12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-methyl-11H-indolizino[1,2-b]quinolin-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-methyl-11H-indolizino[1,2-b]quinolin-9-one
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂OSi
• 分子量: 362.547
• InChiKey: FQYGGLAFRAUKBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯基异腈 、 1-[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]prop-2-ynyl]-6-iodopyridin-2-one 在 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以41%的产率得到12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-methyl-11H-indolizino[1,2-b]quinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF POLYCYCLIC QUINOLINES
  [FR] SYNTHESE DE QUINOLINES POLYCYCLIQUES

  摘要：

  一种合成多环喹啉的方法，包括级联环化步骤，其中在过渡金属的存在下，前体与具有以下式的芳基异腈反应，其中X为氯、溴、碘或三氟甲磺酸盐；其中R1、R2、R3和R4独立地相同或不同，可以是氢、-OR，其中R为H、烷基、芳基或羟基保护基、烷基、芳基、烯基、炔基、酰氧基、酰胺基、硝基、氰基、-OC（O）ORa，其中Ra为烷基或芳基，-NRbRC，其中Rb和Rc独立地相同或不同，可以是氢、烷基、芳基或氨基保护基，-OC（O）NRbRC，-C（O）Rd，其中Rd为H、烷基、芳基、烷氧基或-NRbRC，-SR，其中Re为烷基或芳基，-OSiRe3，或R1和R2或R2和R3一起形成从CH、CH2、O、S、NH或NRf组成的三个或四个成员的链，其中Rf为C1-C6烷基；其中R5为氰基、烷基、芳基、烯基、炔基、-C（O）Rd，其中Rd为H、烷基、芳基、烷氧基、-NRbRC或-Si（RgRhRi）..或-（Rj）Si（RgRhRi），其中Rj为烷基、烯基或炔基；且R6、Rh和Ri独立地为C1-10烷基、C2-10烯基、C2-10炔基或芳基，其中R6为H、F、Cl、C1-3烷基、C2-3烯基、C2-3炔基、三烷基硅基或C1-3烷氧基；且R7和R8独立地相同或不同，可以是H、F、Cl、烷基、芳基、羟基烷基、二烷基氨基烷基，或其中R7和R8一起形成从-C（Rk）（OR1）（CH2）ZC（O）OCH2-中选择四个或五个成员的链，其中z为0到1的整数，其中Rk为H、烷基、烯丙基、丙炔基或苄基，Rl为H、-C（O）Rd，其中Rd为H、烷基、芳基、烷氧基、-NRbRc或-Si（RmRnRo），其中Rm、Rn和Ro独立地为C1-10烷基、C2-10烯基、C2-10炔基或芳基。

  公开号：

  WO2003099825A1

文献信息

• Palladium-Promoted Cascade Reactions of Isonitriles and 6-Iodo-<i>N</i>-propargylpyridones:  Synthesis of Mappicines, Camptothecins, and Homocamptothecins
  作者：Dennis P. Curran、Wu Du

  DOI：10.1021/ol026408d

  日期：2002.9.1

  Ambient-temperature reactions of electron-rich aryl isonitriles with substituted 6-iodo-N-propargylpyridones in the presence of silver carbonate and palladium acetate produce 11H-indolizino[1,2b]quinolin-9-ones in good to excellent yield. Experimental evidence suggests that the process coccurs though organopalladium rather than radical intermediates. It is applied to synthesis analogues of mappicine and camptothecin, including the silatecans DB-67 and DB-91 (homo-DB-67).