(3-amino-6-(thiophen-2-yl)thieno[2,3-b]pyridin-2-yl)(phenyl)methanone | 207511-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-amino-6-(thiophen-2-yl)thieno[2,3-b]pyridin-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 2-Benzoyl-6-(thiophen-2-yl)thieno[2,3-b]pyridin-3-amine；(3-amino-6-thiophen-2-ylthieno[2,3-b]pyridin-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 207511-82-8
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂OS₂
• mdl: MFCD00741864
• 分子量: 336.438
• InChiKey: VLMPYPADLAKYNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-amino-6-(thiophen-2-yl)thieno[2,3-b]pyridin-2-yl)(phenyl)methanone 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(3-Methylamino-6-thiophen-2-yl-thieno[2,3-b]pyridin-2-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Thienopyridine and benzofuran derivatives as potent anti-tumor agents possessing different structure–activity relationships

  摘要：

  (3-氨基-6-噻吩-2-基-苯并呋喃[2,3-b]吡啶-2-基)苯甲酸甲酯(3)被发现是一种新型的选择性细胞毒性剂，对肿瘤生成的细胞系具有选择性毒性。先前报道的化合物(4-羟基-3-甲基-6-苯基苯并呋喃-2-基)苯甲酸甲酯(2)的分子结构与化合物3具有显著相似的生物电子等排体亚结构。尽管对这两种化合物(2和3)衍生出的衍生物的分子结构与生物活性之间的关系进行了研究，但意外的是并未观察到明显的相关性。然而，在对3进行进一步的合成研究后，发现了一种活性最强的衍生物(10k)，其在活性结构关系研究中的性质与化合物2不同。 (C) 2004 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.079
• 作为产物：
  描述：

  6-(thiophen-2-yl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3-amino-6-(thiophen-2-yl)thieno[2,3-b]pyridin-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Thienopyridine and benzofuran derivatives as potent anti-tumor agents possessing different structure–activity relationships

  摘要：

  (3-氨基-6-噻吩-2-基-苯并呋喃[2,3-b]吡啶-2-基)苯甲酸甲酯(3)被发现是一种新型的选择性细胞毒性剂，对肿瘤生成的细胞系具有选择性毒性。先前报道的化合物(4-羟基-3-甲基-6-苯基苯并呋喃-2-基)苯甲酸甲酯(2)的分子结构与化合物3具有显著相似的生物电子等排体亚结构。尽管对这两种化合物(2和3)衍生出的衍生物的分子结构与生物活性之间的关系进行了研究，但意外的是并未观察到明显的相关性。然而，在对3进行进一步的合成研究后，发现了一种活性最强的衍生物(10k)，其在活性结构关系研究中的性质与化合物2不同。 (C) 2004 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.079

文献信息

• Salarian; Asadi-Eskandar; Sakhteman, Asian Journal of Chemistry, 2013, vol. 25, # 3, p. 1275 - 1278
  作者：Salarian、Asadi-Eskandar、Sakhteman、Abdi

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective synthesis and properties of 3-cyano-6-thienylpyridine-2(1H)-thiones
  作者：S. I. Moryashova、L. K. Salamandra、A. E. Fedorov、L. A. Rodinovskaya、A. M. Shestopalov、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/bf02498968

  日期：1998.2

  Reactions of sodium derivatives of 2- and 3-thenoytacetaldehydes with cyanothioacetamide gave 2- and 3-cyano-6-thienylpyridine-2(1H)-thiones, which were used in the synthesis of substituted 2-alkylthiopyridines, thieno[2,3-b]pyridines, and other fused heterocycles.