-4
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-(E)-3,4-(isopropylidenedioxy)-2-penten-1-ol 在 水 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-1-benzyloxy-4,5-dihydroxy-pent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Prabhakaran, Jaya; Lhermitte, Hervé; Das, Jagattaran, Synlett, 2000, # 5, p. 658 - 662

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Optically active epoxides and a process for the production thereof
  申请人：CHISSO CORPORATION

  公开号：EP0515142A1

  公开（公告）日：1992-11-25

  The process comprises reacting alkenyl ethylene glycols with 0.5 to 2.0 equivalents of a titanium-tetraalkoxide, a peroxide and an L-(+)- or D-(-)-dialkyl tartrate at a temperature of -78° to 50°C to oxidize the alkenyl ethylene glycol asymmetrically. The process of the present invention is an excellent method for producing chiral epoxides in which steric configuration of three asymmetric points can be perfectly controlled, the reaction is performed by mild conditions and the chemical yield and the optical yield are extremely high. The optically active epoxides which can be efficiently produced by the production of the present invention are useful as stating materials of several kinds of compounds. The invention also provides a member of specific optically ctive epoxides.

  该工艺包括在-78°至50°C的温度下，使烯基乙二醇与0.5至2.0当量的四氧化钛、过氧化物和L-(+)-或D-(-)-二烷基酒石酸盐反应，使烯基乙二醇不对称地氧化。本发明的工艺是生产手性环氧化物的极佳方法，其中三个不对称点的立体构型可得到完美控制，反应条件温和，化学收率和光学收率极高。通过本发明的生产方法可以高效地生产出光学活性环氧化物，这些环氧化物可以作为多种化合物的原料。本发明还提供了一种特定的光学活性环氧化物。
• JPH0597833A
  申请人：——

  公开号：JPH0597833A

  公开（公告）日：1993-04-20
• US5254704A
  申请人：——

  公开号：US5254704A

  公开（公告）日：1993-10-19
• US5310956A
  申请人：——

  公开号：US5310956A

  公开（公告）日：1994-05-10
• Stereocontrolled synthesis of novel 6′(α)-hydroxy carbovir analogues
  作者：Joon Hee Hong、Chang-Hyun Oh、Jung-Hyuck Cho

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00986-4

  日期：2003.8

  This paper describes the racemic and stereoselective synthetic route for a novel 6′(α)-hydroxy-carbovir from a simple acyclic precursor, Solketal. The relative stereochemistry of the target nucleosides was successfully controlled by a sequential stereoselective glycolate Claisen rearrangement followed by a ring-closing metathesis (RCM). Adenine and cytosine were coupled using a Pd(0) catalyzed allylic

  本文描述了一种由简单的无环前体Solketal合成的新型6'（α）-羟基卡波韦的外消旋和立体选择性合成途径。目标核苷酸的相对立体化学通过顺序的立体选择性甘醇酸酯克莱森重排，然后进行闭环复分解（RCM）得以成功控制。使用Pd（0）催化的烯丙基烷基化策略以高区域和立体选择性的方式偶联腺嘌呤和胞嘧啶。