3-溴噻吩-2-甲酸 | 7311-64-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3-溴噻吩-2-甲酸
• 中文别名: 3-溴噻吩-2-羧酸
• 英文名称: 3-bromothiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-bromo-2-thiophenecarboxylic acid；3-bromo-2-thiophencarboxylic acid
• CAS: 7311-64-0
• 化学式: C₅H₃BrO₂S
• mdl: MFCD00052291
• 分子量: 207.048
• InChiKey: VQQLWBUTTMNMFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-201 °C(lit.)
• 沸点：
  318.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.923±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格进行使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37,S37/39
• 危险类别码：
  R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H317
• 危险性防范说明：
  P280
• 储存条件：
  密封存储在阴凉干燥的环境中。

SDS

1.1 产品标识符
: 3-溴噻吩-2-羧酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
眼刺激 (类别2B)
皮肤敏化作用 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H320 造成眼刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P272 禁止将受污染的工作服带出工作场地.
P280 戴防护手套。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H3BrO2S
分子式
: 207.05 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3-Bromothiophene-2-carboxylic acid
-
CAS 号 7311-64-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
0, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 197 - 201 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.167
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
接触皮肤可引起过敏。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴噻吩-2-甲酸 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl 3-phenyl-2-thiophenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎活性的人补体C3a受体的强力噻吩拮抗剂。

  摘要：

  一系列小分子噻吩的结构活性关系导致人类补体C3a受体的有效和选择性拮抗作用。该化合物的功效比最报道的拮抗剂SB290157强约100倍。一种新的化合物JR14a在体外是最有效的新拮抗剂之一，其评估方法是（a）100 nM C3a抑制人单核细胞衍生的巨噬细胞诱导的细胞内钙释放（IC50 10 nM），（b）抑制β-人LAD2肥大细胞中的己糖胺酶分泌（IC50 8 nM）脱颗粒100 nM C3a，以及（c）对人C3aR的选择性高于C5aR。JR14a在大鼠血浆和大鼠肝微粒体中代谢稳定，在口服抑制大鼠爪发炎，巨噬细胞和肥大细胞活化方面有效，足底内施用C3aR激动剂引起的组织病理学改变。现在可以使用有效的C3aR拮抗剂来研究C3aR受体的活化并抑制C3aR介导的哺乳动物生理和疾病炎症。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00927
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩-2-甲醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-溴噻吩-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  新型手性噻吩-、苯并噻吩-和苯并呋喃-恶唑啉配体的合成及其在对映选择性 Pd 催化烯丙基化中的应用

  摘要：

  在杂环骨架的不同位置含有二苯基膦基的新型噻吩、苯并噻吩和苯并呋喃-恶唑啉配体 6-11 已被制备并用于对映选择性烯丙基化。这些新配体的优点是易于获取和高反应性。用配体9获得了最好的结果，在0°C下2小时内以97.0% ee得到产物13，产率为92%。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35577

文献信息

• [EN] THIENOPYRAZOLES<br/>[FR] THIENOPYRAZOLES
  申请人：AVENTIS PHARMA INC

  公开号：WO2005026175A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  Thienopyrazoles, their preparation, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and their pharmaceutical uses in the treatment of disease states capable of being modulated by the inhibition of the protein kinases, in particular interleukin-2 inducible tyrosine kinase (ITK).

  噻唑并吡唑类化合物，其制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗可通过抑制蛋白激酶，特别是白细胞介素-2诱导酪氨酸激酶（ITK）而调节的疾病状态中的药用。
• Synthesis, biological evaluation and molecular docking study of N-(2-methoxyphenyl)-6-((4-nitrophenyl)sulfonyl)benzamide derivatives as potent HIV-1 Vif antagonists
  作者：Meng Zhou、Rong-Hua Luo、Xue-Yan Hou、Rui-Rui Wang、Guo-Yi Yan、Huan Chen、Rong-Hong Zhang、Jian-You Shi、Yong-Tang Zheng、Rui Li、Yu-Quan Wei

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.01.010

  日期：2017.3

  Viral infectivity factor (Vif) is protective against APOBEC3G (A3G)-mediated viral cDNA hypermutations, and development of molecules that inhibit Vif mediated A3G degradation is a novel strategy for blocking HIV-1 replication. Through optimizations of the central ring of N-(2-methoxyphenyl)-2-((4-nitrophenyl)thio)benzamide (RN-18), we found a potent compound 12c with EC50 value of 1.54 μM, enhancing

  病毒感染因子（Vif）对APOBEC3G（A3G）介导的病毒cDNA超突变具有保护作用，而抑制Vif介导的A3G降解的分子的发展是一种阻断HIV-1复制的新策略。通过优化N-（2-甲氧基苯基）-2-（（4-硝基苯基）硫基）苯甲酰胺（RN-18）的中心环，我们发现有效化合物12c的EC50值为1.54μM，从而进一步增强了抗病毒活性与非许可的H9细胞中的RN-18相比，高出150倍。12c通过抑制Vif功能来保护A3G免于降解。此外，12c抑制了具有相对较高活性的不同HIV-1临床菌株（HIV-1KM018，HIV-1TC-1和HIV-1WAN）和耐药菌株（NRTI，NNRTI，PI和FI）。用甘氨酸酰胺化12c得到前药13a，与12c相比，其水溶性提高了约2600倍。而且，图13a以0.228μM的EC 50值有效地抑制了病毒复制。这些结果表明前药13a是用于治疗AIDS的有前途的候选药物。
• 1-(2-PHENOXYMETHYLHETEROARYL)PIPERIDINE AND PIPERAZINE COMPOUNDS
  申请人：Stangeland Eric L.

  公开号：US20110230495A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The invention relates to compounds of formula I: where X, HAr, a, and R 1 through R 6 are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of formula I are serotonin and norepinephrine reuptake inhibitors. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of using such compounds; and process and intermediates for preparing such compounds.

  本发明涉及如下公式I的化合物： 其中X，HAr，a，以及R1至R6如说明书所述，或其药用可接受的盐。公式I的化合物是5-羟色胺和去甲肾上腺素再摄取抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物；使用这些化合物的方法；以及制备这些化合物的方法和中间体。
• Silver-Catalyzed Protodecarboxylation of Heteroaromatic Carboxylic Acids
  作者：Pengfei Lu、Carolina Sanchez、Josep Cornella、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/ol902482p

  日期：2009.12.17

  A simple and highly efficient protodecarboxylation procedure for a variety of heteroaromatic carboxylic acids catalyzed by Ag2CO3 and AcOH in DMSO is described. This methodology can also perform the selective monoprotodecarboxylation of several aromatic dicarboxylic acids.

  描述了在DMSO中由Ag 2 CO 3和AcOH催化的多种杂芳族羧酸的简单高效的原脱羧过程。该方法学还可以进行几种芳族二羧酸的选择性单原羧化。
• [EN] 7-(MORPHOLINYL)-2-(N-PIPERAZINYL) METHYL THIENO [2, 3-C] PYRIDINE DERIVATIVES AS ANTICANCER DRUGS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 7-(MORPHOLINYL)-2-(N-PIPÉRAZINYL)MÉTHYLTHIÉNO[2, 3-C]PYRIDINE EN TANT QUE MÉDICAMENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：NATCO PHARMA LTD

  公开号：WO2016092556A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present invention relates to novel series of substituted 7-(morpholinyl)-2-(N-piperazinyl)-methyl thieno [2, 3-c] pyridines of the following structure of formula I. Where in R1, R2, R3 and R4 are defined.

  本发明涉及以下结构的新型取代7-(吗啡啉基)-2-(N-哌嗪基)-甲基噻吩[2,3-c]吡啶的系列化合物，其化学式如下所示。其中R1、R2、R3和R4已定义。

表征谱图