1-(3-methylbut-3-en-1-yl)-1H-pyrrole-2-carbonitrile | 1062612-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(3-methylbut-3-en-1-yl)-1H-pyrrole-2-carbonitrile
• 英文别名: 1-(3-methylbut-3-enyl)-1H-pyrrole-2-carbonitrile；1-(3-Methylbut-3-enyl)pyrrole-2-carbonitrile；1-(3-methylbut-3-enyl)pyrrole-2-carbonitrile
• CAS: 1062612-87-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: RVBJJXMDGKRCTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methylbut-3-en-1-yl)-1H-pyrrole-2-carbonitrile 在 [nickel(II)dichloride(dimethoxyethane)] 、 三苯基硼烷 、 锌 、 (S,S',R,R')-tangphos 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以77%的产率得到(R)-2-(1-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 C-CN 键活化未活化烯烃的不对称分子内芳基氰化

  摘要：

  使用 Ni(0) 催化剂和 BPh3 助催化剂通过 C-CN 键活化对未活化的烯烃进行对映选择性的分子内芳基氰化。使用 TangPHOS 作为手性配体可实现高对映选择性。该方法允许在单个合成步骤中生成两个新的 CC 键和一个新的四元碳立体中心，将容易获得的苯甲腈底物转化为 1,1-二取代的茚满，产率 49-85%，ee 为 92-97%。

  DOI：

  10.1021/ja805094j
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(3-methylbut-3-en-1-yl)-1H-pyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成化合物的实时生物学注释

  摘要：

  有机化学家能够合成比以往更多数量和化学复杂性的分子。然而，这些化合物中的大多数都没有在生物系统中进行测试，而那些经过生物系统测试的化合物通常在化学家将结果纳入合成计划很久之后才进行测试。我们建议使用高维“多重”检测，能够在一次实验中测量数千种细胞特征，以快速且廉价地注释新合成化合物的生物活性。这种易于获取且廉价的“实时”分析方法可以以前瞻性的方式使用，以促进例如高效构建富含生物活性物质的性能多样化的小分子库。在这里，我们通过产生复杂性的光化学和热重排合成了十个结构异构化合物的三元组，并通过基于成像的“细胞绘画”测定测量化合物诱导的细胞形态变化，从而证明了这一概念。我们的结果表明，实时生物注释可以通过阐明与生物活性相关的趋势来为优化工作和文库合成提供信息，而如果仅考虑化学结构，则很难预测这些趋势。我们预计探针和药物发现将受益于实施这种方法的优化工作和库的使用。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04614

文献信息

• Asymmetric Intramolecular Arylcyanation of Unactivated Olefins via C−CN Bond Activation
  作者：Mary P. Watson、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja805094j

  日期：2008.9.24

  The enantioselective, intramolecular arylcyanation of unactivated olefins via C-CN bond activation has been accomplished using a Ni(0) catalyst and BPh3 co-catalyst. High enantioselectivities are achieved using TangPHOS as a chiral ligand. This method allows the generation of two new C-C bonds and one new quaternary carbon stereogenic center in a single synthetic step, converting readily available

  使用 Ni(0) 催化剂和 BPh3 助催化剂通过 C-CN 键活化对未活化的烯烃进行对映选择性的分子内芳基氰化。使用 TangPHOS 作为手性配体可实现高对映选择性。该方法允许在单个合成步骤中生成两个新的 CC 键和一个新的四元碳立体中心，将容易获得的苯甲腈底物转化为 1,1-二取代的茚满，产率 49-85%，ee 为 92-97%。
• Real-Time Biological Annotation of Synthetic Compounds
  作者：Christopher J. Gerry、Bruce K. Hua、Mathias J. Wawer、Jonathan P. Knowles、Shawn D. Nelson Jr.、Oscar Verho、Sivaraman Dandapani、Bridget K. Wagner、Paul A. Clemons、Kevin I. Booker-Milburn、Zarko V. Boskovic、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/jacs.6b04614

  日期：2016.7.20

  experiment, to annotate rapidly and inexpensively the biological activities of newly synthesized compounds. This readily accessible and inexpensive “real-time” profiling method can be used in a prospective manner to facilitate, for example, the efficient construction of performance-diverse small-molecule libraries that are enriched in bioactives. Here, we demonstrate this concept by synthesizing ten triads

  有机化学家能够合成比以往更多数量和化学复杂性的分子。然而，这些化合物中的大多数都没有在生物系统中进行测试，而那些经过生物系统测试的化合物通常在化学家将结果纳入合成计划很久之后才进行测试。我们建议使用高维“多重”检测，能够在一次实验中测量数千种细胞特征，以快速且廉价地注释新合成化合物的生物活性。这种易于获取且廉价的“实时”分析方法可以以前瞻性的方式使用，以促进例如高效构建富含生物活性物质的性能多样化的小分子库。在这里，我们通过产生复杂性的光化学和热重排合成了十个结构异构化合物的三元组，并通过基于成像的“细胞绘画”测定测量化合物诱导的细胞形态变化，从而证明了这一概念。我们的结果表明，实时生物注释可以通过阐明与生物活性相关的趋势来为优化工作和文库合成提供信息，而如果仅考虑化学结构，则很难预测这些趋势。我们预计探针和药物发现将受益于实施这种方法的优化工作和库的使用。