3-acetyl-4-trifluoromethylpyrrole | 120001-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetyl-4-trifluoromethylpyrrole
• 英文别名: 1-[4-(trifluoromethyl)-1H-pyrrol-3-yl]ethanone
• CAS: 120001-19-6
• 化学式: C₇H₆F₃NO
• 分子量: 177.126
• InChiKey: LATRNIFWWNXRQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-4-trifluoromethylpyrrole 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到3-ethyl-4-trifluoromethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Electron Deficient Porphyrins III. Facile Syntheses of Perfluoroalkylporphyrins Including Water Soluble Porphyrin

  摘要：

  通过 β-全氟烷基 α、β-不饱和羰基化合物与对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应，制备了多种 3-全氟烷基吡咯，收率适中。在酸性介质中，通过 3-烷基-2-羟甲基-4-全氟烷基吡咯的氧化环化反应，很容易得到四(全氟烷基)卟啉，包括水溶性的 3,8,13,18-四(对羧基苄基)-2,7,12,17-四(三氟甲基)卟啉。其内氮的单质子化 pKa 值小于 1，而 Copro-I 的 pKa 值为 7.2。3,8,13,18-四(对甲氧基羧基苄基)-2,7,12,17-四(三氟甲基)卟啉的还原电位向较低的负值移动了 580 mV。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.937
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 1,1,1-trifluoro-2-penten-4-one 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以44%的产率得到3-acetyl-4-trifluoromethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基卟啉的简便合成。缺电子卟啉 II

  摘要：

  β-全氟烷基-α,β-不饱和酮与对甲苯磺酰基甲基异氰化物以中等产率反应制备了多种β-全氟烷基吡咯。四（全氟烷基）卟啉很容易通过 2-羟甲基-3-乙基-4-全氟烷基吡咯在酸性介质中的氧化环化获得。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1891

文献信息

• Facile Syntheses of Perfluoroalkylporphyrins. Electron Deficient Porphyrins II
  作者：Katsuhiro Aoyagi、Hiroo TOI、Yasuhiro Aoyama、Hisanobu Ogoshi

  DOI：10.1246/cl.1988.1891

  日期：1988.11.5

  A variety of β-perfluoroalkylpyrroles were prepared from reaction of β-perfluoroalkyl-α,β-unsaturated ketones with p-toluenesulfonylmethylisocyanide in moderate yields. Tetrakis(perfluoroalkyl)porphyrins were readily obtained by oxidative cyclization of 2-hydroxymethyl-3-ethyl-4-perfluoroalkylpyrroles in acidic media.

  β-全氟烷基-α,β-不饱和酮与对甲苯磺酰基甲基异氰化物以中等产率反应制备了多种β-全氟烷基吡咯。四（全氟烷基）卟啉很容易通过 2-羟甲基-3-乙基-4-全氟烷基吡咯在酸性介质中的氧化环化获得。
• AOYAGI, KATSUHIRO;TOI, HIROO;AOYAMA, YASUHIRO;OGOSHI, HISANOBU, CHEM. LETT.,(1988) N1, C. 1891-1894
  作者：AOYAGI, KATSUHIRO、TOI, HIROO、AOYAMA, YASUHIRO、OGOSHI, HISANOBU

  DOI：——

  日期：——
• Electron Deficient Porphyrins III. Facile Syntheses of Perfluoroalkylporphyrins Including Water Soluble Porphyrin
  作者：Katsuhiro Aoyagi、Toshihiko Haga、Hiroo Toi、Yasuhiro Aoyama、Tadashi Mizutani、Hisanobu Ogoshi

  DOI：10.1246/bcsj.70.937

  日期：1997.4

  A variety of 3-perfluoroalkyl pyrroles were prepared by reaction of β-perfluoroalkyl α,β-unsaturated carbonyl compounds with p-tolylsulfonylmethyl isocyanide in moderate yields. Tetrakis(perfluoroalkyl)porphyrins were readily obtained by oxidative cyclization of 3-alkyl-2-hydroxymethyl-4-perfluoroalkylpyrroles in acidic media, including water-soluble 3,8,13,18-tetrakis(p-carboxybenzyl)-2,7,12,17-tetrakis(trifluoromethyl)porphyrin. The pKa value for the monoprotonation of its inner nitrogen is less than 1, while that of Copro-I is 7.2. Diprotonation at the inner nitrogen occurs only in concd HCl, while the pKa value of the corresponding non-fluoro porphyrin is 4. The reduction potential of 3,8,13,18-tetrakis(p-methoxycarboxybenzyl)-2,7,12,17-tetrakis(trifluoromethyl)porphyrin was shifted by 580 mV to a less negative value.

  通过 β-全氟烷基 α、β-不饱和羰基化合物与对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应，制备了多种 3-全氟烷基吡咯，收率适中。在酸性介质中，通过 3-烷基-2-羟甲基-4-全氟烷基吡咯的氧化环化反应，很容易得到四(全氟烷基)卟啉，包括水溶性的 3,8,13,18-四(对羧基苄基)-2,7,12,17-四(三氟甲基)卟啉。其内氮的单质子化 pKa 值小于 1，而 Copro-I 的 pKa 值为 7.2。3,8,13,18-四(对甲氧基羧基苄基)-2,7,12,17-四(三氟甲基)卟啉的还原电位向较低的负值移动了 580 mV。