methyl (methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate | 643751-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
• 英文别名: N-Acetylneuraminsaeuremethylester；methyl (4S,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-methoxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 643751-69-3
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₉
• 分子量: 337.327
• InChiKey: JKTJXQQVMKZKQA-CHNADMEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以100%的产率得到methyl N-acetylneuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  用于水中二价碳水化合物识别的平台合成凝集素

  摘要：

  仿生碳水化合物受体（“合成凝集素”）具有作为生物研究和医学试剂的潜力。然而，尽管对“全赤道”碳水化合物（葡萄糖等）有有效的策略，但在天然（水性）条件下对其他类型糖类的识别还不够完善。在这里，我们报告了一种基于芘平台的新方法，该平台具有从芳基取代基延伸的极性拱门。这些受体与轴向取代的碳水化合物相容，并且还具有两个相同的结合位点，因此模拟了观察到的天然凝集素的多价性。带负电荷的变体与氨基糖形成 1:2 的主客体复合物，K 1 >3000  m -1对于轴向取代的甘露糖胺，而带正电荷的形式以K 1 ≈1300  m -1结合重要的α-唾液酸单元。

  DOI：

  10.1002/anie.201603082
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 (1S,2R)-1-((2R,3R,4S)-3-乙酰氨基-4-乙酰氧基-6-氯-6-(甲氧基羰基 在 amberlyst-15 H⁺-form ion exchange resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以32%的产率得到methyl (methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  用于水中二价碳水化合物识别的平台合成凝集素

  摘要：

  仿生碳水化合物受体（“合成凝集素”）具有作为生物研究和医学试剂的潜力。然而，尽管对“全赤道”碳水化合物（葡萄糖等）有有效的策略，但在天然（水性）条件下对其他类型糖类的识别还不够完善。在这里，我们报告了一种基于芘平台的新方法，该平台具有从芳基取代基延伸的极性拱门。这些受体与轴向取代的碳水化合物相容，并且还具有两个相同的结合位点，因此模拟了观察到的天然凝集素的多价性。带负电荷的变体与氨基糖形成 1:2 的主客体复合物，K 1 >3000  m -1对于轴向取代的甘露糖胺，而带正电荷的形式以K 1 ≈1300  m -1结合重要的α-唾液酸单元。

  DOI：

  10.1002/anie.201603082