6',7',8',9'-tetrahydro-4,7,10'-trihydroxy-3'-pentylspiro(2H-indene-2,9'-benz[g]isoquinoline)-1,1',3-(2'H)-trione | 176981-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6',7',8',9'-tetrahydro-4,7,10'-trihydroxy-3'-pentylspiro(2H-indene-2,9'-benz[g]isoquinoline)-1,1',3-(2'H)-trione
• 英文别名: 4',7',10-Trihydroxy-3-pentylspiro[2,6,7,8-tetrahydrobenzo[g]isoquinoline-9,2'-indene]-1,1',3'-trione
• CAS: 176981-12-7
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₆
• 分子量: 447.488
• InChiKey: UCTIZVSIQQUEHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-({[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy}methyl)-3-(phenylmethylene)-1,3,6',7',8',9'-hexahydro-1',4,7,10'-tetramethoxyspiro(2H-indene-2,9'-benz[g]isoquinolin)-1-ol 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 manganese(IV) oxide 、 四氧化锇 、 三甲基氯硅烷 、 Ph₃BiCO₃ 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 6',7',8',9'-tetrahydro-4,7,10'-trihydroxy-3'-pentylspiro(2H-indene-2,9'-benz[g]isoquinoline)-1,1',3-(2'H)-trione
  参考文献：
  名称：

  与腓特烈霉素A相关的进一步模型研究：环C扩展至六个原子的类似物，以及自由基螺环化的非对映选择性的研究

  摘要：

  合成了腓特烈霉素A类似物5和23。关键步骤是自由基螺环化的过程，并使用模型化合物研究了该反应的非对映选择性。体外测试表明，23对结肠癌和前列腺癌的某些细胞系具有活性，而化合物5本质上无活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00245-1

文献信息

• Further model studies related to fredericamycin A: Analogues in which ring C is expanded to six atoms, and an examination of the diastereoselectivity of radical spirocyclization
  作者：Derrick L.J. Clive、Xianglong Kong、Christine Chua Paul

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00245-1

  日期：1996.4

  The fredericamycin A analogues 5 and 23 were synthesized. A key step is the process of radical spirocyclization, and the diastereoselectivity of this reaction was studied with model compounds. In vitro tests showed that 23 was active against certain cell lines of colon and prostate cancer, while compound 5 was essentially inactive.

  合成了腓特烈霉素A类似物5和23。关键步骤是自由基螺环化的过程，并使用模型化合物研究了该反应的非对映选择性。体外测试表明，23对结肠癌和前列腺癌的某些细胞系具有活性，而化合物5本质上无活性。