5-hydroxy-6,7-dimethylindan | 28567-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-hydroxy-6,7-dimethylindan
• 英文别名: 6,7-Dimethylindan-5-ol；6,7-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-5-ol
• CAS: 28567-19-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: VEUVGGVBYMCUKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-6,7-dimethylindan 在 sodium hydroxide 、 Celite 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (S)-7-(4-fluorophenyl)-7-(5-hydroxy-6,7-dimethyl-1-oxoindan-4-yl)heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  旋光性苯酚衍生物的立体选择性合成和血栓烷A2（TXA2）受体拮抗活性。

  摘要：

  四种有效的非前列腺素血栓烷A2（TXA2）受体拮抗剂的对映体（+/-）-7-（4-氟苯基）-7-（2-羟苯基）庚酸（1-4）是通过直接邻位烷基化立体选择性合成的在改良的Mitsunobu条件下制备苯酚。5eq的酚（6a-c）与1eq的（S）-或（R）-甲基7-（4-氟苯基）-7-羟基庚酸酯（（S）-或（R）-7）反应，得到对映选择性的对烷基烷基苯酚衍生物（6a-c），化学产率为33％至42％，ee为90％至93％。在这些化合物中，（R）-对映体（1-4）表现出有效的TXA2受体拮抗活性，而（S）-异构体（3）的活性低得多。特别是，化合物（R）-3强烈抑制U-46619诱导的人血小板聚集（IC50 = 48 nM），并且还显示出非常有效的抑制作用，最低有效剂量（MED）为0.3 mg / kg（po

  DOI：

  10.1248/cpb.44.749
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-4-甲氧基苯甲醛 在 铂 盐酸 、 PPA 、 氢气 、 汞 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-hydroxy-6,7-dimethylindan
  参考文献：
  名称：

  Nilsson,J.L.G. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1970, vol. 24, # 2, p. 580 - 588

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  methyl (S)-7-(4-fluorophenyl)-7-hydroxyheptanoate 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 5-hydroxy-6,7-dimethylindan 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以9%的产率得到methyl (R)-7-(5-hydroxy-6,7-dimethylindan-4-yl)-7-(4-fluorophenyl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Direct and enantiospecific ortho-benzylation of phenols by the Mitsunobu reaction

  摘要：

  通过米津信反应，直接从适当的酚和光学活性的苄醇中获得了具有高光学纯度的邻位取代酚衍生物。在这一反应中，当用5当量的酚与1当量的醇在二氯乙烷或甲苯等溶剂中反应时，化学产率与邻位取代化合物的光学纯度之间保持了良好的平衡。此外，通过产品的X射线分析确认，在这一反应中，不对称中心发生了立体化学反转，这与常规的米津信反应一致。该反应在制备具有二芳基甲烷结构的光学活性酚衍生物方面非常有用。

  DOI：

  10.1039/p19960001021

文献信息

• Optically active phenol derivatives and preparation thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05420363A1

  公开（公告）日：1995-05-30

  An optically active tri-substituted methane compound having, as substituents, an aromatic ring group and a phenyl group having hydroxyl group at ortho or para position can be obtained by allowing a phenol compound unsubstituted at the ortho- or/and para-position to react with an optically active secondary carbinol compound having an aromatic ring group at the alpha-position in the presence of tri-substituted phosphine and diazodicarboxylate or diazodicarboxamide. These and other optically active tri-substituted methane compounds are useful as active ingredients for medicines or as intermediate compounds for preparing medicines.

  一种具有光学活性的三取代甲烷化合物，其取代基为芳香环基和苯基，其中苯基在邻位或/和对位具有羟基，可通过在三取代膦和重氮羧酸酯或重氮羧酰胺存在下，使未在邻-或/和对位取代的酚化合物与具有芳香环基的光学活性二级醇化合物在α-位反应而得到。这些和其他光学活性的三取代甲烷化合物可用作药物的活性成分或用作制备药物的中间体化合物。
• Synthesis and thromboxane A2/prostaglandin H2 receptor antagonistic activity of phenol derivatives
  作者：Shoji Fukumoto、Mitsuru Shiraishi、Zenichi Terashita、Yasuko Ashida、Yoshiyuki Inada

  DOI：10.1021/jm00090a009

  日期：1992.6

  Consideration of possible structural similarities between thromboxane A2 and the hydroquinone form of (R)-(+)-7-(3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinon-2-yl)-7-phenylheptanoic acid (R-(+)-AA-2414) led to the development of a new series of thromboxane A2/prostaglandin H-2 (TXA2/PGH2) receptor antagonists, namely 7-(4-fluorophenyl)-7-(2-hydroxyphenyl)heptanoic acids (I). These compounds were found to be potent TXA2/PGH2 receptor antagonists. Compounds having either a carbonyl or a hydroxymethyl group at the para-position of the phenolic hydroxy group exhibited most potent activities in this series. Compounds 14, 15, 18, and 26 inhibited the specific binding of [H-3]U-46619 to guinea pig platelet membranes (IC50 = 4.4, 80, 32, and 13 nM, respectively), and also inhibited U-46619-induced human platelet aggregation (IC50 = 310, 69, 79, and 78 nM, respectively). Comparison of the UV spectra of the compounds with a carbonyl group at the para-position of phenolic hydroxy group revealed that the activity tended to increase in accordance with a decrease in the torsional angle between the carbonyl group and the phenol ring. These results suggested that the spacial location of the carbonyl and hydroxymethyl oxygen are important for significant increase in activity and that the carbonyl and hydroxymethyl oxygen at the para-position of the phenolic hydroxy group might interact with one of the TXA2/PGH2 receptor sites.
• US5354913A
  申请人：——

  公开号：US5354913A

  公开（公告）日：1994-10-11
• US5420363A
  申请人：——

  公开号：US5420363A

  公开（公告）日：1995-05-30
• Direct and enantiospecific ortho-benzylation of phenols by the Mitsunobu reaction
  作者：Shoji Fukumoto、Shigeha Fukushi、Shinji Terao、Mitsuru Shiraishi

  DOI：10.1039/p19960001021

  日期：——

  ortho-Substituted phenol derivatives with high optical purity have been obtained directly by Mitsunobu reaction between an appropriate phenol and an optically active benzyl alcohol. In this reaction, the chemical yield was well balanced with the optical purity of the ortho-substituted compound when 5 equiv. of phenol was allowed to react with 1 equiv. of alcohol in a solvent such as dichloroethane or toluene. In addition, it was confirmed by an X-ray analysis of the product that stereochemical inversion of the asymmetric centre took place in this reaction, as well as the usual Mitsunobu reaction. This reaction is useful in the preparation of optically active phenol derivatives possessing a diarylmethane moiety.

  通过米津信反应，直接从适当的酚和光学活性的苄醇中获得了具有高光学纯度的邻位取代酚衍生物。在这一反应中，当用5当量的酚与1当量的醇在二氯乙烷或甲苯等溶剂中反应时，化学产率与邻位取代化合物的光学纯度之间保持了良好的平衡。此外，通过产品的X射线分析确认，在这一反应中，不对称中心发生了立体化学反转，这与常规的米津信反应一致。该反应在制备具有二芳基甲烷结构的光学活性酚衍生物方面非常有用。