3-溴-5-甲基-2-噻吩羧醛 | 36155-82-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3-溴-5-甲基-2-噻吩羧醛
• 中文别名: 3-溴-5-甲基-2-噻吩甲醛
• 英文名称: 3-bromo-5-methyl-2-thiophenecarboxaldehyde
• 英文别名: 3-Bromo-5-methyl-2-thiophenecarbaldehyde；3-bromo-5-methylthiophene-2-carbaldehyde；3-bromo-2-formyl-5-methylthiophene；3-bromo-5-methyl-thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 36155-82-5
• 化学式: C₆H₅BrOS
• 分子量: 205.075
• InChiKey: ZKIPMYBKNJQSKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51℃ (hexane )
• 沸点：
  263.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.666±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-溴-2-噻吩甲醛	4-Bromothiophen-2-aldehyde	18791-75-8	C5H3BrOS	191.048
  5-甲基-2-噻吩甲醛	5-methylthiophene-2-carboxaldehyde	13679-70-4	C6H6OS	126.179

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-溴-5-甲基-2-噻吩甲腈	3-bromo-5-methylthiophene-2-carbonitrile	651034-29-6	C6H4BrNS	202.074
  ——	3-bromo-2-hydroxymethyl-5-methylthiophene	1448896-91-0	C6H7BrOS	207.091

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-甲基-2-噻吩羧醛 在 sodium azide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到3-叠氮-5-甲基-2-噻吩甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型2-氨基咪唑并[4,5- b ]吡啶的合成，包括熟化诱变剂IFP的噻吩类似物

  摘要：

  报道了八种新化合物，包括通过邻氨基噻吩甲醛11、21和24与肌酸酐的弗里德兰德缩合反应制得的三个新的环系（8）。缩合得到1，它是煮熟的诱变剂IFP（2-氨基-1,6-二甲基呋喃[2,3- e ]咪唑[4,5- b ]吡啶）和苯并噻吩并[2]的噻吩类似物。，3- e ]-和苯并噻吩并[3,2- e ]咪唑并[4,5- b ]吡啶2和3。尝试用异肌酐（12）缩合11。3的脱硫得到已知的熟食致癌物PhIP。据报道3的2-硝基（4）和2-羟基（5）衍生物。相关的2-氨基-1-甲基咪唑并[4,5- b]苯并噻吩（25）是通过不同的途径合成的。报告了所有新化合物的完全分配的1 H和13 C nmr数据。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430116
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-噻吩甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 2-氨基-4-硝基苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到3-溴-5-甲基-2-噻吩羧醛
  参考文献：
  名称：

  使用瞬态导向基团对苯甲醛进行 Diverseortho-C(sp2)-H 官能化

  摘要：

  由瞬态导向基团促进的 Pd 催化的 CH 官能化仍然主要仅限于 CH 芳基化。在此，我们报告了使用瞬态定向组策略对苯甲醛底物进行的一组不同的邻 C(sp2)-H 功能化。在不安装任何辅助导向基团的情况下，可以在苯甲醛底物上实现 Pd(II) 催化的 CH 芳基化、氯化、溴化和 Ir(III) 催化的酰胺化。通过亚胺键原位形成的瞬态导向基团可以覆盖其他能够指导 CH 活化或催化剂中毒的配位官能团，显着扩大了金属催化的苯甲醛 CH 官能化的范围。这种方法的实用性通过多种应用得到证明，包括药物类似物的后期多样化。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11188

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035360A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D comprising Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduce the excessive activation of complement.

  化合物、使用方法和制备抑制补体因子D的方法，包括式（I）的药用盐或其组合物。本文描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文描述的因子D的抑制剂减少了过度激活的补体。
• HIV Integrase Inhibitors
  申请人：Walker Michael A.

  公开号：US20080004265A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  The invention encompasses a series bicyclic pyrimidinone compounds of Formula I which inhibit HIV integrase and prevent viral integration into human DNA. This action makes the compounds useful for treating HIV infection and AIDS. The invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods for treating those infected with HIV.

  这项发明涵盖了一系列公式I的双环嘧啶酮化合物，这些化合物抑制HIV整合酶并防止病毒整合到人类DNA中。这种作用使得这些化合物对治疗HIV感染和艾滋病有用。该发明还涵盖了用于治疗HIV感染者的药物组合物和方法。
• Palladium-catalyzed ortho-C(sp2) H bromination of benzaldehydes via a monodentate transient directing group strategy
  作者：Qiyun Yong、Bing Sun、Fang-Lin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151263

  日期：2019.11

  developed to enable the palladium-catalyzed ortho-C(sp2)- H bromination of benzaldehydes. A broad scope of benzaldehydes were transformed into the desired products by employing 2-amino-5-chlorobenzotrifluoride as a monodentate transient directing group, demonstrating good functional group tolerance. Mild reaction conditions and no requirement for a silver salt are also features of this strategy.

  开发了一种简便有效的单齿瞬态定向基团策略，以实现钯催化苯甲醛的邻位-C（sp 2）-H溴化。通过使用2-氨基-5-氯三氟甲苯作为单齿的瞬态导向基团，将宽范围的苯甲醛转化为所需的产物，证明了良好的官能团耐受性。温和的反应条件和不需要银盐也是该策略的特征。
• Enantioselective Photochromism of Diarylethenes in Human Serum Albumin
  作者：Mai Fukagawa、Izuru Kawamura、Takashi Ubukata、Yasushi Yokoyama

  DOI：10.1002/chem.201301459

  日期：2013.7.15

  Making light work of chromism: Enantioselective photochromic ring‐closing reactions of three bisthienylethene compounds possessing either no or two hydroxy groups were carried out in the hydrophobic pockets of human serum albumin (HSA) in aqueous media. When 10 equivalents of HSA were used, 1,2‐bis(5‐hydroxymethyl‐2‐methyl‐3‐thienyl)hexafluorocyclopentene predominantly produced the S,S closed form

  轻松进行色差工作：在水性介质中人血清白蛋白（HSA）的疏水口袋中，进行了三种不具有或不具有两个羟基的联苯乙炔乙烯化合物的对映选择性光致变色闭环反应。当使用10当量的HSA时，在63中的1,2-双（5-羟甲基-2-甲基-甲基-3-噻吩基）六氟环戊烯主要生成S，S封闭形式（参见方案; O =开放，C =封闭） ％  ee值在室温和71％  ee值在用313nm的光照射在-4℃。
• Fused H-shaped tetrathiafulvalene–oligothiophenes as charge transport materials for OFETs and OPVs
  作者：Iain A. Wright、Neil J. Findlay、Sasikumar Arumugam、Anto R. Inigo、Alexander L. Kanibolotsky、Pawel Zassowski、Wojciech Domagala、Peter J. Skabara

  DOI：10.1039/c3tc32571g

  日期：——

  Complex multi-redox-active organic semiconductors have been made incorporating tetrathiafulvalene as a fused bridge between oligothiophene chains.

  复杂的多氧化还原活性有机半导体已经制备出来，其中四硫富瓦烯被作为连接寡噻吩链之间的融合桥梁。