N-环己基丙-2-亚胺 | 6407-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-环己基丙-2-亚胺
• 英文名称: N-isopropyliden-cyclohexyl amine
• 英文别名: N-isopropylidene cyclohexylamine；N-(propan-2-ylidene)cyclohexanamine；cyclohexyl-isopropyliden-amine；Aceton-cyclohexylimin；acetone cyclohexylimine；N-Cyclohexyl acetonimine；N-cyclohexylpropan-2-imine
• CAS: 6407-36-9
• 化学式: C₉H₁₇N
• 分子量: 139.241
• InChiKey: VMRJRAGKPXMWOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-72 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-环己基-3-戊烷亚胺	N-Cyclohexyldiethylketimine	6125-73-1	C11H21N	167.294
  ——	cyclohexyl-(1-methyl-butylidene)-amine	61285-46-9	C11H21N	167.294

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环己基丙-2-亚胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,1-Diphenyl-1-hydroxy-3-cyclohexylamino-butan
  参考文献：
  名称：

  Über gezielte aldokondensationen—II

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82193-1
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 丙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-环己基丙-2-亚胺
  参考文献：
  名称：

  转化区域选择性癸二烯

  摘要：

  α酮亚胺碳负离子的氧化作用从甲基酮产生伯α酮醇，从对称酮产生仲α酮醇。仲α酮醇也可以通过甲基酮肟的碳负离子的氧化来分离。通过使用二氧化锰，这些仲酮醇可以被氧化成α二酮。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)93286-8

文献信息

• Convenient Method for Reduction of C-N Double Bonds in Oximes, Imines, and Hydrazones Using Sodium Borohydride–Raney Ni System
  作者：Yihua Yang、Shouxin Liu、Junzhang Li、Xia Tian、Xiaoli Zhen、Jianrong Han

  DOI：10.1080/00397911.2011.562063

  日期：2012.9

  Abstract A practical method has been developed for reduction of C-N double bond in oximes, imines, and hydrazones with sodium borohydride catalyzed by Raney Ni. The reactions were carried out in basic aqueous solution, and the desired products were obtained in moderate yields after a simple procedure. This method can be applied to synthesize simpler aliphatic or aromatic amines and its analogs. GRAPHICAL

  摘要 开发了一种在 Raney Ni 催化下用硼氢化钠还原肟、亚胺和腙中 CN 双键的实用方法。反应在碱性水溶液中进行，经过简单的程序，以中等收率得到所需产物。该方法可用于合成更简单的脂肪族或芳香族胺及其类似物。图形概要
• An asymmetric approach to the synthesis of trans-dihydrindandione
  作者：Keiji Yamamoto、Masayuki Iijima、Yoshinobu Ogimura、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81297-1

  日期：——

  A three-step asymmetric approach to the synthesis of (3aS,7aS)-3a,4-dihydro-7a-methyl-1,5(7aH)-indandione in 60% enantiomeric excess is described.

  描述了以60％对映体过量的方式合成（3a S，7a S）-3a ，4-二氢-7a-甲基-1,5（7a H）-茚满二酮的三步不对称方法。
• Enhanced reduction of C–N multiple bonds using sodium borohydride and an amorphous nickel catalyst
  作者：Shouxin Liu、Yihua Yang、Xiaoli Zhen、Junzhang Li、Huimin He、Juan Feng、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/c1ob06471a

  日期：——

  Amorphous nickel powder (Ni0) was utilised as a catalyst under mild, aqueous, basic conditions for enhancing the sodium borohydride-mediated reduction of C–N multiple bonds such as oximes, imines, hydrazones and nitriles to produce the corresponding amines in good to excellent yields.

  非晶态镍粉（Ni 0）在温和的水性碱性条件下用作催化剂，以增强硼氢化钠介导的C–N多键的还原，如肟，亚胺，azo和腈，从而生成相应的胺。优异的产量。
• Highly dispersed potassium on alumina as a metalating agent. Alkylation of enolizable compounds
  作者：Diego Savoia、Emilio Tagliavini、Claudio Trombini、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80496-9

  日期：1981.1

  Highly dispersed potassium on alumina (K/Al2O3) acts as a metalating agent towards enolizable compounds and the intermediate organopotassium derivatives can be alkylated with primary alkyl bromides. The reaction conditions are dependent on the substrate. In particular, tetrahydrofuran is the solvent of choice for the metalation of nitriles and aldehydeN,N-dimethylhydrazones at −60°C and of N-cyclohexyl

  氧化铝上高度分散的钾（K / Al 2 O 3）作为可烯醇化化合物的金属化剂，中间有机钾衍生物可以用伯烷基溴化物烷基化。反应条件取决于底物。特别地，四氢呋喃是在-60℃下腈和醛N，N-二甲基hydr和N-环己基酮亚胺在室温下金属化的选择的溶剂，而己烷必须用于酮。
• A Simple and Inexpensive Method for the Preparation of Imines and Azadienes
  作者：A. Saoudi、A. Benguedach、H. Benhaoua

  DOI：10.1080/00397919508015438

  日期：1995.8

  Abstract A number of imines and azadienes were prepared in high yield and good purity by using the condensation reactions of various aldehydes and ketones with amines over natural Algerian bentonite.

  摘要 利用各种醛、酮与胺在天然阿尔及利亚膨润土上的缩合反应，以高收率和良好的纯度制备了多种亚胺和氮杂二烯。