3-N,N-diisopropylquinoline | 24260-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-N,N-diisopropylquinoline
• 英文别名: N,N-diisopropylquinolin-3-amine；3-Diisopropylaminochinolin；diisopropyl-quinolin-3-yl-amine；N,N-di(propan-2-yl)quinolin-3-amine
• CAS: 24260-11-5
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂
• 分子量: 228.337
• InChiKey: CPXDUCDHJDHBHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴喹啉 、 lithium diisopropyl amide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到3-N,N-diisopropylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Regiodivergent and short total synthesis of calothrixins

  摘要：

  MOM保护的呋喃啶酮与4-溴喹啉的阴离子环加成反应，随后去保护N-MOM基团，得到福乐兴素B，而与3-溴喹啉的反应则生成同福乐兴素B。结果的差异可通过反应机制的不同于常见的喹啉中间体进行解释。提出一种加成-环化-消除的反应序列，以解释从4-溴喹啉形成福乐兴素的过程。

  DOI：

  10.1039/c4ob01309c

文献信息

• Desymmetric Enantioselective Reduction of Cyclic 1,3-Diketones Catalyzed by a Recyclable <i>P</i>-Chiral Phosphinamide Organocatalyst
  作者：Xu-Long Qin、Ang Li、Fu-She Han

  DOI：10.1021/jacs.1c00277

  日期：2021.2.24

  The P-stereogenic phosphinamides are a structurally novel skeletal class which has not been investigated as chiral organocatalysts. However, chiral cyclic 3-hydroxy ketones are widely used as building blocks in the synthesis of natural products and bioactive compounds. However, general and practical methods for the synthesis of such chiral compounds remain underdeveloped. Herein, we demonstrate that

  的P -stereogenic phosphinamides是还没有被研究作为手性有机催化剂结构上新颖的骨架类。然而，手性环状3-羟基酮被广泛用作天然产物和生物活性化合物合成中的结构单元。但是，合成这类手性化合物的一般和实用方法仍未开发。在此，我们证明了P-立体生成的次膦酰胺是用于环状1，3-二酮的不对称对映选择性还原的有力有机催化剂，为合成手性环状3-羟基酮提供了有用的方法。该协议显示了广泛的底物范围，适用于一系列环状的2,2-二取代的五元和六元1,3-二酮。可以获得具有高对映选择性（高达98％ee）和非对映选择性（高达99：1 dr）的带有全碳手性季中心的手性环状3-羟基酮产物。最重要的是，反应实际上可以以克为单位进行，并且催化剂可以重复使用而不会损害催化效率。机理研究表明，由P形成的中间体-立体生成的次膦酰胺和儿茶酚硼烷是真正的催化活性物质。结果本文公开用于设计和使用显影等反应兆头P