1-((2R,3S)-6-bromo-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)-ethanone | 1395473-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-((2R,3S)-6-bromo-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-[(2R,3S)-6-bromo-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl]ethanone
• CAS: 1395473-62-7
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO
• 分子量: 330.224
• InChiKey: GICVNANXZBPEDH-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯甲醛 、 4-苯基-3-丁炔-2-酮 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 二氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以84%的产率得到1-((2R,3S)-6-bromo-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  高度区域，非对映和对映选择性的一锅金/手性布朗斯台德酸催化的生物活性多样取代的四氢喹啉的级联合成†

  摘要：

  报道了由金（I）/布朗斯台德酸合作体系催化的氨基苯甲醛或氨基苯酮与炔烃的一锅顺序不对称反应。该方法提供了一种高效的合成光学活性四氢喹啉的方法，该方法具有一个或两个在不同位置的手性中心以及高度分散的官能团，收率高至优异，并且具有高的区域，非对映和对映选择性。对立体化学对生物活性影响的初步研究表明，这些光学活性的四氢喹啉在药物发现过程中具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1039/c2ob25753j