methyl 2-[(1-benzylureido)methyl]-3-phenylacrylate | 868832-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(1-benzylureido)methyl]-3-phenylacrylate
• 英文别名: methyl (E)-2-[[benzyl(carbamoyl)amino]methyl]-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 868832-08-0
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: DKXBEUPHAYZLDR-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(1-benzylureido)methyl]-3-phenylacrylate 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1,5-dibenzyluracil
  参考文献：
  名称：

  氢化钠介导的从 Baylis-Hillman 加合物衍生的氰胺合成 1,5-二取代尿嘧啶的级联反应

  摘要：

  由 Baylis-Hillman 加合物产生的取代氰酰胺通过氢化钠诱导的级联反应提供 1,5-二取代尿嘧啶，该级联反应包括羟基对腈基的连续分子内攻击、所得脲与酯部分的环化和重排环外双键。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965931
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基苯基甲基)-丙烯酸甲酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-[(1-benzylureido)methyl]-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  氢化钠介导的从 Baylis-Hillman 加合物衍生的氰胺合成 1,5-二取代尿嘧啶的级联反应

  摘要：

  由 Baylis-Hillman 加合物产生的取代氰酰胺通过氢化钠诱导的级联反应提供 1,5-二取代尿嘧啶，该级联反应包括羟基对腈基的连续分子内攻击、所得脲与酯部分的环化和重排环外双键。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965931

文献信息

• Sodium Hydride Mediated Cascade Reaction towards the Synthesis of 1,5-Disubstituted Uracil from Cyanamides Derived from Baylis-Hillman Adducts
  作者：S. Batra、S. Nag、G. Yadav、P. Maulik

  DOI：10.1055/s-2007-965931

  日期：2007.3

  The substituted cyanamides generated from Baylis-Hillman adducts afford 1,5-disubstituted uracils via a sodium hydride induced cascade reaction involving sequential intramolecular attack of the hydroxy group on the nitrile group, cyclization of the resulting ureide with the ester moiety, and rearrangement of the exocyclic double bond.

  由 Baylis-Hillman 加合物产生的取代氰酰胺通过氢化钠诱导的级联反应提供 1,5-二取代尿嘧啶，该级联反应包括羟基对腈基的连续分子内攻击、所得脲与酯部分的环化和重排环外双键。