(R)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1335558-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: (4R)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1335558-05-8
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: YUEVNAMKBJHWDG-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((4-phenyl-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)methyl)phenol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 (R)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  邻醌奎尼酮亚胺的分子内氮杂-Diels-Alder反应：苯甲酰化喹喔啉类的快速，催化和对映选择性组装。

  摘要：

  Aza-Diels-Alder反应（ADAR）是强大的过程，可直接提供N杂环。分子内变体提供了生成具有高立体选择性的双环和多环系统的其他可能性。我们在此报告了一种新型的布朗斯台德酸催化方法，其中通过N取代基与二烯亲和物束缚的邻苯二甲亚甲基亚胺在一个分子内ADAR中反应，从而一步一步形成了复杂的喹oli嗪和恶嗪喹啉。反应在非常温和的条件下进行，收率很高，非对映和对映选择性很好。此外，该过程扩展到了多米诺反应，该反应有效地结合了底物合成，邻醌甲基亚胺的亚胺形成和ADAR。

  DOI：

  10.1002/anie.201800787

文献信息

• Direct enantioselective access to 4-substituted tetrahydroquinolines by catalytic asymmetric transfer hydrogenation of quinolines
  作者：Magnus Rueping、Thomas Theissmann、Mirjam Stoeckel、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1039/c1ob05870c

  日期：——

  A convenient protocol for the enantioselective synthesis of 4-substituted tetrahydroquinolines has been developed. Chiral BINOL phosphoric acids promote the reduction of a wide range of 4-substituted quinolines with Hantzsch esters with good to high levels of enantioselectivity.

  我们开发出了一种方便的对映体选择性合成 4-取代的四氢喹啉的方法。手性 BINOL 磷酸促进了范围广泛的 4-取代喹啉与汉茨赫酯的还原，对映选择性良好甚至很高。
• Intramolecular Aza‐Diels–Alder Reactions of <i>ortho</i> ‐Quinone Methide Imines: Rapid, Catalytic, and Enantioselective Assembly of Benzannulated Quinolizidines
  作者：Martin Kretzschmar、Fabian Hofmann、Daniel Moock、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/anie.201800787

  日期：2018.4.16

  N‐heterocycles in a straightforward fashion. Intramolecular variants offer the additional possibility of generating bi‐ and polycyclic systems with high stereoselectivity. We report herein a novel Brønsted acid catalyzed process in which ortho‐quinone methide imines tethered to the dienophile via the N substituent react in an intramolecular ADAR to form complex quinolizidines and oxazinoquinolines in a

  Aza-Diels-Alder反应（ADAR）是强大的过程，可直接提供N杂环。分子内变体提供了生成具有高立体选择性的双环和多环系统的其他可能性。我们在此报告了一种新型的布朗斯台德酸催化方法，其中通过N取代基与二烯亲和物束缚的邻苯二甲亚甲基亚胺在一个分子内ADAR中反应，从而一步一步形成了复杂的喹oli嗪和恶嗪喹啉。反应在非常温和的条件下进行，收率很高，非对映和对映选择性很好。此外，该过程扩展到了多米诺反应，该反应有效地结合了底物合成，邻醌甲基亚胺的亚胺形成和ADAR。