1,6-dihydro-4-β-D-glucopyranosylamino-2-methylthio-6-oxopyrimidine | 95061-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-dihydro-4-β-D-glucopyranosylamino-2-methylthio-6-oxopyrimidine
• 英文别名: 2-methylsulfanyl-4-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 95061-29-3
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₆S
• 分子量: 319.338
• InChiKey: XBUKSMTYONJOSY-PMZAMSJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dihydro-4-β-D-glucopyranosylamino-2-methylthio-6-oxopyrimidine 在 高氯酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,6-dihydro-4-β-D-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl)glucopyranosylamino-2-methylthio-5-propionyl-6-oxopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Rodrigo, A. Sanchez; Montiel, M. Nogueras; Casa, J. Colmenero de la, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 8, p. 1961 - 1967

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-dihydro-4-β-D-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl)glucopyranosylamino-2-methylthio-6-oxopyrimidine 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,6-dihydro-4-β-D-glucopyranosylamino-2-methylthio-6-oxopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Rodrigo, A. Sanchez; Montiel, M. Nogueras; Casa, J. Colmenero de la, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 8, p. 1961 - 1967

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aminopyrimidines and derivatives. XXI. Synthesis of 5-acyl-(4-.BETA.-d-glycopyranosylamino)pyrimidine derivatives as potential anticancer agents.
  作者：JACINTO NEGRILLO、MANUEL NOGUERAS、ADOLFO SANCHEZ、MIGUEL MELGAREJO

  DOI：10.1248/cpb.36.386

  日期：——

  Acetylation of 4-(O-acetyl-β-D-glycopyranosylamino)-6-oxo-pyrimidines (2a, d, e) with Ac2O/pyridine at 80°C gave the 6-acetoxy derivatives 3a, d, e. Although these were also obtained by treatment with Ac2O/H2SO4, prolonged reactions of 2a-c, e-f gave the 5-acetyl derivatives 4a-c, e-f. The Vilsmeier reaction of 2b-g produced the 5-formyl derivatives 5b-g, whereas 2a gave the uracil derivative 9 under similar conditions.

  4-(O-乙酰基-β-D-吡喃糖基氨基)-6-氧代-嘧啶(2a,d,e)在80℃下用Ac2O/吡啶乙酰化得到6-乙酰氧基衍生物3a,d,e。虽然这些也是通过用 Ac2O/H2SO4 处理获得的，但 2a-c、e-f 的延长反应得到 5-乙酰基衍生物 4a-c、e-f。 2b-g的Vilsmeier反应产生5-甲酰基衍生物5b-g，而2a在类似条件下产生尿嘧啶衍生物9。