4-chloro-N-allyl-1,8-naphthalic anhydride | 64789-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-allyl-1,8-naphthalic anhydride
• 英文别名: 6-chloro-2-(prop-2-en-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；6-chloro-2-prop-2-enylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 64789-35-1
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₂
• 分子量: 271.703
• InChiKey: CQTMNACJQGGQRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-allyl-1,8-naphthalic anhydride 在 水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到6-hydroxy-2-prop-2-enylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N -substituted 4-hydroxynaphthalimides using palladium-catalysed hydroxylation

  摘要：

  Successful implementation of a palladium-mediated hydroxylation of N-substituted 4-chloro-1,8-naphthalimides has been achieved. The methodology detailed herein utilises 4-chloro-1,8-naphthalic anhydride as a starting point and implements the catalyst/ligand combination of Pd(OAc)(2)/t-BuXPhos; all of which are relatively inexpensive. A range of imide substituents tolerated the reaction conditions, including acid sensitive substrates which are not compatible with other existing methodology. As such this approach is not only complimentary to existing procedures, it presents a more direct alternative to accessing 4-hydroxy-1,8-naphthalimides. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2015.11.007
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-chloro-N-allyl-1,8-naphthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  10.1016/j.dyepig.2024.112386

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2024.112386

文献信息

• Spectroscopic and thermal characterization of Cu(II), Co(II), Ni(II) and Mn(II) complexes of fluorescent dye 4-N,N-dimethyl-ethanolamine-N-allyl-1,8-naphthalimide (4DMEAN)
  作者：Moamen S. Refat、Hamada M.A. Killa、Hammad Fetooh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.08.041

  日期：2010.11

  having general formula: [M(4DMEAN) X (Cl) 2 (H 2 O) Y ]· Z H 2 O, where (M = Cu(II), Co(II), Ni(II) and Mn(II), 4DMEAN = 4-N,N-dimethyl-ethanolamine-N-allyl-1,8-naphthalimide, X = 1 or 2, Y = 0 or 2 and Z = 1, 2, 4 or 6) have been prepared. The resulted compounds were characterized by elemental analysis, conductivity measurements, magnetic measurements, (infrared, 1 H NMR, mass and electronic) spectra

  摘要 具有通式的化合物： [M(4DMEAN) X (Cl) 2 (H 2 O) Y ]·ZH 2 O，其中(M = Cu(II)、Co(II)、Ni(II)和Mn(II) )，4DMEAN = 4-N,N-二甲基-乙醇胺-N-烯丙基-1,8-萘二甲酰亚胺，X = 1 或 2，Y = 0 或 2，Z = 1、2、4 或 6)。通过元素分析、电导率测量、磁测量、（红外、 1 H NMR、质谱和电子）光谱和热重分析表征所得化合物。结果表明，除了 Co(II) 配合物以 1:2 存在外，所有形成的 4DMEAN 配合物都具有 1:1 M 的比例（金属：4DMEAN）。4DMEAN 配体通过 (C OCH 2 ) 基团的氧原子和 (N(CH 3 ) 2 基团的氮原子上的孤对电子）充当中性双齿。摩尔电导测量证明 4DMEAN 配合物是非电解质。
• Design and Synthesis of a Novel ICT Bichromophoric pH Sensing System Based on 1,8-Naphthalimide Fluorophores as a Two-Input Logic Gate and Its Antibacterial Evaluation
  作者：Alaa R. Sakr、Nikolai I. Georgiev、Vladimir B. Bojinov

  DOI：10.3390/molecules28083631

  日期：——

  The synthesis, sensor activity, and logic behavior of a novel 4-iminoamido-1,8-naphthalimide bichromophoric system based on a “fluorophore-receptor” architecture with ICT chemosensing properties is reported. The synthesized compound showed good colorimetric and fluorescence signaling properties as a function of pH and proved itself as a promising probe for the rapid detection of pH in an aqueous solution and base vapors in a solid state. The novel dyad is able to work as a two-input logic gate with chemical inputs H+ (Input 1) and HO− (Input 2) executing INHIBIT logic gate. The synthesized bichromophoric system and the corresponding intermediates demonstrated good antibacterial activity toward Gram (+) and Gram (−) bacteria when compared with the Gentamycin standard.

  报告了一种新型 4-亚氨基-1,8-萘二甲酰亚胺双色体系的合成、传感器活性和逻辑行为，该体系基于具有 ICT 化学传感特性的 "荧光团-受体 "结构。合成的化合物在 pH 值的作用下显示出良好的比色和荧光信号特性，证明它是一种很有前途的探针，可用于快速检测水溶液中的 pH 值和固态中的碱蒸气。这种新型二元化合物能够作为双输入逻辑门工作，化学输入 H+（输入 1）和 HO-（输入 2）执行抑制逻辑门。与庆大霉素标准品相比，合成的双溴系统和相应的中间体对革兰氏（+）和革兰氏（-）细菌具有良好的抗菌活性。
• Dimeric non-azo naphthalimides and uses for same
  申请人：MICROBIOMED CORP.

  公开号：US20020198385A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  A class of predominantly hydrophilic 1,8-naphthalimide dyes. The dye contains at least two 1,8-naphthalimide ring systems, joined by a spacer moiety. Each of the 1,8-naphthalimide ring system has a ring nitrogen atom and bears, at the 4 position, an amino nitrogen atom, carrying a hydrogen. The remaining unsatisfied valences, if present, of the ring nitrogen atoms or the amino nitrogen atoms, or all, are occupied by one or more alkyl substituents. Each of the 1,8-naphthalimide ring system is free of an azo substituent and is also free of a nucleofuge. Upon activation by an activating agent in an environment independent of the presence or absence of oxygen, these compounds generate activated species. The activated species can cause structural changes in lipid and any associated proteins and polypeptides, extra- or intra-cellular or transmembrane, leading to polymerization and crosslinking.

  一类以亲水性为主的 1,8-萘二甲酰亚胺染料。这种染料至少含有两个 1,8-萘二甲酰亚胺环系统，并由一个间隔分子连接。每个 1,8-萘二甲酰亚胺环系统都有一个环状氮原子，在 4 位上有一个氨基氮原子，并携带一个氢。环氮原子或氨基氮原子或所有原子的剩余未满足的价位（如果存在）被一个或多个烷基取代基占据。每个 1,8-萘二甲酰亚胺环系统都不含偶氮取代基，也不含核苷酸。这些化合物在与氧气存在与否无关的环境中被活化剂活化后，会产生活化物。活化物质可引起脂质和任何相关蛋白质和多肽（细胞外、细胞内或跨膜）的结构变化，导致聚合和交联。
• Fluorescent monomers and tagged treatment polymers containing same for use in industrial water systems
  申请人：——

  公开号：US20040135124A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  Fluorescent monomers are described and claimed which are synthesized by reacting a substituted or non-substituted naphthalic anhydride with an amine and with a moiety containing a polymerizable group. Such monomers are useful for the preparation of tagged treatment polymers. Such tagged treatment polymers are useful as scale inhibitors in industrial water systems.

  本发明描述并声称了通过使取代或非取代的萘酸酐与胺和含有可聚合基团的分子发生反应而合成的荧光单体。这种单体可用于制备标记处理聚合物。这种标记处理聚合物可用作工业用水系统中的阻垢剂。
• [EN] NON-AZO NAPHTHALIMIDE DYES AND USES FOR SAME
  申请人：MICROBIOMED CORPORATION

  公开号：WO1993018789A1

  公开（公告）日：1993-09-30

  (EN) A class of predominantly hydrophobic non-azo N-substituted 1,8-naphthalimide compounds, each bearing, at its 3-position, a nucleofuge and, at its 4-position, a heteroatomic electron-releasing group. The heteroatomic electron-releasing group is being characterized as having a heteroatom directly linked to the 4-position of the ring, and having at least one hydrogen directly attached to the heteroatom. Upon activation by an activating agent in an environment independent of the presence or absence of oxygen, these compounds generate activated species. The activated species initiate chemical changes in lipid bilayer membranes of viruses and other target cells. These changes can eradicate viruses and other target cells. The activated species can also cause structural changes in lipid and any associated proteins and polypeptides at a level beneath the surface of the membrane, leading to polymerization and crosslinking.(FR) Classe de composés non azoïques de 1,8-naphtalimide N-substitué à prédominance hydrophobe, portant chacun, sur sa position 3, un élément nucléofuge et, sur sa position 4, un groupe hétéroatomique de libération d'électrons. Le groupe hétéroatomique de libération d'électrons est caractérisé par le fait qu'il possède un hétéroatome relié directement à la position 4 du composé cyclique et qu'il possède un atome d'hydrogène fixé directement à l'hétéroatome. Lesdits composés produisent des espèces activées lorsqu'on les active au moyen d'un agent d'activation dans un milieu indépendamment de la présence ou de l'absence d'oxygène. Les espèces activées provoquent des modifications chimiques dans les membranes des bicouches lipidiques de virus et d'autres cellules cibles. Ces modifications peuvent éradiquer des virus et d'autres cellules cibles. Lesdites espèces activées peuvent également provoquer des modifications de structure dans des protéines et des polypeptides lipidiques, et dans toute protéine et tout polypeptide associés, à un niveau situé au dessous de la surface de la membrane, ce qui déclenche un processus de polymérisation et de réticulation.

  一类以非芳杂环N取代的1,8-萘啶化合物，每种分子在3位含有一个核离去基团，在4位含有一个杂原子电子释放基团。该杂原子电子释放基团直接连接在环的4位，并且至少含有一颗直接连接在其上的氢原子。这些化合物在不含或含有氧气的环境中经激活剂活化后，会产生活性物种。这些活性物种能引发病毒及其他靶细胞脂质双层膜中的化学变化，进而可能清除病毒和其他靶细胞。此外，这些活性物种还可能引起脂类及其相关蛋白质和多肽在膜下水平上的结构变化，导致聚合与交联反应的发生。