2-((S)-1-{(S)-2-[(2S,3S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxy-butyrylamino]-3-phenyl-propionyl}-pyrrolidin-2-yl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 404909-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((S)-1-{(S)-2-[(2S,3S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxy-butyrylamino]-3-phenyl-propionyl}-pyrrolidin-2-yl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxybutanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidin-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 404909-87-1
• 化学式: C₃₈H₄₀N₄O₇S
• 分子量: 696.824
• InChiKey: IZSVTTIHIQYTTA-WPUVODKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-1-{(S)-2-[(2S,3S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxy-butyrylamino]-3-phenyl-propionyl}-pyrrolidin-2-yl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 吗啉 、 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 2-((S)-1-{(S)-2-[(2S,3S)-2-((2S,3S)-2-{[(S)-1-((S)-2-Amino-3-phenyl-propionyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-3-methyl-pentanoylamino)-3-hydroxy-butyrylamino]-3-phenyl-propionyl}-pyrrolidin-2-yl)-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸酰胺旋转异构体的动力学控制：反式、反式、顺式、顺式-Ceratospongamide的全合成

  摘要：

  Ceratospongamide 是一种环肽天然产物，作为两种脯氨酸旋转异构体的混合物进行生物合成。值得注意的是，这些旋转异构体在高达 100 摄氏度的温度下无法检测到相互转化。在这里我们报告了每个旋转异构体的高产合成，并证明苏氨酸衍生的恶唑啉在确定构象异构体的动力学分布中起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/ja017160a
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-硫代脯氨酰胺 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 potassium hydrogencarbonate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-((S)-1-{(S)-2-[(2S,3S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxy-butyrylamino]-3-phenyl-propionyl}-pyrrolidin-2-yl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸酰胺旋转异构体的动力学控制：反式、反式、顺式、顺式-Ceratospongamide的全合成

  摘要：

  Ceratospongamide 是一种环肽天然产物，作为两种脯氨酸旋转异构体的混合物进行生物合成。值得注意的是，这些旋转异构体在高达 100 摄氏度的温度下无法检测到相互转化。在这里我们报告了每个旋转异构体的高产合成，并证明苏氨酸衍生的恶唑啉在确定构象异构体的动力学分布中起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/ja017160a

文献信息

• Kinetic Control of Proline Amide Rotamers:  Total Synthesis of <i>trans,trans</i>- and <i>cis,cis</i>-Ceratospongamide
  作者：Shaojiang Deng、Jack Taunton

  DOI：10.1021/ja017160a

  日期：2002.2.1

  proline rotamers. Remarkably, these rotamers do not detectably interconvert at temperatures up to 100 degress C. Here we report high-yielding syntheses of each rotamer and demonstrate that the threonine-derived oxazoline plays a critical role in determining the kinetic distribution of conformational isomers.

  Ceratospongamide 是一种环肽天然产物，作为两种脯氨酸旋转异构体的混合物进行生物合成。值得注意的是，这些旋转异构体在高达 100 摄氏度的温度下无法检测到相互转化。在这里我们报告了每个旋转异构体的高产合成，并证明苏氨酸衍生的恶唑啉在确定构象异构体的动力学分布中起着关键作用。