1,1-bisethoxycarbonyl-2-(4-carbamoylimidazol-5-ylhydrazono)acetone | 60298-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,1-bisethoxycarbonyl-2-(4-carbamoylimidazol-5-ylhydrazono)acetone
• 英文别名: diethyl 2-[(5-carbamoyl-1H-imidazol-4-yl)hydrazinylidene]-3-oxopentanedioate
• CAS: 60298-00-2
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O₆
• 分子量: 339.308
• InChiKey: NMWBHIZWTKGZCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.64
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  165.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bisethoxycarbonyl-2-(4-carbamoylimidazol-5-ylhydrazono)acetone 在 氢氧化钾 作用下， 反应 5.0h， 以95%的产率得到ethyl 2-<3-carbamoyl-4,7-dihydro-7-oxoimidazo<5,1-c><1,2,4>triazin-6-carbonyl>acetate
  参考文献：
  名称：

  三嗪和相关产品，第22部分。咪唑并[5,1- c ] [1,2,4]三嗪的合成和反应

  摘要：

  5-重氮唑唑-4-羧酰胺与反应性亚甲基底物偶合，得到一系列咪唑基-azo唑烷，其在酸或碱中环化成咪唑并[5,1- c ] [1,2,4]三嗪。具有氰基取代基的在酸中环化生成7-氨基咪唑并三嗪，而具有乙酰基的hydr经过酸性脱水后形成具有7-亚甲基取代基的自行车。在碱性条件下，具有反应性酯基环的到咪唑三嗪-7（4 H）-1上具有醇部分的损失。7-氨基-3-氨基甲酰咪唑并[5,1- c ] [1,2,4]-三嗪-6-羧酸乙酯在沸腾的2 N-盐酸中水解，形成N-乙酰基衍生物，并与仲杂脂环族胺反应形成酰胺。

  DOI：

  10.1039/p19810001424
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-5-咪唑甲酰胺 、 1,3-丙酮二羧酸二乙酯 在 亚硝酸 作用下， 生成 1,1-bisethoxycarbonyl-2-(4-carbamoylimidazol-5-ylhydrazono)acetone
  参考文献：
  名称：

  三嗪和相关产品，第22部分。咪唑并[5,1- c ] [1,2,4]三嗪的合成和反应

  摘要：

  5-重氮唑唑-4-羧酰胺与反应性亚甲基底物偶合，得到一系列咪唑基-azo唑烷，其在酸或碱中环化成咪唑并[5,1- c ] [1,2,4]三嗪。具有氰基取代基的在酸中环化生成7-氨基咪唑并三嗪，而具有乙酰基的hydr经过酸性脱水后形成具有7-亚甲基取代基的自行车。在碱性条件下，具有反应性酯基环的到咪唑三嗪-7（4 H）-1上具有醇部分的损失。7-氨基-3-氨基甲酰咪唑并[5,1- c ] [1,2,4]-三嗪-6-羧酸乙酯在沸腾的2 N-盐酸中水解，形成N-乙酰基衍生物，并与仲杂脂环族胺反应形成酰胺。

  DOI：

  10.1039/p19810001424