N-环己基-3-(3-硝基苯基)-1,2,4-恶二唑-5-胺 | 1041005-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: N-环己基-3-(3-硝基苯基)-1,2,4-恶二唑-5-胺
• 英文名称: N-cyclohexyl-3-(3-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-amine
• CAS: 1041005-78-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₃
• 分子量: 288.306
• InChiKey: KRSBMLBDMFLGJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  457.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环己基-3-(3-硝基苯基)-1,2,4-恶二唑-5-胺 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium tert-butylate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 N-cyclohexyl-N-[1-(1′-O-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-(2′-acetyl-3′-deoxy-sn-glyceryl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)]-3-(3-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  炔基化 1,2,4-恶二唑/1,2,3-1H-三唑糖缀合物的合成：发现用于肺癌和结核分枝杆菌化疗的新化合物

  摘要：

  共合成43种化合物，包括32种新化合物。在这些化合物中，选择了 17 种化合物并在人类肿瘤细胞系上进行测试：PC-3（前列腺腺癌）、HCT-116（结直肠肿瘤）、NCIH-460（肺癌）、SKMEL-103（黑色素瘤）和 AGP-01（胃肿瘤）。炔基化的 1,2,4-恶二唑2m、3g和3k在培养中表现出针对 NCIH-460 的抗增殖活性。炔基化Ñ -环己基-1,2,4-恶二唑3A-M和二-杂环glucoglycero-1,2,3-三唑ñ -环己基-1,2,4-恶二唑衍生物5A-K和6-11进行了评价对于他们的体外对结核分枝杆菌( Mtb ) H 37 Ra 和H 37 Rv 菌株的功效。通常，通过 1,2,3-三唑键（5a、5e、5j、5k和7）与 1,2,4-恶二唑缀合的甘油糖显示出对Mtb ( H 37 Rv) 的体外抑制活性。最大的分子双三唑10和11被证明对结核病无活性。可能是化合物8

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113472
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苄胺肟 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以63%的产率得到N-环己基-3-(3-硝基苯基)-1,2,4-恶二唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  炔基化 1,2,4-恶二唑/1,2,3-1H-三唑糖缀合物的合成：发现用于肺癌和结核分枝杆菌化疗的新化合物

  摘要：

  共合成43种化合物，包括32种新化合物。在这些化合物中，选择了 17 种化合物并在人类肿瘤细胞系上进行测试：PC-3（前列腺腺癌）、HCT-116（结直肠肿瘤）、NCIH-460（肺癌）、SKMEL-103（黑色素瘤）和 AGP-01（胃肿瘤）。炔基化的 1,2,4-恶二唑2m、3g和3k在培养中表现出针对 NCIH-460 的抗增殖活性。炔基化Ñ -环己基-1,2,4-恶二唑3A-M和二-杂环glucoglycero-1,2,3-三唑ñ -环己基-1,2,4-恶二唑衍生物5A-K和6-11进行了评价对于他们的体外对结核分枝杆菌( Mtb ) H 37 Ra 和H 37 Rv 菌株的功效。通常，通过 1,2,3-三唑键（5a、5e、5j、5k和7）与 1,2,4-恶二唑缀合的甘油糖显示出对Mtb ( H 37 Rv) 的体外抑制活性。最大的分子双三唑10和11被证明对结核病无活性。可能是化合物8

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113472

文献信息

• A Convenient Synthesis of 5-Amino-Substituted 1,2,4-Oxadiazole Derivatives via Reactions of Amidoximes with Carbodiimides
  作者：Konstantina C. Fylaktakidou、Maria Ispikoudi、Konstantinos E. Litinas、Konstantina C. Fylaktakidou

  DOI：10.3987/com-08-11340

  日期：——

  one step and in high yields, via reactions of a variety of aryl, benzyl, cycloalkyl and alkyl amidoximes with commercially available carbodiimides. Alkyl carbodiimides reacted with amidoximes in toluene to give 5-alkylamino-1,2,4-oxadiazoles, whereas aromatic carbodiimide reacted in DMF to give initially the intermediate O-amidoxime adducts, which were further cyclized to the corresponding 5-arylamino-1

  通过各种芳基、苄基、环烷基和烷基偕胺肟与市售碳二亚胺的反应，可以在一个步骤中以高产率轻松制备 5-氨基取代的 1,2,4-恶二唑衍生物。烷基碳二亚胺在甲苯中与偕胺肟反应得到 5-烷基氨基-1,2,4-恶二唑，而芳族碳二亚胺在 DMF 中反应最初得到中间体 O-偕胺肟加合物，进一步环化为相应的 5-芳基氨基-1， 2,4-恶二唑。
• Convenient synthesis and biological profile of 5-amino-substituted 1,2,4-oxadiazole derivatives
  作者：Maria Ispikoudi、Michalis Amvrazis、Christos Kontogiorgis、Alexandros E. Koumbis、Konstantinos E. Litinas、Dimitra Hadjipavlou-Litina、Konstantina C. Fylaktakidou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.016

  日期：2010.12

  We describe herein a convenient straightforward synthesis of 5-amino-substituted 1,2,4-oxadiazoles, upon the reactions of amidoximes with carbodiimides, as well as their further derivatization to acetamides, in good yields. Most of the compounds exhibited in general low interaction with the stable radical 1,1-dipheny1-2-picryl-hydrazyl. Compounds 32 and 39 inhibited significantly soybean lipoxygenase. Selected compounds were screened for their in vivo anti-inflammatory activity using the carrageenin paw edema model and showed significant anti-inflammatory activity (26, 51%). The ability of the compounds to release NO in the presence of a thiol factor has been also investigated. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.