[(E)-5-(3,4-dichlorophenyl)-3-oxopent-4-enyl]-diethylazanium;chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: [(E)-5-(3,4-dichlorophenyl)-3-oxopent-4-enyl]-diethylazanium;chloride
• 化学式: C₁₅H₁₉Cl₂NO*ClH
• 分子量: 336.689
• InChiKey: PDODDOPOKLMMFI-GZOLSCHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-(3,4-二氯苯基)丁-3-烯-2-酮 、 二乙胺盐酸盐 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到[(E)-5-(3,4-dichlorophenyl)-3-oxopent-4-enyl]-diethylazanium;chloride
  参考文献：
  名称：

  4-（β-芳基乙烯基）-3-（β-芳基乙烯基酮基）-1-乙基-4-哌啶子醇及相关化合物：一类新型的细胞毒性和抗癌药。

  摘要：

  完成了一系列1-芳基-5-二乙基氨基-1-戊-3-酮盐酸盐1和1-芳基-3-二乙基氨基-1-丙烷盐酸盐4的合成。尝试制备相应的双（5-芳基-3-氧代-4-戊烯基）乙胺盐酸盐2和双（3-芳基-3-氧代丙基）乙胺盐酸盐5导致形成一系列4-（β-芳基乙烯基） ）-3-（β-芳基乙烯基酮）-1-乙基-4-哌啶醇盐酸盐9和4-芳基-3-芳基酮-1-乙基-4-哌啶醇盐酸盐11盐10和12。这些化合物的结构通过1 H NMR光谱确定，并通过代表性分子的X射线晶体学证实。大多数化合物对鼠P388和L1210细胞以及人类肿瘤均表现出明显的细胞毒性。通常，含有烯键的曼尼希碱比没有该官能团的类似物具有更高的细胞毒性，而哌啶9和11分别比无环类似物1和4更有效。注意到芳基环中各种物理化学常数与细胞毒性之间的相关性。化合物9d显示出抗结肠癌的有希望的体内活性。这项研究表明，哌啶9和11构成了新型的细胞毒剂。化合物9

  DOI：

  10.1021/jm9801455