methyl (methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate | 643751-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
• 英文别名: N-Acetylneuraminsaeuremethylester；methyl (4S,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-methoxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 643751-69-3
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₉
• 分子量: 337.327
• InChiKey: JKTJXQQVMKZKQA-CHNADMEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以100%的产率得到methyl N-acetylneuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  用于水中二价碳水化合物识别的平台合成凝集素

  摘要：

  仿生碳水化合物受体（“合成凝集素”）具有作为生物研究和医学试剂的潜力。然而，尽管对“全赤道”碳水化合物（葡萄糖等）有有效的策略，但在天然（水性）条件下对其他类型糖类的识别还不够完善。在这里，我们报告了一种基于芘平台的新方法，该平台具有从芳基取代基延伸的极性拱门。这些受体与轴向取代的碳水化合物相容，并且还具有两个相同的结合位点，因此模拟了观察到的天然凝集素的多价性。带负电荷的变体与氨基糖形成 1:2 的主客体复合物，K 1 >3000  m -1对于轴向取代的甘露糖胺，而带正电荷的形式以K 1 ≈1300  m -1结合重要的α-唾液酸单元。

  DOI：

  10.1002/anie.201603082
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 (1S,2R)-1-((2R,3R,4S)-3-乙酰氨基-4-乙酰氧基-6-氯-6-(甲氧基羰基 在 amberlyst-15 H⁺-form ion exchange resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以32%的产率得到methyl (methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  用于水中二价碳水化合物识别的平台合成凝集素

  摘要：

  仿生碳水化合物受体（“合成凝集素”）具有作为生物研究和医学试剂的潜力。然而，尽管对“全赤道”碳水化合物（葡萄糖等）有有效的策略，但在天然（水性）条件下对其他类型糖类的识别还不够完善。在这里，我们报告了一种基于芘平台的新方法，该平台具有从芳基取代基延伸的极性拱门。这些受体与轴向取代的碳水化合物相容，并且还具有两个相同的结合位点，因此模拟了观察到的天然凝集素的多价性。带负电荷的变体与氨基糖形成 1:2 的主客体复合物，K 1 >3000  m -1对于轴向取代的甘露糖胺，而带正电荷的形式以K 1 ≈1300  m -1结合重要的α-唾液酸单元。

  DOI：

  10.1002/anie.201603082

文献信息

• Platform Synthetic Lectins for Divalent Carbohydrate Recognition in Water
  作者：Tom S. Carter、Tiddo J. Mooibroek、Patrick F. N. Stewart、Matthew P. Crump、M. Carmen Galan、Anthony P. Davis

  DOI：10.1002/anie.201603082

  日期：2016.8

  Biomimetic carbohydrate receptors (“synthetic lectins”) have potential as agents for biological research and medicine. However, although effective strategies are available for “all‐equatorial” carbohydrates (glucose, etc.), the recognition of other types of saccharide under natural (aqueous) conditions is less well developed. Herein we report a new approach based on a pyrene platform with polar arches

  仿生碳水化合物受体（“合成凝集素”）具有作为生物研究和医学试剂的潜力。然而，尽管对“全赤道”碳水化合物（葡萄糖等）有有效的策略，但在天然（水性）条件下对其他类型糖类的识别还不够完善。在这里，我们报告了一种基于芘平台的新方法，该平台具有从芳基取代基延伸的极性拱门。这些受体与轴向取代的碳水化合物相容，并且还具有两个相同的结合位点，因此模拟了观察到的天然凝集素的多价性。带负电荷的变体与氨基糖形成 1:2 的主客体复合物，K 1 >3000  m -1对于轴向取代的甘露糖胺，而带正电荷的形式以K 1 ≈1300  m -1结合重要的α-唾液酸单元。