3-O-Chlormethyl-1,2:5,6-di-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose | 41962-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-Chlormethyl-1,2:5,6-di-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-6-(chloromethoxy)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 41962-14-5
• 化学式: C₁₃H₂₁ClO₆
• 分子量: 308.759
• InChiKey: NLBOBMDMZNXRLK-KAMPLNKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 3-O-Chlormethyl-1,2:5,6-di-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxymethylsulfanyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Julia–Lythgoe–Kocienski烯化作用的糖基化乙烯基醚：在合成2'，5'-二脱氧二糖和碳水化合物β-内酰胺中的应用

  摘要：

  Julia-Lythgoe-采用了五步序列由市售的d-（-）-核糖，d-（+）-半乳糖和d-（+）-葡萄糖制备的α-吡啶基砜。 Kocienski与醛的烯化反应。在室温下使用固体KOH的这一一锅法操作方案，以中等至极好的收率和（E）-立体选择性提供了相应的糖苷烯醇醚。这些糖基化的加合物与2-甲酰基-1-丙二醛进行异Diels-Alder反应，以高产率提供2'，5'-二脱氧二糖，并具​​有完全的区域和内选择性。或者，糖苷烯醇醚与氯磺酰基异氰酸酯的[2 + 2]-环加成反应选择性地提供了糖基化的β-内酰胺，只有反式-立体选择性。β-内酰胺类可以转化为N-甲硫基衍生物，对金黄色葡萄球菌耐甲氧西林菌株显示出良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.05.039
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]-2,2-二甲基-6-[(甲硫基)甲氧基]四氢呋喃并[2,3-d][1,3]二氧杂环戊烯 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.02h， 以95%的产率得到3-O-Chlormethyl-1,2:5,6-di-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Julia–Lythgoe–Kocienski烯化作用的糖基化乙烯基醚：在合成2'，5'-二脱氧二糖和碳水化合物β-内酰胺中的应用

  摘要：

  Julia-Lythgoe-采用了五步序列由市售的d-（-）-核糖，d-（+）-半乳糖和d-（+）-葡萄糖制备的α-吡啶基砜。 Kocienski与醛的烯化反应。在室温下使用固体KOH的这一一锅法操作方案，以中等至极好的收率和（E）-立体选择性提供了相应的糖苷烯醇醚。这些糖基化的加合物与2-甲酰基-1-丙二醛进行异Diels-Alder反应，以高产率提供2'，5'-二脱氧二糖，并具​​有完全的区域和内选择性。或者，糖苷烯醇醚与氯磺酰基异氰酸酯的[2 + 2]-环加成反应选择性地提供了糖基化的β-内酰胺，只有反式-立体选择性。β-内酰胺类可以转化为N-甲硫基衍生物，对金黄色葡萄球菌耐甲氧西林菌株显示出良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.05.039