(3-amino-6-(thiophen-2-yl)thieno[2,3-b]pyridin-2-yl)(phenyl)methanone | 207511-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-amino-6-(thiophen-2-yl)thieno[2,3-b]pyridin-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 2-Benzoyl-6-(thiophen-2-yl)thieno[2,3-b]pyridin-3-amine；(3-amino-6-thiophen-2-ylthieno[2,3-b]pyridin-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 207511-82-8
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂OS₂
• mdl: MFCD00741864
• 分子量: 336.438
• InChiKey: VLMPYPADLAKYNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-amino-6-(thiophen-2-yl)thieno[2,3-b]pyridin-2-yl)(phenyl)methanone 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(3-Methylamino-6-thiophen-2-yl-thieno[2,3-b]pyridin-2-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Thienopyridine and benzofuran derivatives as potent anti-tumor agents possessing different structure–activity relationships

  摘要：

  (3-氨基-6-噻吩-2-基-苯并呋喃[2,3-b]吡啶-2-基)苯甲酸甲酯(3)被发现是一种新型的选择性细胞毒性剂，对肿瘤生成的细胞系具有选择性毒性。先前报道的化合物(4-羟基-3-甲基-6-苯基苯并呋喃-2-基)苯甲酸甲酯(2)的分子结构与化合物3具有显著相似的生物电子等排体亚结构。尽管对这两种化合物(2和3)衍生出的衍生物的分子结构与生物活性之间的关系进行了研究，但意外的是并未观察到明显的相关性。然而，在对3进行进一步的合成研究后，发现了一种活性最强的衍生物(10k)，其在活性结构关系研究中的性质与化合物2不同。 (C) 2004 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.079
• 作为产物：
  描述：

  6-(thiophen-2-yl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3-amino-6-(thiophen-2-yl)thieno[2,3-b]pyridin-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Thienopyridine and benzofuran derivatives as potent anti-tumor agents possessing different structure–activity relationships

  摘要：

  (3-氨基-6-噻吩-2-基-苯并呋喃[2,3-b]吡啶-2-基)苯甲酸甲酯(3)被发现是一种新型的选择性细胞毒性剂，对肿瘤生成的细胞系具有选择性毒性。先前报道的化合物(4-羟基-3-甲基-6-苯基苯并呋喃-2-基)苯甲酸甲酯(2)的分子结构与化合物3具有显著相似的生物电子等排体亚结构。尽管对这两种化合物(2和3)衍生出的衍生物的分子结构与生物活性之间的关系进行了研究，但意外的是并未观察到明显的相关性。然而，在对3进行进一步的合成研究后，发现了一种活性最强的衍生物(10k)，其在活性结构关系研究中的性质与化合物2不同。 (C) 2004 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.079

文献信息

• Salarian; Asadi-Eskandar; Sakhteman, Asian Journal of Chemistry, 2013, vol. 25, # 3, p. 1275 - 1278
  作者：Salarian、Asadi-Eskandar、Sakhteman、Abdi

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective synthesis and properties of 3-cyano-6-thienylpyridine-2(1H)-thiones
  作者：S. I. Moryashova、L. K. Salamandra、A. E. Fedorov、L. A. Rodinovskaya、A. M. Shestopalov、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/bf02498968

  日期：1998.2

  Reactions of sodium derivatives of 2- and 3-thenoytacetaldehydes with cyanothioacetamide gave 2- and 3-cyano-6-thienylpyridine-2(1H)-thiones, which were used in the synthesis of substituted 2-alkylthiopyridines, thieno[2,3-b]pyridines, and other fused heterocycles.
• Thienopyridine and benzofuran derivatives as potent anti-tumor agents possessing different structure–activity relationships
  作者：Ichiro Hayakawa、Rieko Shioya、Toshinori Agatsuma、Hidehiko Furukawa、Yuichi Sugano

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.04.079

  日期：2004.7

  (3 -Amino-6-thiophen-2-yl-thieno[2,3 -b]pyridin-2-yl)phenylmethanone (3) was discovered as a new type of cytotoxic agent selective against a tumorigenic cell line. The molecular structure of a previously reported compound, (4-hydroxy-3-methyl-6-phenylbenzofuran-2-yl)phenylmethanone (2), had remarkably similar bioisosteric substructures to that of compound 3. Although the relationship between the molecular structure and biological activity of each derivative synthesized from these two hit compounds (2 and 3) were studied, unexpectedly no correlation was observed. However, after further synthetic study from 3, one of the most potent derivative (10k) having a different SAR profile from 2, was discovered. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (3-氨基-6-噻吩-2-基-苯并呋喃[2,3-b]吡啶-2-基)苯甲酸甲酯(3)被发现是一种新型的选择性细胞毒性剂，对肿瘤生成的细胞系具有选择性毒性。先前报道的化合物(4-羟基-3-甲基-6-苯基苯并呋喃-2-基)苯甲酸甲酯(2)的分子结构与化合物3具有显著相似的生物电子等排体亚结构。尽管对这两种化合物(2和3)衍生出的衍生物的分子结构与生物活性之间的关系进行了研究，但意外的是并未观察到明显的相关性。然而，在对3进行进一步的合成研究后，发现了一种活性最强的衍生物(10k)，其在活性结构关系研究中的性质与化合物2不同。 (C) 2004 Elsevier Ltd. 保留所有权利。