(1R,5R)-3-triethylsilanyloxy-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-2,6-diene | 291751-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (1R,5R)-3-triethylsilanyloxy-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-2,6-diene
• 英文别名: (+)-(1R,5R)-3-(triethylsiloxy)-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene；triethyl-[[(1R,5R)-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-2,6-dien-3-yl]oxy]silane
• CAS: 291751-43-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂Si
• 分子量: 238.402
• InChiKey: JNINITZODOFXAF-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-3-triethylsilanyloxy-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-2,6-diene 在 咪唑 、 盐酸 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 (+)-(1R,2R,4S,5R)-2β-(p-methoxybenzyloxy)-4β-methyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C38−C44 Segment of Altohyrtin A − With an Addendum on the Preparation of 8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one

  摘要：

  The densely funkctionalized C38-C44 segment F of altohyrtin A with its five contiguous stereogenic centers was prepared in 10 steps and in 28 % overall yield (two steps per stereogenic center), from 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one as a template. The preparation of the title compound 1, m.p. 38 degrees C, is described on a 0.5-m scale in a three-step-two-stage reaction from acetone and furan. The oxacycle was stored without change at room temperature.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2195::aid-ejoc2195>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  8-氧杂双环[3.2.1]辛烷-6-烯-3-酮 、 三乙基氯硅烷 在 lithium [R(R*,R*)]-(+)-bis(α-methylbenzyl)amide 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (1R,5R)-3-triethylsilanyloxy-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-2,6-diene 、 (1S,5S)-3-triethylsilanyloxy-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  具有完全解析的七碳主链多元醇立体化学的C-糖苷的全合成：立体化学相关性以及对L-构型和其他稀有碳水化合物的获取。

  摘要：

  描述了仅由两种前体从头合成全套羟甲基C-糖苷。七碳目标分子包含五个立体中心，并弥合了天然D构型和非天然L构型系列己糖之间的立体化学间隙。关键步骤包括8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-enes的羟基化，差异保护，立体选择性还原和脱对称。七碳多元醇主链的C末端分化和C末端切除导致己糖，包括L系列糖。提出了C-糖苷的立体化学和遗传分类。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011119)7:22<4771::aid-chem4771>3.0.co;2-j

文献信息

• The Total Synthesis of C-Glycosides with Completely Resolved Seven-Carbon Backbone Polyol Stereochemistry: Stereochemical Correlations and Access toL-Configured and Other Rare Carbohydrates
  作者：H. Martin R. Hoffmann、Ralf Dunkel、Matthias Mentzel、Henning Reuter、Christian B. W. Stark

  DOI：10.1002/1521-3765(20011119)7:22<4771::aid-chem4771>3.0.co;2-j

  日期：2001.11.19

  novo synthesis of a full set of hydroxymethyl C-glycosides from only two precursors is described. The seven-carbon target molecules contain five stereocentres and bridge the stereochemical gap between natural D-configured and non-natural L-configured series of hexoses. Key steps include hydroxylation, differential protection, stereoselective reduction and desymmetrization of 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-enes

  描述了仅由两种前体从头合成全套羟甲基C-糖苷。七碳目标分子包含五个立体中心，并弥合了天然D构型和非天然L构型系列己糖之间的立体化学间隙。关键步骤包括8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-enes的羟基化，差异保护，立体选择性还原和脱对称。七碳多元醇主链的C末端分化和C末端切除导致己糖，包括L系列糖。提出了C-糖苷的立体化学和遗传分类。
• Synthesis of the C38−C44 Segment of Altohyrtin A − With an Addendum on the Preparation of 8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
  作者：H. Kim、H. Martin R. Hoffmann

  DOI：10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2195::aid-ejoc2195>3.0.co;2-c

  日期：2000.6

  The densely funkctionalized C38-C44 segment F of altohyrtin A with its five contiguous stereogenic centers was prepared in 10 steps and in 28 % overall yield (two steps per stereogenic center), from 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one as a template. The preparation of the title compound 1, m.p. 38 degrees C, is described on a 0.5-m scale in a three-step-two-stage reaction from acetone and furan. The oxacycle was stored without change at room temperature.