N-环己基丙-2-烯酰胺 | 3066-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-环己基丙-2-烯酰胺
• 英文名称: N-cyclohexyl acrylamide
• 英文别名: N-Cyclohexyl-acrylamid；Cyclohexyl-acrylamid；Acrylamide, N-cyclohexyl-；N-cyclohexylprop-2-enamide
• CAS: 3066-72-6
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: PMJFVKWBSWWAKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  109-112 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-溴-N-环己基丙酰胺	3-bromo-N-cyclohexylpropanamide	33257-32-8	C9H16BrNO	234.136
  3-氯-N-环己基丙酰胺	3-chloro-N-cyclohexylpropanamide	61872-76-2	C9H16ClNO	189.685
  ——	β-methoxy-N-cyclohexylpropionic acid amide	——	C10H19NO2	185.266
  ——	N-Cyclohexylbrenztraubensaeure-amid	5525-85-9	C9H15NO2	169.224

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N1, N4-dicyclohexylfumaramide	873295-56-8	C16H26N2O2	278.395
  ——	N-cyclohexyl-3-mercaptopropionamide	2935-89-9	C9H17NOS	187.306
  ——	3-ethoxy-propionic acid cyclohexylamide	103857-07-4	C11H21NO2	199.293
  (2E)-N-环己基-3-苯基丙烯酰胺	N-cyclohexylcinnamamide	6750-98-7	C15H19NO	229.322
  ——	N,N'-dicyclohexyl-3,3'-disulfanediyl-bis-propionamide	2935-88-8	C18H32N2O2S2	372.596
  ——	3-tert-butylsulfanyl-propionic acid cyclohexylamide	100539-29-5	C13H25NOS	243.414

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环己基丙-2-烯酰胺 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到(E)-N-cyclohexyl-3-nitroacrylamide
  参考文献：
  名称：

  苯胺和丙烯酰胺的有效硝化亚硝酸叔丁酯

  摘要：

  硝基化合物是合成有机化学和化学工业中的重要中间体。在此，以TBN（亚硝酸叔丁酯）为硝化试剂，开发了铜催化[10% Cu(NO3)(2)3H(2)O]硝化苯胺的高效硝化反应，得到相应的硝基取代芳烃产物。良好的产量。TBN 的使用还导致丙烯酰胺在室温下选择性硝化以仅提供硝化产物的 (E) 异构体。该程序对一系列具有广泛官能团的苯胺和丙烯酰胺具有良好的耐受性。该合成方法具有原料廉价、反应条件温和、反应速度快、收率高等优点。机理研究表明，一个硝基自由基，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403510
• 作为产物：
  描述：

  β-hydroxyethylamino-N-cyclohexylpropionic acid amide 在 吩噻嗪 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 12.0h， 以91%的产率得到N-环己基丙-2-烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  β−置換プロピオン酸アミド及びＮ−置換（メタ）アクリルアミドの製造方法

  摘要：

  将文本翻译成中文： 这是关于以（元）丙烯酸酯为起始物质，工业上高产率高纯度制备β-醇基丙酸酰胺、β-氨基丙酸酰胺和N-取代（元）丙烯酰胺的方法。通过使用（元）丙烯酸酯和醇或胺的Michael加成反应生成物的β-取代丙酸酯，以金属络合物作为催化剂，进行胺与酰胺化反应，获得β-取代丙酸酰胺，其化学式为（3）。此外，通过在金属络合物存在下，利用β-取代丙酸酰胺的热分解反应，使醇或胺脱离，从而获得N-取代（元）丙烯酰胺，其化学式为（7）。其中化学式（1）为A-CH2-C(R1)H-C(=O)-OR2，化学式（3）为A-CH2-C(R1)H-C(=O)-N(R3)R4，化学式（7）为CH2=C(R1)-C(=O)-N(R3)R4。【选择图】无

  公开号：

  JP2017186303A

文献信息

• Efficient Heck cross-coupling of 3-iodo-benzopyrones with olefins under microwave irradiation without phosphine
  作者：Yikai Zhang、Zhiliang Lv、Hanyu Zhong、Mingfeng Zhang、Tao Zhang、Wannian Zhang、Ke Li

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.017

  日期：2012.11

  different terminal olefins with various 3-iodo-benzopyrones including sterically hindered, electron-rich, electron-neutral, and electron-deficient is developed. It proceeded faster and generally gave good to excellent yields under microwave irradiation, phosphine-free, and air condition. The reaction could render this method particularly attractive for the efficient preparation of biologically and

  研究了不同末端烯烃与各种3-碘-苯并吡喃酮的高效，有效的微波辅助Heck交叉偶联，包括空间位阻，富电子，电子中性和电子缺陷的3-碘-苯并吡喃酮。在微波辐射，无磷化氢和空气条件下，它进行得更快，并且通常具有优异的收率。该反应可使该方法对于有效制备生物学和医学上感兴趣的分子特别有吸引力。
• Chemoproteomics-enabled covalent ligand screen reveals a cysteine hotspot in reticulon 4 that impairs ER morphology and cancer pathogenicity
  作者：L. A. Bateman、T. B. Nguyen、A. M. Roberts、D. K. Miyamoto、W.-M. Ku、T. R. Huffman、Y. Petri、M. J. Heslin、C. M. Contreras、C. F. Skibola、J. A. Olzmann、D. K. Nomura

  DOI：10.1039/c7cc01480e

  日期：——

  thus put forth RTN4 as a potential novel colorectal cancer therapeutic target and reveal a unique druggable hotspot within RTN4 that can be targeted by covalent ligands to impair colorectal cancer pathogenicity. Our results underscore the utility of coupling the screening of fragment-based covalent ligands with isoTOP-ABPP platforms for mining the proteome for novel druggable nodes that can be targeted

  化学遗传学已经成为鉴定新型抗癌药的有力方法。然而，该方法的主要瓶颈是确定由筛选产生的铅化合物的目标。在这里，我们将基于片段的半胱氨酸反应性共价配体的合成和筛选与基于活性的蛋白谱分析（ABPP）化学旋转方法相结合，以鉴定可削弱结肠直肠癌致病性的化合物，并绘制这些命中靶点的可治疗热点。通过这种耦合方法，我们发现了半胱氨酸反应性丙烯酰胺DKM 3-30，该物质通过将C1101靶向网状蛋白4（RTN4）大大削弱了结肠直肠癌细胞的致病性。尽管对RTN4在大肠癌中的作用知之甚少，该蛋白已被确定为内质网管状网络形成的关键介体。我们在这里显示DKM 3-30对RTN4上C1101的共价修饰或RTN4的基因敲低损害了内质网和核包膜形态以及大肠癌的致病性。因此，我们提出了RTN4作为潜在的新型结直肠癌治疗靶标，并揭示了RTN4内独特的可药物热点，共价配体可靶向该热点来削弱结直肠癌的致病性。我们的结果强调了将基
• Clickable coupling of carboxylic acids and amines at room temperature mediated by SO₂F₂: a significant breakthrough for the construction of amides and peptide linkages
  作者：Shi-Meng Wang、Chuang Zhao、Xu Zhang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c9ob00699k

  日期：——

  carboxylic acids with amines was developed for the synthesis of a broad scope of amides in a simple, mild, highly efficient, robust and practical manner (>110 examples, >90% yields in most cases). The direct click reactions of acids and amines on a gram scale are also demonstrated using an extremely easy work-up and purification process of washing with 1 M aqueous HCl to provide the desired amides in

  酰胺键和肽键的构建是所有生命过程和有机合成中最基本的转变之一。结构无处不在的酰胺基序的合成对于许多重要分子（如肽，蛋白质，生物碱，药剂，聚合物，配体和农用化学品）的组装至关重要。开发了一种SO2F2介导的羧酸与胺的直接可点击偶合方法，以简单，温和，高效，稳健和实用的方式合成各种酰胺（> 110例，大多数情况下> 90％的收率） ）。
• Unexpected Heterocyclization of Electrophilic Alkenes by Tetranitromethane in the Presence of Triethylamine. Synthesis of 5-Nitroisoxazoles
  作者：Yulia A. Volkova、Elena B. Averina、Dmitry A. Vasilenko、Kseniya N. Sedenkova、Yuri K. Grishin、Per Bruheim、Tamara S. Kuznetsova、Nikolai S. Zefirov

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03086

  日期：2019.3.15

  A novel reaction of tetranitromethane with electrophilic alkenes in the presence of triethylamine affording substituted 5-nitroisoxazoles is described. Triethylamine reacts with tetranitromethane to generate N-nitrotriethylammonium and trinitromethanide. This process provides the heterocyclization of electrophilic alkenes. A variety of α,β-unsaturated aldehydes, ketones, esters, amides, phosphonates

  描述了在三乙胺存在下四硝基甲烷与亲电烯烃的新型反应，提供了取代的5-硝基异恶唑。三乙胺与四硝基甲烷反应生成N-硝基三乙铵和三硝基甲烷。该过程提供了亲电烯烃的杂环化。各种α，β-不饱和醛，酮，酯，酰胺，膦酸酯，硝基和硫化合物参与了杂环化反应，并以良好或高收率获得了多种官能化的5-硝基异恶唑。讨论了反应的范围和局限性以及机理建议。
• POLYFLUORINATED COMPOUNDS ACTING AS BRUTON TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：He Wei

  公开号：US20160200730A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  Described herein is a novel series of multi-fluoro-substituted pyrazolopyrimidine compounds or salts thereof. These compounds are Bruton's tyrosine kinase (BTK) inhibitors. These compounds may possess better BTK inhibition selectivity and pharmacokinetic properties. Disclosed herein are the synthesis methods of these compounds. Disclosed herein are novel synthesis methods of the multi-fluoro-substituted benzophenone and substituted phenoxy benzene. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the BTK inhibitors described herein. The present invention also relates to pharmaceutical formulations comprising the compounds described herein as active ingredients. The present invention also includes the therapeutic methods by administering the BTK inhibitors and their formulations to treat and inhibit autoimmune disease, hypersensitivity disease, inflammatory diseases and cancer.

  本文描述了一种新型的多氟取代吡唑嘧啶化合物或其盐。这些化合物是布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）抑制剂。这些化合物可能具有更好的BTK抑制选择性和药代动力学特性。本文披露了这些化合物的合成方法。本文还披露了多氟取代苯甲酮和取代苯氧基苯的新型合成方法。还披露了包括上述BTK抑制剂的药物组合物。本发明还涉及包含上述化合物作为活性成分的药物配方。本发明还包括通过给予BTK抑制剂及其配方来治疗和抑制自身免疫疾病、过敏性疾病、炎症性疾病和癌症的治疗方法。

表征谱图