L-N,N-(4-chloro-naphthalene-1,8-dicarbonyl)-tert-leucine | 802910-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-N,N-(4-chloro-naphthalene-1,8-dicarbonyl)-tert-leucine
• 英文别名: (αS)-6-chloro-α-(1,1-dimethylethyl)-2,3-dihydro-1,3-dioxo-1H-naphtho[1,8-cd]pyridine-2-acetic acid；(2S)-2-(6-chloro-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)-3,3-dimethylbutanoic acid
• CAS: 802910-43-6
• 化学式: C₁₈H₁₆ClNO₄
• 分子量: 345.782
• InChiKey: SIOZCQCHJJIVFV-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dirhodium tetraacetate 、 L-N,N-(4-chloro-naphthalene-1,8-dicarbonyl)-tert-leucine 以 氯苯 为溶剂， 以85%的产率得到tetrakis[μ-(αS)-6-chloro-α-(1,1-dimethylethyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-cd]pyridine-2-acetato-κO:.kappaO']dirhodium(II)(Rh-Rh)
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化重氮化合物和苯基碘鎓叶立德分子间和分子内环丙烷化：合成和手性分析。

  摘要：

  衍生自梅德鲁姆酸（= 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮; 4），丙二酸二甲酯（5），2-重氮-3-（甲硅烷氧基）但是-的不同类别的环丙烷3烯酸酯16，2-重氮基-3,3,3- trifluoropropanoate 18，重氮（三乙基甲硅烷）乙酸酯24a中，和重氮（二甲基苯基）乙酸甲酯24b的制备通过二铑（II）催化的一组烯烃的分子间环丙烷3（方案1和4 – 6）。该反应用不含重氮的苯基碘化铵或重氮化合物进行，得到外消旋或对映体富集形式的所需环丙烷衍生物。烯丙基重氮（三乙基甲硅烷基）乙酸酯28、30和33的分子内环丙烷化反应是在手性二chi （II）催化剂[Rh 2 {（（S）-nttl）4 }]（9）的存在下进行的，得到甲苯相应的环丙烷衍生物29、31和34，ee最高为37％（方案7）。建立了一种基于对映选择性GC和HPLC的高效对映选择性手性分离方法。该方法提供了有关环丙烷

  DOI：

  10.1002/hlca.200590003
• 作为产物：
  描述：

  L-叔亮氨酸 、 4-氯-1,8-萘二甲酸酐 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到L-N,N-(4-chloro-naphthalene-1,8-dicarbonyl)-tert-leucine
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化重氮化合物和苯基碘鎓叶立德分子间和分子内环丙烷化：合成和手性分析。

  摘要：

  衍生自梅德鲁姆酸（= 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮; 4），丙二酸二甲酯（5），2-重氮-3-（甲硅烷氧基）但是-的不同类别的环丙烷3烯酸酯16，2-重氮基-3,3,3- trifluoropropanoate 18，重氮（三乙基甲硅烷）乙酸酯24a中，和重氮（二甲基苯基）乙酸甲酯24b的制备通过二铑（II）催化的一组烯烃的分子间环丙烷3（方案1和4 – 6）。该反应用不含重氮的苯基碘化铵或重氮化合物进行，得到外消旋或对映体富集形式的所需环丙烷衍生物。烯丙基重氮（三乙基甲硅烷基）乙酸酯28、30和33的分子内环丙烷化反应是在手性二chi （II）催化剂[Rh 2 {（（S）-nttl）4 }]（9）的存在下进行的，得到甲苯相应的环丙烷衍生物29、31和34，ee最高为37％（方案7）。建立了一种基于对映选择性GC和HPLC的高效对映选择性手性分离方法。该方法提供了有关环丙烷

  DOI：

  10.1002/hlca.200590003

文献信息

• Diazo Compounds and Phenyliodonium Ylides in Inter- and Intramolecular Cyclopropanations Catalyzed by Dirhodium(II). Synthesis and Chiral Resolution by GC versus HPLC
  作者：Ashraf Ghanem、Fabienne Lacrampe、Hassan Y. Aboul-Enein、Volker Schurig

  DOI：10.1007/s00706-005-0299-6

  日期：2005.7

  The dirhodium(II)-catalyzed intermolecular cyclopropanation of a set of olefins with either diazo free phenyliodonium ylides or diazo compounds afforded cyclopropanes derived from Meldrum ’s acid, dimethyl malonate, (silanoxyvinyl)diazoacetates, 3,3,3-trifluoro-2-diazopropionate, ethyl diazo(triethyl)- and (dimethylphenyl)silylacetate with moderate to high yield in either racemic or enantio-enriched

  所述二铑（II）催化的一组与任一重氮自由苯基碘叶立德或重氮化合物，得到环丙烷衍生自烯烃的分子间环丙烷 梅尔德伦 的酸，丙二酸二甲酯，（silanoxyvinyl）diazoacetates，3,3,3-三氟-2-重氮丙酸酯，重氮乙基（三乙基）-和（二甲基苯基）甲硅烷基乙酸酯，呈外消旋或对映体富集形式，产率中等至高。在手性铑（II）催化剂[Rh 2（ s - nttl ）4 ]存在下，在甲苯中进行三乙基甲硅烷基取代的重氮乙酸烯丙酯的分子内环丙烷化反应，得到相应的环丙烷，其 ee 最高为37％ 。建立了基于对映选择性GC和HPLC的有效手性分离方法。该方法提供了有关环丙烷产物的化学收率，对映选择性，底物特异性以及分子间和分子内环丙烷化反应中使用的手性催化剂催化活性的信息，并避免了费时的后处理步骤。
• Rhodium(II)-Catalyzed Inter- and Intramolecular Cyclopropanations with Diazo Compounds and Phenyliodonium Ylides: Synthesis and Chiral Analysis
  作者：Ashraf Ghanem、Fabienne Lacrampe、Volker Schurig

  DOI：10.1002/hlca.200590003

  日期：2005.2

  diazo(dimethylphenylsilyl)acetate 24b were prepared via dirhodium(II)-catalyzed intermolecular cyclopropanation of a set of olefins 3 (Schemes 1 and 4–6). The reactions proceeded with either diazo-free phenyliodonium ylides or diazo compounds affording the desired cyclopropane derivatives in either racemic or enantiomer-enriched forms. The intramolecular cyclopropanation of allyl diazo(triethylsilyl)acetates

  衍生自梅德鲁姆酸（= 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮; 4），丙二酸二甲酯（5），2-重氮-3-（甲硅烷氧基）但是-的不同类别的环丙烷3烯酸酯16，2-重氮基-3,3,3- trifluoropropanoate 18，重氮（三乙基甲硅烷）乙酸酯24a中，和重氮（二甲基苯基）乙酸甲酯24b的制备通过二铑（II）催化的一组烯烃的分子间环丙烷3（方案1和4 – 6）。该反应用不含重氮的苯基碘化铵或重氮化合物进行，得到外消旋或对映体富集形式的所需环丙烷衍生物。烯丙基重氮（三乙基甲硅烷基）乙酸酯28、30和33的分子内环丙烷化反应是在手性二chi （II）催化剂[Rh 2 （（S）-nttl）4 }]（9）的存在下进行的，得到甲苯相应的环丙烷衍生物29、31和34，ee最高为37％（方案7）。建立了一种基于对映选择性GC和HPLC的高效对映选择性手性分离方法。该方法提供了有关环丙烷