methyl N-acetylneuraminic acid | 202343-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl N-acetylneuraminic acid
• 英文别名: methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulosonic acid；NeuAc2Me；(4S,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-methoxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 202343-13-3
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₉
• 分子量: 323.3
• InChiKey: NJRVVFURCKKXOD-PQYSTZNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-acetylneuraminic acid 、 重水 生成 (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-methoxy-6-[(1S,2R)-2,3,3-trideuterio-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  THOMSON, DAVID S.;PRESTEGARD, JAMES H., CARBOHYDR. RES., 196,(1990) C. 206-210

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((2R,3R,4S)-3-乙酰氨基-4-乙酰氧基-6-氯-6-(甲氧基羰基 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 methyl N-acetylneuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  用于水中二价碳水化合物识别的平台合成凝集素

  摘要：

  仿生碳水化合物受体（“合成凝集素”）具有作为生物研究和医学试剂的潜力。然而，尽管对“全赤道”碳水化合物（葡萄糖等）有有效的策略，但在天然（水性）条件下对其他类型糖类的识别还不够完善。在这里，我们报告了一种基于芘平台的新方法，该平台具有从芳基取代基延伸的极性拱门。这些受体与轴向取代的碳水化合物相容，并且还具有两个相同的结合位点，因此模拟了观察到的天然凝集素的多价性。带负电荷的变体与氨基糖形成 1:2 的主客体复合物，K 1 >3000  m -1对于轴向取代的甘露糖胺，而带正电荷的形式以K 1 ≈1300  m -1结合重要的α-唾液酸单元。

  DOI：

  10.1002/anie.201603082

文献信息

• Complete Structural Elucidation of an Oxidized Polysialic Acid Drug Intermediate by Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
  作者：G. Joseph Ray、Neil Ravenscroft、Jürgen Siekmann、Zhenqing Zhang、Paul Sanders、Umesh Shaligram、Christina M. Szabo、Paul Kosma

  DOI：10.1021/bc400456g

  日期：2014.4.16

  only the repeat units, but also the two terminal units at each end of oxidized PSA, an intermediate, which can be used to improve drug performance. The assignments were made using a variety of NMR techniques on oligomers of sialic acid as well as oxidized PSA with molecular masses of 4 and 20 kDa. This enabled structure elucidation that showed the actual moiety formed was not the expected aldehyde or

  聚唾液酸（PSA）是由α（2→8）连接的5- N重复单元组成的高分子量聚糖-乙酰神经氨酸。PSA的轻度高碘酸盐氧化选择性地靶向包含三个相邻醇的末端唾液酸环，生成推定的醛，该醛可用于PSA与治疗性蛋白质的末端连接。此处介绍的工作不仅可以对重复单元进行完整的NMR峰分配，而且还可以对氧化的PSA（一种中间体）的两个末端的两个末端单元进行完整的NMR峰分配，这可用于改善药物性能。使用各种NMR技术对唾液酸的低聚物以及分子量为4和20 kDa的氧化PSA进行分配。该结构说明表明形成的实际部分不是预期的醛或其水合物，而是在末端唾液酸环的氧化位点和倒数第二个环之间的半缩醛。半缩醛结构的存在对氧化的PSA的稳定性，反应性和结合化学具有重要意义。赋值过程还揭示了在环的3-（亚甲基）位置上轴向氢的氘交换，这与文献一致。