3-氨基-4-甲基噻吩-2-甲酸甲酯 | 85006-31-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3-氨基-4-甲基噻吩-2-甲酸甲酯
• 中文别名: 3-氨基-4-甲基噻吩-2-羧酸甲酯；3-氨基-4-甲酸噻吩-2-羧酸甲酯；3-氨基-4-甲基-2-噻吩甲酸甲酯；4-甲基-3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯；3-氨基-4-甲基噻；4-甲基-3-氨基噻吩-2-甲酸甲酯；3-氨基-4-甲基噻吩甲酸甲酯
• 英文名称: 3-amino-4-methyl-2-thiophenecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-amino-4-methylthiophene-2-carboxylate；3-amino-4-methylthiophene-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 85006-31-1
• 化学式: C₇H₉NO₂S
• mdl: MFCD00051822
• 分子量: 171.22
• InChiKey: YICRPERKKBDRSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-88 °C (lit.)
• 沸点：
  318.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >100°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.28
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的物质不会分解，并应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 3-氨基-4-甲基噻吩-2-甲酸甲酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3-Amino-4-methylthiophenecarboxylic acid methyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-Amino-4-methylthiophenecarboxylic acid methyl ester
别名
: C7H9NO2S
分子式
: 171.22 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Methyl 3-amino-4-methyl-2-thenoate
-
CAS 号 85006-31-1
EC-编号 285-060-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 油膏
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 85 - 88 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学反应

3-氨基-4-甲基噻吩-2-甲酸甲酯在常温常压下为浅黄色固体，在水中有一定的溶解性。这种化合物具有丰富的化学转化活性，其结构中的氨基基团具有较强的亲核性，可以与多种亲核试剂如酰氯类化合物或烷基卤化合物发生亲核取代反应。

用途

3-氨基-4-甲基噻吩-2-甲酸甲酯广泛用作有机合成和医药中间体。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-氨基-4-甲基-2-噻吩羧酸	3-amino-4-methyl-2-thiophenecarboxylic acid	23968-18-5	C6H7NO2S	157.193
  3-二甲基氨基-4-甲基噻吩-2-羧酸甲酯	methyl 3-(dimethylamino)-4-methyl-2-thiophenecarboxylate	175137-10-7	C9H13NO2S	199.274
  甲基3-甲酰氨基-4-甲基-2-噻吩羧酸酯	methyl 3-formamido-4-methylthiophene-2-carboxylate	443762-03-6	C8H9NO3S	199.23
  ——	methyl 3-acetamido-4-methylthiophene-2-carboxylate	125088-93-9	C9H11NO3S	213.257
  ——	Ethyl 4-methyl-3-ureidothiophene-2-carboxylate	1026676-57-2	C9H12N2O3S	228.272
  ——	methyl 5-bromo-4-methyl-3-(methylamino)thiophene-2-carboxylate	1078789-36-2	C8H10BrNO2S	264.143
  ——	Methyl 3-((ethoxycarbonyl)amino)-4-methylthiophene-2-carboxylate	118252-13-4	C10H13NO4S	243.284
  ——	methyl 3-(2-bromoacetamido)-4-methylthiophene-2-carboxylate	——	C9H10BrNO3S	292.153
  4-甲基-3-(2,2,2-三氟乙酰氨基)噻吩-2-羧酸甲酯	methyl 4-methyl-3-[(trifluoroacetyl)amino]thiophene-2-carboxylate	1000409-43-7	C9H8F3NO3S	267.229
  ——	methyl 4-methyl-3-t-butoxycarbonylaminothiophene-2-carboxylate	149587-73-5	C12H17NO4S	271.337

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-4-甲基噻吩-2-甲酸甲酯 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 134.08h， 生成 6-bromo-1,2,2,7-tetramethyl-2,3-dihydrothieno[3,2-d]pyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过推定药效团模型设计的一类新型强效Cdc7抑制剂的鉴定：2,3-二氢噻吩并[3,2-d]嘧啶-4（1H）-ones的合成和生物学评估。

  摘要：

  细胞分裂周期7​​（Cdc7）是一种丝氨酸/苏氨酸激酶，在调节DNA复制过程中起重要作用。一项遗传研究表明，Cdc7抑制可以p53依赖性方式诱导选择性肿瘤细胞死亡，这表明Cdc7是治疗癌症的诱人靶标。为了鉴定一类新的有效Cdc7抑制剂，我们基于对具有Cdc7同源性模型的已知抑制剂的计算机对接分析，建立了一个推定的药效团模型。药效团模型提供了Cdc7抑制剂的最小结构基序，据此初步的医学化学工作确定了具有杂芳族铰链结合部分的二氢噻吩并[3,2-d]-嘧啶-4（1H）-一个支架。构效关系（SAR）研究导致发现了新的，有效的，和选择性的Cdc7抑制剂14a，c，e。此外，通过利用与Cdc7和ROCK2晶体结构的对接研究，讨论了14c，e对Cdc7相对于Rho相关蛋白激酶1（ROCK1）的高选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.02.021
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-氨基二氢噻吩-2-甲酸甲酯 在 双氧水 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 生成 3-氨基-4-甲基噻吩-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of thiophene derivatives and also new

  摘要：

  制备噻吩衍生物及新的二氢噻吩1-氧化物的过程。在噻吩环上具有-可选择取代的-氨基基团的噻吩衍生物是通过使用H.sub.2 O.sub.2将以与所需噻吩衍生物相同的方式取代的二氢噻吩脱氢制备的，二氢噻吩在中性介质中与H.sub.2 O.sub.2在第一反应阶段反应，生成相应的亚砜，然后在第二反应阶段通过酸催化重排成噻吩衍生物。在此反应中形成的二氢噻吩1-氧化物是新化合物。像通过酸重排形成的噻吩衍生物一样，它们也是中间体，主要用于植物保护剂和药物领域。

  公开号：

  US05166346A1

文献信息

• PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
  申请人：Arora Nidhi

  公开号：US20120015962A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Compounds of the formula I or II: wherein X, m, Ar, R 1 and R 2 are as defined herein. The subject compounds are useful for treatment of IRAK-mediated conditions.

  式I或II的化合物： 其中X，m，Ar，R1和R2如本文所定义。所述化合物对于治疗IRAK介导的疾病是有用的。
• PYRIMIDINE NUCLEUS-CONTAINING COMPOUND AND A MEDICAMENT CONTAINING THE SAME FOR A BLOOD OXYGEN PARTIAL PRESSURE AMELIORATION, AND A METHOD FOR PREPARING THE SAME
  申请人：——

  公开号：US20010006969A1

  公开（公告）日：2001-07-05

  A pyrimidine nucleus-containing compound represented by the formula (I): 1 wherein ring A represents the ring of the formula (a): 2 in which R 1 is a nitro group, an amino group, a substituted amino group or a halogen atom, or the ring of the formula (b) 3 in which R 1′ is the group such as an alkyl group or an alkenyl group; R 2 to R 5 independently represent the group such as an alkyl group or an alkenyl group; with the proviso that at least one of R 2 to R 5 is an alkenyl group, or acid addition salts thereof.

  化合物的中心含有嘧啶核，其化学式表示为（I）： 其中环A代表化学式（a）的环： 其中R1是硝基、氨基、取代氨基或卤素原子，或者是化学式（b）的环： 其中R1'是诸如烷基或烯基等基团；R2到R5独立地代表诸如烷基或烯基等基团；但至少R2到R5中的一个是烯基，或其酸盐。
• Pyrimidine nucleus-containing compound and a medicament containing the same for a blood oxygen partial pressure amelioration, and a method for preparing the same
  申请人：Fujirebio Inc.

  公开号：US06339089B2

  公开（公告）日：2002-01-15

  A pyrimidine nucleus-containing compound represented by the formula (I): wherein ring A represents the ring of the formula (a): in which R1 is a nitro group, an amino group, a substituted amino group or a halogen atom, or the ring of the formula (b): in which R1′ is the group such as an alkyl group or an alkenyl group; R2 to R5 independently represent the group such as an alkyl group or an alkenyl group; with the proviso that at least one of R2 to R5 is an alkenyl group, or acid addition salts thereof.

  化合物的结构式（I）表示为含有嘧啶核的化合物： 其中环A代表结构式（a）的环： 其中R1是硝基、氨基、取代氨基或卤素原子，或结构式（b）的环： 其中R1'是诸如烷基或烯基的基团；R2至R5独立地代表诸如烷基或烯基的基团；但至少R2至R5中的一个是烯基，或其酸盐。
• Modular synthesis of bis- and tris-1,2,3-triazoles by permutable sequential azide–aryne and azide–alkyne cycloadditions
  作者：Suguru Yoshida、Takako Nonaka、Takamoto Morita、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1039/c4ob01654h

  日期：——

  the basis of sequential azide–aryne and azide–alkyne cycloadditions. The key to success was efficient halogen–metal exchange reaction-mediated generation of aryne from ortho-iodoaryl triflates bearing a base-sensitive terminal alkyne moiety, which was achieved using trimethylsilylmethyl Grignard reagent.

  在顺序叠氮化物-芳烃和叠氮化合物-炔烃环加成反应的基础上，开发了包括苯并三唑结构在内的双-和三-1,2,3-三唑的模块化合成方法。成功的关键是由卤素-金属交换反应介导的从带有碱敏性末端炔基部分的邻碘代芳基三氟甲磺酸酯生成芳烃，这是使用三甲基甲硅烷基甲基格氏试剂实现的。
• Anti-infective agents
  申请人：——

  公开号：US20040087577A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Compounds having the formula 1 are hepatitis C (HCV) polymerase inhibitors. Also disclosed are a composition and method for inhibiting hepatitis C (HCV) polymerase, processes for making the compounds, and synthetic intermediates employed in the processes.

  具有公式1的化合物是丙型肝炎（HCV）聚合酶抑制剂。还公开了一种用于抑制丙型肝炎（HCV）聚合酶的组成和方法，用于制造这些化合物的过程，以及在这些过程中使用的合成中间体。

表征谱图