3-正辛基-2-噻吩硼酸频哪醇酯 | 405165-14-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 3-正辛基-2-噻吩硼酸频哪醇酯
• 中文别名: 3-正辛基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)噻吩；3-N-辛基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)噻吩
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-octylthiophen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 405165-14-2
• 化学式: C₁₈H₃₁BO₂S
• 分子量: 322.32
• InChiKey: QGVDWQHOZUDLGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-正辛基-2-噻吩硼酸频哪醇酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 甲基三辛基氯化铵 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  沿着顺序控制的杂化聚合物的能量转移

  摘要：

  通过使用大体积的多面体低聚倍半硅氧烷（POSS）来屏蔽聚合物主链，目前的工作为共轭聚合物的链内能量转移研究提供了理想模型。POSS为聚合物主链提供周向屏蔽，以防止聚合物链的紧密堆积，从而使链内能量转移在较大浓度范围内占主导地位。双功能POSS（B-POSS）专门设计用于在聚合物链中分离供体（芴）和受体（苯并噻二唑）。能量传递的在聚（芴POSS-动力学ALT -POSS-benzothiodiazole）（PTBtTbOFl 3通过稳态以及在不同供体/受体比率下的时间分辨荧光光谱法研究）。结果表明，POSS可以有效地屏蔽聚合物的链间能量转移，这表明它是进行链间影响较小的能量转移研究的有效模型。PTBtTbOFl 3用作化学传感器，在爆炸性衍生物的检测中也有报道。这些结果为优化用于光电器件的纳米结构材料提供了见识。©2018 Wiley Periodicals，Inc.J.Polym。科学，A部分：Polym。化学

  DOI：

  10.1002/pola.29002
• 作为产物：
  描述：

  3-辛基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-正辛基-2-噻吩硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  JP5655267

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Optoelectronic Properties of A‐π‐D‐π‐A Thiophene‐Based Materials with a Dithienosilole Core: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Monica Caselli、Davide Vanossi、Mirko Buffagni、Manuel Imperato、Laura Pigani、Adele Mucci、Francesca Parenti

  DOI：10.1002/cplu.201900092

  日期：2019.9

  Two A-π-D-π-A thiophene-based small molecules with a central dithienosilole core and dicyanovinyl (DCV) end groups were synthesized. These compounds differ only by the presence of alkyl and alkylsulfanyl chains, respectively, on the thiophene beta positions. Computational data together with the spectroscopic and electrochemical findings (obtained by means of absorption, steady-state/time-resolved emission

  合成了两个具有中央二噻吩甲硅油烯核心和双氰基乙烯基（DCV）端基的A-π-D-π-A噻吩基小分子。这些化合物的区别仅在于噻吩β位置分别存在烷基和烷基硫烷基链。计算数据以及光谱和电化学结果（通过吸收，稳态/时间分辨发射技术和循环伏安法获得）表明，这两种分子均具有低的电子和光学带隙，宽的吸收光谱以及良好的稳定性处于p和n掺杂状态，使其适合于光电应用。在这两种化合物中，HOMO-LUMO跃迁都涉及分子内电荷从电子给体二硫杂硅醇单元转移到两个末端电子受体DCV基团的过程。对于两个分子均观察到明显的正发射溶剂变色现象，并基于在S1激发态下的对称性断裂来解释。还将这两种合成的化合物与其较短的前体和类似的寡噻吩进行了比较，以了解构件的性质如何影响最终材料的特性。此外，有可能更好地理解硫原子在调节所研究的小分子的光学性质中的作用。还将这两种合成的化合物与其较短的前体和类似的寡噻吩进行了比较，以了解构件的性
• Synthesis of polymers containing 1,2,4-oxadiazole as an electron-acceptor moiety in their main chain and their solar cell applications
  作者：Rajalingam Agneeswari、Vellaiappillai Tamilavan、Myungkwan Song、Jae-Wook Kang、Sung-Ho Jin、Myung Ho Hyun

  DOI：10.1002/pola.26605

  日期：2013.5.15

  properties of the polymers were studied using thermogravimetric, absorption, and cyclic voltammetry analysis, respectively. All four polymers showed high thermal stability (5% degradation temperature over 335 °C), and the optical band gaps were calculated to be 2.20, 1.72, 1.37, and 1.74 eV, respectively, from the onset wavelength of the film‐state absorption band. The energy levels of the polymers were found

  为了探索基于1,2,4-恶二唑的电子受体单元在聚合物太阳能电池应用中的适合性，我们制备了四种在其主链中包含1,2,4-恶二唑部分的新聚合物（P1-P4），并将其应用应用于太阳能电池。分别使用热重分析，吸收分析和循环伏安分析研究了聚合物的热，光学和电化学性质。所有四种聚合物均显示出高的热稳定性（在335°C时有5％的降解温度），并且根据膜态吸收带的起始波长计算出的光学带隙分别为2.20、1.72、1.37和1.74 eV。 。发现聚合物的能级适合于本体异质结（BHJ）太阳能电池应用。通过使用合成的聚合物作为供体和PC来制备BHJ太阳能电池具有ITO / PEDOT：PSS /聚合物：PC构型的71 BM作为电子受体71 BM（1：3 wt％）/ LiF / Al。发现一种聚合物，使用AM 1.5 G太阳模拟器在100 mW下测得的最大功率转换效率为1.33％，Jsc为4.95 mA / cm
• Synthesis and photophysical properties of 2,2′-bis(oligothiophene)-9,9′-bifluorenylidene derivatives
  作者：Tianzhi Yu、Weijia Guan、Xin Wang、Yuling Zhao、Qianguang Yang、Yanmei Li、Hui Zhang

  DOI：10.1039/c7nj03926c

  日期：——

  thiophenyl, terthiophenyl, and tetrathiophenyl groups at the 2- and 2′-positions of the 9,9′-bifluorenylidene skeleton were synthesized and characterized. Their photophysical and electrochemical properties were investigated systematically. The ground state geometries and electronic distributions of the HOMO and LUMO energy levels of the 9,9′-bifluorenylidene derivatives were calculated by density functional

  在此，合成并表征了在9,9'-联芴基骨架的2-和2'-位上含有噻吩基，三联苯硫基和四噻吩基的三个新型9,9'-联芴基衍生物。系统地研究了它们的光物理和电化学性质。通过密度泛函理论（DFT）和时变密度泛函理论（TD-DFT）在B3LYP / 6-上计算了9,9'-联芴基衍生物的HOMO和LUMO能级的基态几何结构和电子分布。 31G（d）级。
• Chromium-Thiophene-salen-Based Polymers for Heterogeneous Asymmetric Hetero-Diels–Alder Reactions
  作者：Anaïs Zulauf、Mohamed Mellah、Régis Guillot、Emmanuelle Schulz

  DOI：10.1002/ejoc.200701218

  日期：2008.4

  proved to beefficient catalysts for promoting asymmetric hetero-Diels–Alder reactions with good activities and high enantioselectivities (up to 88 % ee). These complexes were successfully electropolymerized to give chiral polymers as insoluble powders for use in asymmetric heterogeneous catalysis. When engaged in successive hetero-Diels–Alder reactions, they afforded the expected products in high yield

  已经合成了新的手性噻吩-salen 配体，并且相应的铬配合物被证明是促进不对称杂 Diels-Alder 反应的有效催化剂，具有良好的活性和高对映选择性（高达 88% ee）。这些配合物被成功地电聚合得到手性聚合物，作为不溶性粉末用于不对称多相催化。当进行连续的异-Diels-Alder 反应时，他们以高产率和对映选择性提供了预期的产物，在长达 15 次循环中没有效率损失。手性铬-salen-噻吩聚合物也成功地用于多底物程序，在该程序中，每次重复使用时都会引入结构不同的新醛，以提供纯形式的所需吡喃酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• Series of Quinoidal Methyl-Dioxocyano-Pyridine Based π-Extended Narrow-Bandgap Oligomers for Solution-Processed Small-Molecule Organic Solar Cells
  作者：Ailing Tang、Chuanlang Zhan、Jiannian Yao

  DOI：10.1021/acs.chemmater.5b01350

  日期：2015.7.14

  Small molecules with narrow bandgap of <1.6 eV can harvest the visible and near-infrared solar photons. In this Article, we report a new method to achieve narrow bandgap small molecule donors by using electron-deficient quinoidal methyl-dioxocyano-pyridine (MDP) to induce possible quinoidal resonance structure along the conjugated A−π–D−π–A backbone. Practically, two MDP moieties are covalently linked onto an electron-rich benzodithiophene (BDT) through the oligothiophene (0T–5T) π-bridge. The affording small molecules, namely, nTBM, exhibit broad and strong absorption bands covering the visible and near-infrared region from 400 to 870 nm. The estimated optical bandgap is down to 1.4 eV. The narrow bandgap is associated with the low-lying lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) energy level (about −3.7 eV) and the high-lying highest occupied molecular orbital (HOMO) energy level (around −5.1 eV). Density-functional theory calculations reveal that the HOMO and LUMO energy levels, with the increase of the size of the oligothiophene bridge, become localizations in different moieties, i.e., the central electron-donating and the terminal electron-withdrawing units, respectively, which provides necessary driving force for the delocalization of the excited electrons and formation of the quinoidal resonance structure. The quinoidal structure enhances the photoinduced intramolecular charge-transfer, leading to the absorbance enhancement of the low-energy absorption band. With the increase of the size of the oligothiophene from 0 to 5 thienyl units and the change of the direction of the alkyl chains on the bridged thiophene from “outward” to “inward”, the crystalline nature, fibril length, and phase size of the blend films as well as the cell performance are all fine-tuned, also. With the “inward” alkyl chains, the terthiophene bridged molecule is amorphous, while the pentathiophene bridged one is relatively crystalline. Both molecules form nanoscale interpenetrating networks with a phase size of 15–20 nm when blended with PC71BM, showing the higher hole mobility and promising electric performance.

  窄带隙<1.6 eV的小分子可以收获可见光和近红外太阳光子。在本文中，我们报告了一种获得窄带隙小分子供体的新方法，通过使用缺电子的醌型甲基二氧氰基吡啶（MDP）沿着共轭的A−π–D−π–A主链诱导可能的醌型共振结构。实际上，两个 MDP 部分通过低聚噻吩 (0T–5T) π 桥共价连接到富电子苯并二噻吩 (BDT) 上。这种小分子，即 nTBM，具有覆盖 400 至 870 nm 可见光和近红外区域的宽而强的吸收带。估计光学带隙低至 1.4 eV。窄带隙与低位最低未占分子轨道（LUMO）能级（约-3.7 eV）和高位最高占据分子轨道（HOMO）能级（约-5.1 eV）相关。密度泛函理论计算表明，随着低聚噻吩桥尺寸的增加，HOMO和LUMO能级分别定位在不同的部分，即中心给电子单元和末端吸电子单元，这提供了激发电子离域和形成醌型共振结构的必要驱动力。醌型结构增强了光诱导分子内电荷转移，导致低能吸收带的吸光度增强。随着低聚噻吩尺寸从0个增加到5个噻吩基单元以及桥联噻吩上烷基链方向从“向外”到“向内”的变化，低聚噻吩的结晶性质、原纤长度和相尺寸都发生了变化。混合薄膜以及电池性能也都经过微调。由于烷基链“向内”，三噻吩桥联分子是无定形的，而五噻吩桥联分子则相对结晶。当与 PC71BM 混合时，两种分子形成相尺寸为 15-20 nm 的纳米级互穿网络，表现出更高的空穴迁移率和良好的电性能。